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Datei:Pyridazin.svg|Pyridazin
Datei:Pyrimidin.svg|Pyrimidin
Datei:Pyrazin.svg|Pyrazin
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'''Diazine''' sind [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Aromaten|aromatische]] [[chemische Verbindung]]en. Sie gehören zu den [[Organische Verbindung|organischen Verbindungen]] und besitzen ein sechsgliedriges Ringsystem, das als [[Heteroatom]]e zwei [[Stickstoff]]atome beinhaltet, und zählen damit zu den [[Azine (Heterocyclen)|Azinen]].

Die Bezeichnung ''Diazine'' lässt sich aus der systematischen [[Hantzsch-Widman-System|Hantzsch-Widman-Nomenklatur]] ableiten.<ref>[[Dieter Hellwinkel|D. Hellwinkel]]: ''Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie'', 4. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-63221-2.</ref>

Es können drei [[isomer]]e Stammsysteme formuliert werden – [[Pyridazin]] (1,2-Diazin), [[Pyrimidin]] (1,3-Diazin) und [[Pyrazin]] (1,4-Diazin) – deren allgemeine [[Summenformel]] C4H4N2 lautet.

== Vorkommen ==
Diazine sind in einer Reihe von [[Naturstoffe]]n zu finden.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-01120|Name=Diazine|Abruf=2014-12-28}}</ref> So besitzen beispielsweise die [[Nukleinbasen]] der [[DNA]] und der [[RNA]] ein [[Purin]]- beziehungsweise [[Pyrimidin]]gerüst.

== Herstellung ==

=== Pyridazine ===
[[Datei:Pyridazine Synthesis V.2.svg|hochkant=2.6|mini|Synthese von Pyridazinen]]
Zur Herstellung von [[Pyridazine]]n kann eine zweifache [[Kondensationsreaktion]] genutzt werden. Hierzu wird eine 1,4-Di[[Carbonylgruppe|carbonyl]]verbindung mit [[Hydrazin]] umgesetzt. Hydrazin kondensiert hierbei stufenweise unter Abspaltung je eines Teilchen [[Wasser]]s an die Carbonylfunktionen. Das hieraus gebildete [[Imine|Diimin]] kann nun beispielsweise am [[Palladium]]-[[Aktivkohle]]-[[Katalysator]] dehydriert werden und aromatisiert werden.<ref>S. Brooker, R. J. Kelly: ''Synthesis and structure of dilead(II) and dimanganese(II) complexes of macrocycles derived from 3,6-diformylpyridazine'', in: ''[[Dalton Transactions|J. Chem. Soc. Dalton Trans.]]'' '''1996''', ''10'', 2117–2122; {{DOI|10.1039/DT9960002117}}.</ref>

=== Pyrimidine ===
[[Datei:Pyrimidine Synthesis V.2.svg|hochkant=2.6|mini|Synthese von Pyrimidinen]]
[[Pyrimidine]] lassen sich aus der säurekatalysierten Reaktion von 1,3-Dicarbonylverbindungen mit [[Amidine]]n gewinnen.<ref>H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II'', S. 322–323, 6. Auflage, Springer Verlag Berlin, 2008, ISBN 3-540-77106-9.</ref> Im ersten Schritt kondensiert die Aminofunktion an ein Keton. Der zweite Schritt besteht aus einer weiteren Kondensation mit anschließender [[Aromatisierung (Chemie)|Aromatisierung]], wobei der Ring gebildet wird. In beiden Kondensationsschritten wird je ein Teilchen Wasser abgespalten. Zu dieser Reaktion sowohl Ketone als auch Aldehyde als Carbonylkomponenten eingesetzt werden.<ref>D. T. Davies: ''Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen.'' VCH-Wiley, 1995, ISBN 3-527-29289-6, S. 73–77.</ref>

=== Pyrazine ===
[[Pyrazine]] lassen sich durch die Reaktion von Carbonylverbindungen synthetisieren, die in α-Position [[brom]]iert sind.<ref>C. Neuberg: ''Reduktion von Aminosäuren zu Aminoaldehyden'', in: ''[[Chemische Berichte|Ber. d. Dt. Chem. Ges.]]'' '''1908''', ''41'', S. 956–963; {{DOI|10.1002/cber.190804101185}}.</ref>
Das so erhaltene Diimin kann [[Oxidation|oxidativ]] aromatisiert werden.

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Oxidation der entsprechenden [[Piperazin]]e.<ref>C. Stoehr: ''Ueber Pyrazine und Piperazine'', in: ''[[Journal für Praktische Chemie|J. Prakt. Chem.]]'' '''1893''', ''47'', S. 439–522; {{DOI|10.1002/prac.18930470137}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Diazine gehören zur Gruppe der aromatischen Stickstoff[[Base (Chemie)|basen]]. Die zwei Stickstoffatome verringern die Elektronendichte im Ringsystem so stark, dass an ihnen [[elektrophile aromatische Substitution]]en oftmals nur schlecht oder gar nicht ablaufen. Die Bereitschaft zur elektrophilen Substitution kann durch die Einführung elektronenschiebender Substituenten gesteigert werden.<ref>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry.'' 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-405-19365-8, S. 250–288.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azin| Diazine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Diazine - Versionsgeschichte

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