~2026-22812-49: C-H Einfachbindungen sind ebenfalls Einfachbindungen. Daher ist die urspruengliche Formulierung falsch. Butadiin besitzt insgesamt drei Einfachbingungen

2026-04-13T13:54:16Z

C-H Einfachbindungen sind ebenfalls Einfachbindungen. Daher ist die urspruengliche Formulierung falsch. Butadiin besitzt insgesamt drei Einfachbingungen

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diacetylene.svg|250px|Struktur von Diacetylen]]
| Andere Namen = * 1,3-Butadiin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Butadiin
| Summenformel = C4H2
| CAS = {{CASRN|460-12-8}}
| EG-Nummer = 207-303-9
| ECHA-ID = 100.006.641
| PubChem = 9997
| ChemSpider = 9603
| Beschreibung = farbloses Gas<ref name="scott"/>
| Molare Masse = 50,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte =
| Schmelzpunkt = −36 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="chemidplus">{{ChemID|CAS=460-12-8|Name=1,3-Butadiyne|Abruf=2022-12-18}}</ref>
| Siedepunkt = 10,3 °C<ref name="scott">Scott: {{Webarchiv|url=http://www.scottecatalog.com/msds.nsf/MSDSNo/460-12-8?OpenDocument |wayback=20160304190220 |text=MSDS }}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="chemidplus" />
| Brechungsindex = 1,4189 (5 °C)<ref name="CRC90_3_72">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=72}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Diacetylen''' (''Butadiin'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der ungesättigten [[Kohlenwasserstoffe]] und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der [[Diine]]. Sie besitzt eine C-C-Einfach- und zwei C≡C-[[Dreifachbindung]]en.

== Vorkommen ==
Diacetylen konnte auf dem [[Mond]] und in der Atmosphäre des [[Saturn (Planet)|Saturnmondes]] [[Titan (Mond)|Titan]] nachgewiesen werden.<ref>NASA: {{Webarchiv|text=Artikel über Wasserfunde auf dem Mond |url=http://science.nasa.gov/headlines/y2010/18mar_moonwater.htm |wayback=20100322202443 }}</ref><ref>DLR: {{Webarchiv|text=Webseite über Saturn und seine Monde |url=http://berlinadmin.dlr.de/RPIF/saturn0.shtml |wayback=20041027154132 }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Diacetylen kann als [[Dimerisierung]]sprodukt durch oxidative Kupplung von [[Ethin]] hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als [[Glaser-Kupplung]] bezeichnet.<ref>HTW-Aalen: [http://www.htw-aalen.de/sgc/abeck/oc_lernprogramm/nam-Glaser.html Glaser-Kupplung]</ref>

:<math>\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2 + H_2}</math>

== Eigenschaften ==
Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO2 und H2O (vgl. [[Acetylen]]). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z. B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die [[Chemisches Element|Elemente]] C und H2 zerfallen. Mit Schwermetallionen, wie Silber- oder Quecksilberverbindungen, bilden sich ähnlich wie bei anderen Alkinen explosive Salze.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Diacetylen, CD-ROM Ausgabe 4/2019, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> Auch elektrophile [[Addition]]en, [[Polymerisation]]en und [[Diels-Alder-Reaktion]]en des Diacetylens sind bekannt.

== Verwendung ==
Diacetylen kann zur Herstellung von [[Polydiacetylene|Polydiacetylen]] durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z. B. [[1,4-Diphenylbutadiin|Diphenyldiacetylen]]-Flüssigkristalle) eingesetzt.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diin]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Diacetylen - Versionsgeschichte

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