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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diazinon-Structural Formula V1.svg|230px|Strukturformel von Diazinon]]
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)phosphorothioat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dimpylat ([[Internationaler Freiname|INN]])
* Dimpylatum (INN, lateinisch)
* Basudin
| Summenformel = C12H21N2O3PS
| CAS = {{CASRN|333-41-5}}
| EG-Nummer = 206-373-8
| ECHA-ID = 100.005.795
| PubChem = 3017
| ChemSpider = 2909
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diazinon|ZVG=510154|CAS=333-41-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 304,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = <25 °C<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=333-41-5 |Name=Diazinon |Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt = etwa 306 °C<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=754}}</ref>
| Dampfdruck = <0,1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (40–47 mg·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4922 (20 °C)<ref name="CRC90_3_140">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=140}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.795|Name=Diazinon|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+310|391|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Diazinon |CAS-Nummer=333-41-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=214 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ct">''[[Clinical Toxicology]].'' Vol. 12, S. 435, 1978.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=66 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="dto">''Down to Earth.'' Vol. 35, S. 25, 1979.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=17 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sez">''Shokuhin Eiseigaku Zasshi.'' Food Hygiene Journal. Vol. 24, S. 268, 1983.</ref> }}
}}

'''Diazinon''' ist ein [[Thiophosphorsäureester]], der als nicht-systemisches [[Insektizid]] und [[Akarizid]] eingesetzt wird. Entwickelt wurde Diazinon 1952 von H. Gysin beim Schweizer Unternehmen [[Novartis#J. R. Geigy|Geigy]], das später in [[Novartis]] und danach in [[Syngenta]] überging.<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=R. Gasser |Titel=Über ein neues Insektizid mit breitem Wirkungsspektrum |Jahr=1953 |Startseite=225 |Endseite=232 |URL=http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/8/ZNB-1953-8b-0225.pdf}}</ref>

== Geschichte ==
Diazinon war von Geigy als Nachfolgeprodukt für [[DDT]] vorgesehen. 1953 wurde die DDT-Herstellung im Werk [[Schweizerhalle]] bei Basel vorübergehend, ab 1955 dann endgültig eingestellt, weil die Kapazitäten für Diazinon benötigt wurden. Bei der Herstellung von Diazinon waren im Vergleich zu DDT die Brand- und Explosionsgefahr höher sowie die Geruchsbelästigung und die Giftwirkung für die Arbeiter größer.<ref name="Simon">[[Christian Simon (Historiker)|Christian Simon]], ''DDT – Kulturgeschichte einer chemischen Verbindung'', Christoph Merian Verlag, S. 76–77, Basel, 1999, ISBN 3-85616-114-7.</ref>
Bis Ende der 1970er Jahre enthielt handelsübliches Diazinon auch giftige Verunreinigungen und Zersetzungsprodukte. Später wurden sie durch [[Trennverfahren (Verfahrenstechnik)|Trennverfahren]] entfernt oder ihr Entstehen durch den Zusatz von [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]] verhindert.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
=== Schädlingsbekämpfung ===
Diazinon wird gegen Blatt- und Bodeninsekten eingesetzt, wirkt aber nicht artspezifisch, sondern greift alle Insekten an. Haupteinsatzgebiete sind die Bekämpfung von [[Schaben]], [[Silberfischchen]], [[Ameisen]] und [[Flöhe]]n in Wohnbereichen, die nicht zur Lebensmittellagerung oder -zubereitung genutzt werden. Die toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].

Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>''{{EU-Richtlinie|1998|8|titel=über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 123, 24. August 2008, S. 1–63.</ref> und mit Beschluss vom 8. Februar 2010<ref>{{CELEX|32010D0071|''Beschluss über die Nichtaufnahme von Diazinon in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten''}}. In: ''Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.'' L, Nr. 36, 9. Februar 2010, S. 34–35.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diazinon nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte (Produktart 18) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Diazinon enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für Insektizide ab 1. März 2011 nicht mehr erlaubt.

=== Pflanzenschutz ===
[[Datei:Diazinon USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]
Diazinon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln infolge einer Entscheidung der EU-Kommission vom 6. Juni 2007 nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Diazinon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-14}}</ref><ref>{{CELEX|32007D0393|''Entscheidung der Kommission vom 6. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Diazinon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2007/393/EG)''}}</ref> In der Schweiz wurde Diazinon am 15. Mai 2011 aus dem Anhang der zugelassenen Wirkstoffe gestrichen.<ref name="PSM" /><ref name="Bundesrecht">Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: [http://www.admin.ch/opc/de/official-compilation/2011/1759.pdf Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV), Änderung vom 21. April 2011] (PDF; 496 kB).</ref>
In den USA ist Diazinon noch zugelassen, gehört jedoch zu den besonders beschränkten Pflanzenschutzmitteln. Die Verwendung hat in den letzten 20 Jahren stark abgenommen.
<div style="clear:left"></div>

=== Ungezieferhalsband für Katzen und Hunde ===
Diazinon wird als Wirkstoff in Halsbändern genutzt zur äußerlichen Anwendung bei Befall von Hunden und Katzen mit Ektoparasiten wie Hundeflöhen (''[[Ctenocephalides canis]]''), Katzenflöhen (''Ctenophalides felis''), Schildzecken (''[[Ixodes ricinus]]'') und [[Braune Hundezecke|Braunen Hundezecken]] (''Rhipizephalus sanguinis''), beispielsweise ''Optipet ad us. vet.'' (CH).

== Toxikologie ==
Diazinon besitzt eine relativ hohe Toxizität für Wirbeltiere. Es wird auch über die Haut resorbiert. Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: es treten unter anderem [[Kolik]]en, [[Übelkeit]], [[Durchfall|Durchfälle]] und [[Erbrechen]], [[Schwindelgefühl]], [[Kopfschmerzen]], unscharfes Sehen ([[Akkommodation (Auge)|Akkommodationsstörungen]]), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen ([[Miosis]]), [[Bradykardie]], [[Hypotonie|Blutdruckabfall]] bis hin zu [[Krampf|Krämpfen]] und zur [[Apnoe]] auf.

Die [[Letale Dosis|LD50]] beträgt für [[Ratten]] bei oraler Aufnahme 66 mg/kg;<ref name="dto" /> für Mäuse 17 mg/kg<ref name="sez" /> die [[geringste bekannte toxische Dosis]] (TDLo) für den Menschen liegt bei oraler Aufnahme bei 214 mg/kg.<ref name="ct" /> Es hat die [[Wassergefährdungsklasse]] 3 (stark wassergefährdend).

Eine Bewertung der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass es begrenzte Nachweise an Menschen für das krebserzeugende Potenzial von Diazinon gebe, während es überzeugende Hinweise auf eine DNS- oder chromosomenschädigende Wirkung der Substanz gebe. IARC stuft Diazinon daher in die Kategorie 2A (wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen, ''probably carcinogenic to humans'') ein.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 ''[http://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides]'', abgerufen am 23. März 2015.</ref>

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Diazinon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Diazinon - Versionsgeschichte

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