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2025-06-10T16:06:58Z

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'''Diaminopyrimidine''' sind [[Base (Chemie)|basische organische Verbindungen]] mit zwei [[Aminogruppe]]n an einem [[Pyrimidin]]ring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Diaminopyrimidine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| [[2,4-Diaminopyrimidin]] || 2,5-Diaminopyrimidin || 4,5-Diaminopyrimidin || 4,6-Diaminopyrimidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| Pyrimidin-2,4-diamin
| Pyrimidin-2,5-diamin
| Pyrimidin-4,5-diamin
| Pyrimidin-4,6-diamin
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,4-Diaminopyrimidine.svg|90px|Struktur von 2,4-Diaminopyrimidin]]
| [[Datei:2,5-diaminopyrimidine.svg|140px|Struktur von 2,5-Diaminopyrimidin]]
| [[Datei:4,5-Diaminopyrimidine.svg|90px|Struktur von 4,5-Diaminopyrimidin]]
| [[Datei:4,6-Diaminopyrimidine.svg|90px|Struktur von 4,6-Diaminopyrimidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|156-81-0|Q209196}} || {{CASRN|22715-27-1|Q18465870|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|13754-19-3|Q4637057}} || {{CASRN|2434-56-2|Q72463064|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|67431}} || {{PubChem|229075}} || {{PubChem|83703}} || {{PubChem|79608}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C4H6N4
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 110,12 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| hellgelber Feststoff<ref name="Sigma24" />
| colspan="3" | orange bis braune Feststoffe
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 143–147 °C<ref name="Sigma24" />
|
| 204–206 °C<ref name="Sigma45" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="4" | löslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma24" />
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Sigma45" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="tci46" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|315|319|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}- {{P-Sätze|302+352|332+313|362+364}}
|-
|}

== Verwendung ==
Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als [[Folsäure-Antagonist]] und hemmen die bakterielle [[Dihydrofolat-Reduktase]]. Da Folsäure für viele [[Bakterien]] ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von [[Folsäure]] innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als [[Antibiotikum]].

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:
* [[Aminopterin]]
* [[Iclaprim]]
* [[Kopexil]] (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
* [[Methotrexat]]
* [[Pyrimethamin]]
* [[Minoxidil]] (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
* [[Trimethoprim]] (wichtigster Vertreter der Gruppe)
* [[Nukleosidtriphosphate]] mit 2,5-Diaminopyrimidin-Teilstruktur (kommen bei der Biosynthese von [[Biopterin]] aus [[Guanosintriphosphat|GTP]] vor)

Die strukturell ähnlichen [[Diaminopyridine]], z. B. das [[3,4-Diaminopyridin]], werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem [[Lambert-Eaton-Myasthenie-Syndrom]] eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische [[Kaliumkanal|Kaliumkanäle]] und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.<ref>''Firdapse 10 mg Tabletten. Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels''. [[Europäische Arzneimittel-Agentur]], 23. Dezember 2009.</ref>

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=0254183A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Neue 2,4-Diaminopyrimidine| A-Datum=1987-07-14| V-Datum=1988-01-27| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Michael Schwamborn et Al}}
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=2014657A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Diaminopyrimidine als Modulatoren des EP2-Rezeptors| A-Datum=2007-06-21| V-Datum=2009-01-14| Anmelder=Bayer Schering Pharma AG| Erfinder=Nico Bräuer et Al}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Sigma24">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|468231|Name=2,4-Diaminopyrimidine|Abruf=2017-11-13}}
</ref>
<ref name="Sigma45">
{{Sigma-Aldrich|SIAL|33340|Name=4,5-Diaminopyrimidin|Abruf=2016-11-05}}
</ref>
<ref name="tci46">
{{TCI Europe|D3648|Name=4,6-Diaminopyrimidine|Abruf=2017-11-13}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Pyrimidin| Diaminopyrimidine]]
[[Kategorie:Diamin| Diaminopyrimidine]]

Diaminopyrimidine - Versionsgeschichte

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