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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Diazo-4,6-dinitrophenol.svg|150px|Struktur von Diazodinitrophenol]]
| Andere Namen = * 2-Diazonio-4,6-dinitrophenolat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Diazo-4,6-dinitrophenol
* DDNP
* Dinol
* Diazol
| Summenformel = C6H2N4O5
| CAS = {{CASRN|4682-03-5}}
| EG-Nummer = 225-134-9
| ECHA-ID = 100.022.849
| PubChem = 5463880
| ChemSpider = 4576415
| Beschreibung = gelblich bis rotgelbliches amorphes Pulver, dunkelt im Sonnenlicht aber schnell<ref name="Explosivstoffe" />
| Molare Masse = 210,1 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,63 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 89, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser, etwas löslich in [[Methanol]] und [[Ethanol]], löslich in [[Aceton]], [[Nitroglycerin]], [[Nitrobenzol]], [[Anilin]], [[Pyridin]] und [[Essigsäure]]<ref name="Explosivstoffe" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=24503/2/1 |Name=6-diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one |Abruf=2020-01-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|200}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|250|280|282|370|372|373|380|401|501}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier" />
| MAK =
}}

'''Diazodinitrophenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als [[Initialsprengstoff]] verwendet wird.

== Darstellung ==
Diazodinitrophenol entsteht durch [[Diazotierung]] aus [[2-Amino-4,6-dinitrophenol]].<ref>L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' '''1933''', ''25 (6)'', S. 663–669; {{DOI|10.1021/ie50282a021}}.</ref><ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2408059| Code=A| Titel=Manufacture of diazodinitrophenol| A-Datum=1940-07-03| V-Datum=1946-09-24| Anmelder=Olin Industries Inc| Erfinder=Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher}}</ref> Diese vom Chemiker [[Peter Grieß]] im Jahr 1858 erstmals durchgeführte Reaktion gilt als die erste Darstellung einer [[Diazoniumverbindung]]. Grieß leitete [[Salpetrige Säure]] durch eine [[alkoholische Lösung]] von 2-Amino-4,6-dinitrophenol.<ref>{{Literatur |Autor=Matthias Ducci |Titel=Diazotypie – Bildgebung mit Diazoniumsalzen |Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]] |Datum=2023-02-28 |DOI=10.1002/ciuz.202100029}}</ref>

== Eigenschaften ==
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

:{| class="wikitable"
|+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −60,9 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|Stickstoffgehalt || 26,67 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Normalgasvolumen]] || 859 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Explosionswärme]] || 3998,8 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3967,5 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 1047,9 kJ·kg−1 (107,0 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 32,6 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 6600 m·s−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Verpuffungspunkt]] ||180–200 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 1,5 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || 14 N<ref name="Matyas">Matyas, R.; Selesovsky, J.; Musil; T.: ''Sensitivity to friction for primary explosives'' in [[J. Hazard. Mat.]] 213–214 (2012) 236–241, {{DOI|10.1016/j.jhazmat.2012.01.085}}.</ref>
|}

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark [[Exotherme Reaktion|exotherm]] zersetzen. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messung]] zeigt ab 155 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer [[Reaktionsenthalpie]] von −2075 J·g−1 bzw. −436 kJ·mol−1.<ref name="Green">Green, S.P.; Wheelhouse, K.M.; Payne, A.D.; Hallett, J.P.; Miller, P.W.; Bull, J.A.: ''Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents'' [[Org. Process Res. Dev.]] 24 (2020) 67–84, {{DOI|10.1021/acs.oprd.9b00422}}.</ref><ref name="Yoshida">Yoshida, T.; Yoshizawa, F.; Itoh, M.; Matsunaga, T.; Watanabe, M.: ''Prediction of Fire and Explosion Hazard for Reactive Chemicals (I): Estimation of Explosive Properties of Self-Reactive Chemicals from SC-DSC Data'' in Kogyo Kayaku 48 (1987) 311–316.</ref> [[Thomas M. Klapötke]] et al. sahen nach einer Vergleichsstudie zwischen [[Kristallstrukturanalyse]] und diversen theoretischen Betrachtungen eine [[Strukturformel]] mit C=O-[[Doppelbindung]] als maßgeblich, wobei die [[Elektronendichte]] zwischen der Diazogruppe und dem Ring am besten so verteilt ist, dass sich ein [[Singulettzustand|Singulett]]-[[Radikal (Chemie)|Diradikal]] ergibt mit Lokalisierung der [[Elektronenspin|Spindichte]] in den [[P-Orbital|π-Orbitalen]], so dass die [[Aromatizität]] erhalten bleibt und die Ladungen minimiert sind. Entsprechend diesem Befund ist Diazonitrophenol eher als [[Diazoverbindungen|Diazoverbindung]] zu sehen, weniger als Diazoniumsalz. Eine ebenfalls denkbare, neutrale bicyclische Struktur mit N–O-[[Einfachbindung]] ([[Oxadiazole|Oxadiazol]]) liegt zumindest im [[Festkörper]] sicher nicht vor.<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Holl, Thomas M. Klapötke, Kurt Polborn, Claudia Rienäcker |Titel=Structure and Bonding in 2‐Diazo‐4,6‐Dinitrophenol (DDNP) |Sammelwerk=[[Propellants, Explosives, Pyrotechnics]] |Band=28 |Nummer=3 |Datum=2003 |DOI=10.1002/prep.200390022 |Seiten=153–156}}</ref> Die Diradikalform ist durch viele weitere [[Zwitterion|zwitterionische]] [[Mesomerie|Grenzformeln]], wie z. B. hier in der Infobox gezeigt, stabilisiert.
[[Datei:Mesomerie Diazodinitrophenol.svg|links|mini|400x400px|Mesomere Grenzformeln von Diazodinitrophenol nach Klapötke et al. 2003.]]

== Verwendung ==
Die [[Diazoverbindung]] findet Verwendung als [[Initialsprengstoff]] in den [[USA]]. Sie ist kräftiger als [[Knallquecksilber]] und etwas schwächer als [[Bleiazid]] und wurde als Ersatz für die blei- und quecksilberhaltigen Initialzünder in [[Zündhütchen]] eingeführt.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Jared Ledgard: ''The Preparatory Manual of Explosives.'' Lulu.com, 2007, ISBN 978-0-615-14290-6, S. 141 ({{Google Buch|BuchID=J55D3HcgPuoC|Seite=141}}).
* J. Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg, Explosivstoffe, ISBN 978-3-527-32009-7, 10. Auflage, S. 89f.

[[Kategorie:Phenolat]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Stickstoff-Stickstoff-Verbindung]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Diazodinitrophenol - Versionsgeschichte

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