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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diazoxide Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von Diazoxid]]
| Freiname = Diazoxid
| Andere Namen = * 7-Chlor-3-methyl-2''H''-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Diazoxidum ([[Latein]])
| Summenformel = C8H7ClN2O2S
| CAS = {{CASRN|364-98-7}}
| EG-Nummer = 206-668-1
| ECHA-ID = 100.006.063
| PubChem = 3019
| ChemSpider = 2911
| DrugBank = DB01119
| ATC-Code = *{{ATC|V03|AH01}}
* {{ATC|C02|DA01}}
| Wirkstoffgruppe = *[[Antihypertonikum|Antihypertensivum]]
* [[Vasodilation|Vasodilator]]
* Therapeutikum bei Hypoglykämie
| Wirkmechanismus = [[Kaliumkanalöffner]]
| Beschreibung = Weißes bis fast weißes, feines oder kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Molare Masse = 230,67 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 330,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,74<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=364-98-7|Name=Diazoxide|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = *H2O: 2850 mg·l−1 (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* leicht löslich in [[Dimethylformamid|DMF]]<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE |Band=5.0–5.7 |Datum=2006}}</ref>
* schwerlöslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D9035|Name=Diazoxide|Abruf=2011-03-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=980 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=326 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Diazoxid''' ist ein [[Benzothiadiazin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und wird als Arzneistoff verwendet. Es wirkt als ein selektiver [[Kaliumkanalöffner]],<ref name="Estler-Schmidt">Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: ''Pharmakologie und Toxikologie für Studium und Praxis.'' 6. Auflage, 2007, Schattauer Verlag, ISBN 978-3-7945-2295-8, S. 698, {{Google Buch |BuchID=D8EZxh73VCMC |Seite=698 |Hervorhebung=Diazoxid}}.</ref> und wird zur [[peroral|oralen]] Behandlung einer [[Hypoglykämie]] (abnorm erniedrigter Blutzuckerspiegen) eingesetzt. Er bewirkt durch Hemmung der Insulinausschüttung der [[Langerhans-Inseln]]<ref name="Estler-Schmidt" /> einen raschen und befristeten [[dosis]]abhängigen Anstieg des [[Blutzucker]]spiegels, im Allgemeinen über eine Dauer von weniger als acht Stunden.

Die Verbindung ist [[Lipophilie|lipophil]] und liegt bei physiologischem [[pH-Wert]] zu etwa 10 % als Anion vor.

== Wirkweise ==
Diazoxid ist ein Sulfonylharnstoffrezeptor-1(SUR1)-Agonist. SUR1 und Kir6.2 bilden im [[Pankreas]] den funktionellen ATP-abhängigen [[Kaliumkanal]] K(ATP). Durch Aktivierung dieses Kanals kommt es zu einem Kaliumausstrom, der sich stabilisierend auf das [[Membranpotential]] auswirkt. Im Pankreas wird dadurch die Insulinausschüttung unterbunden bzw. vermindert. Diazoxid bindet an SUR1, welche als regulatorische Untereinheit fungiert und verändert wahrscheinlich die räumliche Struktur des Rezeptors so, dass die Kanalpore, bestehend aus Kir6.2 Untereinheiten, länger geöffnet ist. Wenn mehr Kalium die Zelle verlässt, negativiert sich das Ruhemembranpotential und die Wahrscheinlichkeit der Insulinausschüttung sinkt. Diazoxid ist nicht [[diuretisch]] wirksam.

== Indikationen ==
Diazoxid ist angezeigt bei [[Hypoglykämie]]n verschiedener Genese, so bei [[Leucin]]-[[Hochsensibilität|Hypersensibilität]], bei einigen angeborenen Defekten des KATP-Kanals, bei [[Nesidioblastose]] (d. h. einer anhaltenden, durch vermehrte Insulinabgabe bedingte Hypoglykämie im Kindesalter (PHHI)) sowie bei pankreatischen und extrapankreatischen insulinproduzierenden Tumoren,.<ref name="Proglicem">Fachinformation ''Proglicem Kapseln'' 25 / 100 mg, MSD Sharp & Dohme, Stand Februar 2026.</ref>

== Kontraindikationen und unerwünschte Wirkungen ==
Eine Behandlung mit Diazoxid ist [[Kontraindikation|kontraindiziert]] bei einer Überempfindlichkeit auf den Wirkstoff, bei [[Koronare Herzkrankheit|koronarer Herzkrankheit]] und [[Herzinsuffizienz]] und in der Stillzeit. Es liegen unzureichende Daten zur Anwendung bei Schwangeren vor. In tierexperimentellen Studien fand sich eine [[Embryotoxizität]]. Während der [[Schwangerschaft]] darf der Arzneistoff außer in lebensbedrohlichen Situationen nicht angewendet werden. Da mit einem Übertritt von Diazoxid in die Muttermilch zu rechnen ist und da für den Säugling das Risiko für potentiell schwerer unerwünschter Wirkungen besteht, ist die Gabe während der Stillzeit kontraindiziert. Alternativ muss vor Behandlungsbeginn abgestillt werden.<ref name="Proglicem" />

Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen von Diazoxid sind Na+- und Wasserretention, [[Hyperurikämie]], [[Hypertrichose]] (vor allem bei Kindern), [[Leukopenie]] und [[Thrombopenie]], Kopfschmerzen, Schwindelanfälle. Bei Langzeitbehandlung können [[Extrapyramidalmotorisches System|extrapyramidale Symptome]] auftreten. Auf den Blutdruck hat oral appliziertes Diazoxid nur eine geringe Wirkung.

== Handelspräparate ==
Proglicem (D, CH),<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref> Eudemine (GB), Proglycem (USA)

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel |Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=9. |Verlag=Urban & Fischer |Ort=München |Datum=2005 |ISBN=3-437-42521-8}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antihypertensivum]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Sultam]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]

Diazoxid - Versionsgeschichte

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