https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Dextromoramid Dextromoramid - Versionsgeschichte 2026-06-04T12:19:03Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dextromoramid&diff=2419324&oldid=prev imported>Nobody perfect: Änderung 263999118 von ~2026-79405-7 rückgängig gemacht; Begründung? Angabe ist richtig https://dejure.org/gesetze/BtMG/Anlage_II.html 2026-02-10T10:01:43Z <p>Änderung <a href="/index.php/Spezial:Diff/263999118" title="Spezial:Diff/263999118">263999118</a> von <a href="/index.php/Spezial:Beitr%C3%A4ge/~2026-79405-7" title="Spezial:Beiträge/~2026-79405-7">~2026-79405-7</a> rückgängig gemacht; Begründung? Angabe ist richtig https://dejure.org/gesetze/BtMG/Anlage_II.html</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Dextromoramide Structural Formulae V.1.svg|180px|alt=|Strukturformel von Dextromoramid]]<br /> | Freiname = Dextromoramid<br /> | Andere Namen = (3&#039;&#039;R&#039;&#039;)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = <br /> * C&lt;sub&gt;25&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;32&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;25&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;32&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;·C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt; (&lt;small&gt;Bitartrat&lt;/small&gt;)<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|357-56-2}}<br /> * {{CASRN|2922-44-3|Q27281290}} (&lt;small&gt;Bitartrat&lt;/small&gt;)<br /> | EG-Nummer = 206-613-1<br /> | ECHA-ID = 100.006.013<br /> | PubChem = 92943<br /> | ChemSpider = 83901<br /> | ATC-Code = {{ATC|N02|AC01}}<br /> | DrugBank = DB01529<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Analgetikum|Analgetika]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 392,53 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = &lt;!--g·[[Meter|cm]]&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;--&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 180–184 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;Römpp&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-04-00912 |Name=Dextromoramid |Abruf=2014-06-16}}&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;Janssen1&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = &lt;!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--&gt;<br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = NV<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|/}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br /> | P = {{P-Sätze|/}}<br /> | Quelle P = &lt;!--&lt;ref&gt;Quelle P-Sätze&lt;/ref&gt;--&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=71,8 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications&#039;&#039;. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=168 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=13 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=21 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=71,8 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Bitartrat |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Dextromoramid&#039;&#039;&#039; ist ein starkes [[Synthese (Chemie)|synthetisches]] [[Analgetikum|Schmerzmittel]] mit [[Opioide|opiatähnlicher]] Wirkung. Der [[Arzneistoff]] wurde 1957 von [[Janssen Pharmaceutica]] unter dem Handelsnamen &#039;&#039;Palfium&#039;&#039; auf den Markt gebracht.<br /> <br /> Die Substanz ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[3,3-Diphenylpropylamin]]s und gehört zur [[Methadon]]-Gruppe&lt;!-- Methadongruppe? was ist das, kenne nur DAS Methadon (levo/dextro) --&gt;. Das [[Molekül]] enthält im Unterschied zum Methadon einen [[Morpholin]]- und einen [[Pyrrolidin]]-Ring.<br /> <br /> == Gewinnung und Darstellung ==<br /> Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit [[Natriumamid]] und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das [[Racemat|racemische]] (±)-Moramid (Racemoramid). Eine [[Racematspaltung]] mittels &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-[[Weinsäure]] führt zur [[Enantiomer|enantiomerenreinen]] Zielverbindung:&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt;&lt;ref&gt;Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Dextromoramid Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|alt=|Synthese von Dextromoramid]]<br /> <br /> Das bei der Racematspaltung anfallende (3&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Enantiomer &#039;&#039;Levomoramid&#039;&#039; ist pharmakologisch inaktiv.&lt;ref name=&quot;Janssen1&quot;&gt;P.A.J. Janssen, J.C. Janssen: &#039;&#039;A New Series of Potent Analgesics&#039;&#039;. In: &#039;&#039;[[Journal of the American Chemical Society]]&#039;&#039;, 1956, 78, S. 3862–3862; [[doi:10.1021/ja01596a087]].&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Paul A. J. Janssen, Anton H. Jageneau |Titel=A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity |Sammelwerk=Journal of Pharmacy and Pharmacology |Band=9 |Nummer=1 |Datum=1957-09 |Seiten=381–400 |DOI=10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Rechtliche Situation ==<br /> Dextromoramid ist gemäß dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] in der [[Deutschland|Bundesrepublik Deutschland]] seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges [[Betäubungsmittel]].&lt;ref&gt;[https://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2600 Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992.] eve-rave.net&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> &#039;&#039;Jetrium&#039;&#039; (D – nicht mehr im Handel), &#039;&#039;Palfium&#039;&#039; (D – nicht mehr im Handel, [[Niederlande|NL]]), &#039;&#039;Palface&#039;&#039; (NL)<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * H. J. Bochnik: &#039;&#039;Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol).&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Archiv für Toxikologie]]&#039;&#039;, 1960, Band 18, Nr. 3, S. 170–176.<br /> * [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] und H. Fenner: &#039;&#039;Arzneistoffe.&#039;&#039; Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 336–343.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Diphenylmethan]]<br /> [[Kategorie:Morpholin]]<br /> [[Kategorie:Pyrrolidin]]<br /> [[Kategorie:Alkansäureamid]]<br /> [[Kategorie:Opioid]]<br /> [[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]<br /> [[Kategorie:Psychotropes Opioid]]<br /> [[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br /> [[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div> imported>Nobody perfect