https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DiamantoideDiamantoide - Versionsgeschichte2026-06-02T21:34:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Diamantoide&diff=225997&oldid=previmported>Leyo: +EN2026-02-23T12:50:14Z<p>+EN</p>
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Die '''Diamantoide''' (''Diamantartige'', engl. ''diamondoids'') sind eine [[Stoffgruppe]] von mineralischen [[Cycloalkane]]n, bei denen das Kohlenstoffgerüst gleich dem eines Diamanten ist, sowie deren [[Substituent]]en. Der einfachste Diamantoid ist das [[Adamantan]]. Einige Diamantoide kommen in geringen Mengen im [[Erdöl]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson |Titel=Isolation and Structure of Higher Diamondoids, Nanometer-Sized Diamond Molecules |Sammelwerk=[[Science]] |Band=299 |Nummer=5603 |Datum=2003 |DOI=10.1126/science.1078239 |Seiten=96–99}}</ref> Die Diamantoide sollen in der [[Nanotechnologie]] eingesetzt werden, zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] sind sie schon im Gebrauch. Die Diamantoide lassen sich als [[Diamant]]ensplitter auffassen, an deren Außenfläche sich Wasserstoff angelagert hat. Es gibt auch mineralische, ''diamantartige'' [[Cycloalkene]], deren einfachster Vertreter ist das [[Adamanten]].<br />
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Die Homologen des Adamantans bilden eine [[homologe Reihe]] mit der allgemeinen Summenformel C<sub>4n+6</sub>H<sub>4n+12</sub> = C<sub>m</sub>H<sub>m+6</sub> (n = Anzahl der Adamantan-Formeleinheiten; m = Anzahl der C-Atome im Molekül).<br />
Seiner Struktur entsprechend, kann die Formel für Adamantan auch so geschrieben werden: (CH)<sub>4</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>; dadurch wird die Verwandtschaft seiner Struktur mit der des [[Urotropin|Hexamethylentetramins]] erkennbar: N<sub>4</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub> (dieses kann auch als Tetraazaadamantan bezeichnet werden).<br />
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[[Datei:Struktur Diamantan.svg|150px|mini|Strukturformel von Diamantan]]<br />
Einige Diamantoide:<br />
* n = 1 → [[Adamantan]] (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)<br />
* n = 1,5 → [[Icean]] (C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>)<br />
* n = 2 → [[BC-8]] (C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>)<br />
* n = 2 → [[Diamantan]] (C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>) (auch ''Diadamantan'')<br />
* n = 3 → [[Triamantan]] (C<sub>18</sub>H<sub>24</sub>) (auch ''Triadamantan'')<br />
* n = 4 → [[Isotetramantan]] (C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>)<br />
* n = 5 → [[Pentamantan]] (C<sub>26</sub>H<sub>32</sub>)<br />
* n = 6 → [[Super-adamantan]] (C<sub>30</sub>H<sub>36</sub>)<br />
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Ab fünf Diamantkäfigen (n = 5) verliert die Summenformel für Diamantoide ihre allgemeine Gültigkeit, da einzelne Strukturen existieren, die durch besondere Anordnung der Adamantan-Einheiten weniger Atome benötigen als die Formel besagt. Ein Beispiel hierfür ist [[Cyclohexamantan]] (C<sub>26</sub>H<sub>30</sub>), dessen sechs Diamantkäfige bzw. Adamantan-Einheiten quasi kreisförmig angeordnet sind, was Baumaterial spart. Ab Pentamantan ist die oben angegebene Summenformel daher zwar für viele Strukturen nach wie vor richtig, im Allgemeinen aber als obere Grenze zu verstehen.<br />
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[[Alan Marchand]] konnte ''cis''- und ''trans''-1,2-Di(1-adamantyl)ethen herstellen, das aufgrund seiner [[Sterische Hinderung|sterischen]] Abstoßung interessant ist.<ref>{{Webarchiv | url=http://chemistry.gsu.edu/Glactone/modeling/Magid/adaman/adaman.html | wayback=20110225085155 | text=Graduate Molecular Modeling: Adamantane}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.cluster-ag.tu-berlin.de/menue/research/diamondoids/ Cluster and Nanocrystal Research Group, Technische Universität Berlin]<br />
* {{Webarchiv | url=http://chemistry.gsu.edu/Glactone/modeling/Magid/adaman/adaman.html | wayback=20110225085155 | text=Graduate Molecular Modeling: Adamantane}}<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff| Diamantoide]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Leyo