https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DiallatDiallat - Versionsgeschichte2026-06-04T10:16:43ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Diallat&diff=1263910&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:27:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(Z)-S-(2,3-dichloroallyl) diisopropylcarbamothioate 200.svg|200px|Struktur von Diallat]]<br />
| Strukturhinweis = (''Z'')-Isomer<br />
| Andere Namen = * ''S''-(2,3-Dichlorallyl)-''N'',''N''-diisopropylthiocarbamat<br />
* ''N'',''N''-Diisopropylthiocarbamidsäure-''S''-(2,3-dichlor-2-propenyl)ester<br />
* DDTC<br />
* DATC<br />
* 2,3-DCDT<br />
* Di-Allate<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>Cl<sub>2</sub>NOS<br />
| CAS = * {{CASRN|2303-16-4}}<br />
* {{CASRN|17708-58-6|Q27256004}} (''E'')-Diallat<br />
* {{CASRN|17708-57-5|Q1208433}} (''Z'')-Diallat<br />
| EG-Nummer = 218-961-1<br />
| ECHA-ID = 100.017.238<br />
| PubChem = 28700<br />
| Beschreibung = bräunlicher Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 270,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,89 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diallat|ZVG=510152|CAS=2303-16-4|Abruf=2017-01-10}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 25–30 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 150 °C (12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,00015 [[mmHg]] (25&nbsp;°C)<ref>{{ChemID|CAS=2303-16-4|Name=Di-allate|Abruf=2017-06-16}}</ref><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref>[http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0608.pdf Datenblatt des New Jersey Department of Health (englisch)].</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.017.238|Name=Di-allate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=395 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=2303-16-4|Name=Di-allate|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Diallat''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] aus der Gruppe der [[Thiourethane|Thiocarbamat]]e. Diallat ist genau betrachtet ein Gemisch von zwei [[cis-trans-Isomerie|isomeren]] chemischen Verbindungen:<ref name=Mair>Peter Mair, John E. Casida : Diallate, Triallate, and Sulfallate Herbicides: Identification of Thiocarbamate Sulfoxides, Chloroacroleins, and Chloroallylthiols as Mouse Microsomal Oxidase and Glutathione S-Transferase Metabolites, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, S.&nbsp;1504–1508.</ref><br />
* (''E'')-''S''-(2,3-Dichlorallyl)-''N'',''N''-diisopropylthiocarbamat und<br />
* (''Z'')-''S''-(2,3-Dichlorallyl)-''N'',''N''-diisopropylthiocarbamat.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Diallat wurde 1961 von der Firma [[Monsanto]] unter dem Namen ''Avadex'' auf den Markt gebracht.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-01009|Name=Diallat|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Diallat kann ausgehend von [[Carbonylsulfid]] und [[Diisopropylamin]], welche unter Anwesenheit von [[Natriumhydroxid]] miteinander reagieren, gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit [[1,2,3-Trichlorpropen]] zu Diallat.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 104 }} | Seiten = 104 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Diallat wird als [[Herbizid]] beim Anbau von Gerste, Mais, [[Luzerne]], Klee, Linsen, Erbsen, Kartoffeln und Zuckerrüben verwendet. Es wirkt vor allem gegen unerwünschte Gräser.<ref>[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/herb-growthreg/dalapon-ethephon/diallate/herb-prof-diallate.html Einsatzprofil von Diallat].</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Diallat-haltiges [[Pflanzenschutzmittel]] zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Di-allate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Diallat ist als krebserregend eingestuft.<ref>{{Webarchiv|text=Office of Environmental Health Hazard Assessment California |url=http://www.oehha.ca.gov/prop65/docs_state/pdf/bat4final45sums.pdf |wayback=20070720004634 }} (PDF; 632&nbsp;kB).</ref><ref>[http://www.baua.de/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/Einstufung-und-Kennzeichnung/CMR-Gesamtliste.html Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder Stoffe].</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Thiolourethan]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>imported>ChemoBot