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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Dextran.png|300px|Strukturausschnitt aus einem Dextranmolekül.]]
| Strukturhinweis = Strukturausschnitt: gezeigt sind α-1,4- und α-1,6-Verknüpfungen zu Nachbarmolekülen
| Polymertyp = 1
| Name = Dextran
| Andere Namen =
| CAS = {{CASRN|9004-54-0}}
| PubChem =
| Polymerart = [[Biopolymer]], [[Homoglycane]]
| Beschreibung = weißer bis cremefarbener geruchloser Feststoff<ref name="carl-roth">{{Carl Roth|9219|Name=Dextran 500|Abruf=2017-07-30}}</ref>
| Bausteine = [[Glucose]]
| Summenformel = C6H10O5
| Molare Masse = 162,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="carl-roth" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit = in Wasser löslich<ref name="carl-roth" />
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="carl-roth" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= >3000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="carl-roth" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>12.000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref>Oyo Yakuri. Pharmacometrics., 6(1023), 1972.</ref>}}
}}

'''Dextrane''' sind hochmolekulare, verzweigte, neutrale [[Polysaccharide|Biopolysaccharide]], die [[Hefen]] und [[Bakterien]] als Reservestoffe dienen. Da die Polymere nur aus [[Glucose]]-Einheiten bestehen, zählen sie zu den [[Homoglycane]]n. Natürliche Dextrane besitzen Molekülmassen zwischen 10.000 und 50.000.000 [[Dalton (Einheit)|Da]].<ref name="wo">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Dextrane im Lexikon der Chemie.'' Abgerufen am 24. Januar 2009.</ref> Sie werden von Bakterien der Gattung ''[[Leuconostoc]]'' (''L. mesenteroides'' und ''L. dextranicum'') mittels [[Enzym]]en außerhalb der [[Zelle (Biologie)|Zellen]] ([[extrazellulär]]) aus [[Saccharose]] hergestellt.

Ein Pionier der Erforschung von Dextranen und der Urheber von deren Verwendung als Blutersatzmittel (in der Zeit des Zweiten Weltkriegs) war [[Maurice Stacey]].

== Eigenschaften und Struktur ==
Dextrane sind wasserlöslich, wobei die Löslichkeit von der Molekularmasse abhängt. Dabei bilden sich hochviskose, schleimartige Flüssigkeiten. Der [[Kolloidosmotischer Druck|kolloidosmotische Druck]] einer sechsprozentigen wässrigen Lösung von Dextranen mit einer [[Molare Masse|molaren Masse]] von etwa 75.000 Da entspricht dem des Blutes, weshalb sie als [[Blutersatz|Blutplasmaersatzmittel]] eingesetzt werden kann. Niedrigmolekulare Dextrane wirken dabei als [[Thrombozytenaggregationshemmer]].<ref name="aloy">Alexander Aloy: ''Chirurgische Intensivmedizin: Kompendium für die Praxis.'' Springer, 2007, ISBN 978-3-211-29679-0, S. 295.</ref><ref name="allgoewer">J. R. Siewert, M. Allgöwer: ''Chirurgie.'' 7. Auflage. Springer, 2000, ISBN 3-540-67409-8, S. 439.</ref>

Dextrane sind stark verzweigte Polysaccharide. Die [[glycosidische Bindung]] zu den Nachbar-Glucosemolekülen kann dabei über 1,6-, 1,4- oder 1,3-, selten auch 1,2-Verknüpfung geschehen.<ref name="wo" />

=== Molmassenverteilung ===

Für pharmazeutische Anwendungen von Dextranen ist eine bestimmte Molmassenverteilung im [[Europäisches Arzneibuch|Europäischen Arzneibuch]] vorgegeben und auch eine Prüfmethode dafür. Die Prüfung erfolgt mittels [[Größenausschluss-Chromatographie|Ausschlusschromatographie]].<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 78–80, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>

== Verwendung ==
Dextrane werden verwendet:
* in 6-prozentiger Lösung (etwa ''Macrodex'', 100 ml enthalten 6 Gramm Dextran 60 in 0,9-prozentiger Natriumchloridlösung) als [[Blutplasma]]-Ersatzmittel. [[Viskosität]] und kolloidosmotischer Druck dieser Lösung entsprechen dem des [[Blutserum]]s.
* in 10-prozentiger Lösung (''Rheomacrodex'', 100 ml enthalten 10 Gramm Dextran 40 in 0,9-prozentiger Natriumchloridlösung)<ref>''Schiwa.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 20, Nr. 2, April 1985, S. XIV f.</ref>
* als Träger in der [[Affinitätschromatographie]] (mit [[Dextran-Epichlorhydrin-Copolymer]])
* zur Aufreinigung von [[PBMC|einkernigen Zellen des peripheren Blutes]] (mit [[Saccharose-Epichlorhydrin-Copolymer]])
* bei der [[Gefriertrocknung]] als stabilisierender Zusatz
* in modifizierter Form in der [[Gel-Permeations-Chromatographie]] (mit Dextran-Epichlorhydrin-Copolymer)
* als Messstandard in der [[Membrantechnik]]

Weiterhin werden sie eingesetzt in Produkten wie:
* Anstrichmitteln
* Mitteln zur Bodenverbesserung
* [[Detergens|Detergentien]]
* [[Film]]en
* [[Kosmetika]] (In Kosmetikprodukten wird es in der Liste der Inhaltsstoffe als {{INCI|Name=DEXTRAN |ID=33196 |Abruf=2022-03-27}} aufgeführt.)
* Hilfsmitteln für die [[Papier]]- und [[Textil]]herstellung
* [[Klebstoff]]en und [[Leim]]en

=== Einsatz in der Chirurgie ===
Niedrigmolekulare Dextrane werden etwa in der Chirurgie eingesetzt, um die Gefahr einer [[Thrombose]] in den [[Blutgefäß]]en zu minimieren.<ref name="aloy" /><ref name="allgoewer" /> Der antithrombotische Effekt der Dextrane basiert auf der Erhöhung der [[Osmolarität]] und auf der daraus folgenden Zunahme des [[Blutplasma|Plasmavolumens]], welche die [[Viskosität]] mindert und den Blutfluss steigert.<ref>P. Roderick, G. Ferris, K. Wilson, H. Halls, D. Jackson, R. Collins, C. Baigent: ''Towards evidence-based guidelines for the prevention of venous thromboembolism: systematic reviews of mechanical methods, oral anticoagulation, dextran and regional anaesthesia as thromboprophylaxis.'' In: ''Health Technol Assess.'' Band 9(49), 2005, S. iii-iv, ix-x, S. 1–78. PMID 16336844. {{Webarchiv|text=PDF |url=http://www.hta.ac.uk/fullmono/mon949.pdf |wayback=20120511061818 }}</ref> Dextrane reduzieren auch die Aktivierung des [[Von-Willebrand-Faktor|Faktor-VIII-Proteins]] (''Von-Willebrand-Faktor-Protein''), das für die [[Blutgerinnung]] notwendig ist.<ref name="aloy" /> Sie haben ebenfalls einen [[Inhibitor|inhibierenden]] (hemmenden) Effekt auf das α2-Antiplasmin, wodurch sie [[Plasmin]]ogen aktivieren.

Die Verweildauer im Körper hängt dabei von der molaren Masse ab. Bei 40.000 Da verbleiben die Dextrane zwei bis vier, bei 70.000 Da vier bis sechs Stunden im Blutkreislauf.<ref name="aloy" /> Höhere Dextrane werden nur sehr schlecht über die Niere abgeführt, weshalb sie erheblich länger im Körper verweilen.<ref>Vgl. M. Schmitt, W. Cremer: ''Dextran 40-induziertes akutes Nierenversagen.'' In: ''Nieren- und Hochdruckkrankheiten.'' Band 12, 1983, S. 301–305.</ref><ref>Vgl. auch B. R. C. Kurnik, F. Singer, W. C. Groh: ''Case report: Dextran-induced acute anuric renal failure.'' In: ''Am J Med Sci.'' Band 302, 1991, S. 28–30.</ref> Während dieser Zeit bleiben die thrombolytischen Eigenschaften bestehen.

=== Chromatographie ===
[[Vernetzung (Chemie)|Vernetzte]] [[Dextran-Epichlorhydrin-Copolymer]]e wurden 1957 von [[Jerker Porath]] entwickelt. Sie werden zur [[Gel-Permeations-Chromatographie]] (GPC) genutzt, da sie durch die Vernetzung (z. B. mit [[Epichlorhydrin]]) in einem definierten dreidimensionalen Netzwerk angeordnet sind und somit [[Pore]]n bilden.<ref>[[Jerker Porath]], Per Flodin: ''Gel filtration: a method for desalting and group separation.'' In: ''Nature.'' Band 183(4676), 1959, S. 1657–1659. PMID 13666849.</ref><ref>J. Porath: ''Gel filtration of proteins, peptides and amino acids.'' In: ''Biochim Biophys Acta.'' Band 39, 1960, S. 193–207. PMID 14434211.</ref><ref>P. Andrews: ''Estimation of the molecular weights of proteins by Sephadex gel-filtration.'' In: ''Biochem J.'' Band 91(2), 1964, S. 222–233. PMID 4158310; {{PMC|1202876}}.</ref><ref>J. Porath: ''From gel filtration to adsorptive size exclusion.'' In: ''J Protein Chem.'' (1997), Band 16(5), S. 463–468. PMID 9246630.</ref> [[Molekül]]e, die größer sind als die Poren, wandern beim Durchlaufen einer solchen Säule mit dem [[Lösungsmittel]], da sie nicht in die Poren eingelagert werden.<ref>J. Porath, E. B. Lindner: ''Separation methods based on molecular sieving and ion exclusion.'' In: ''Nature.'' Band 191, 1961, S. 69–70. PMID 13737223.</ref><ref>A. Tiselius, J. Porath, P. A. Albertsson: ''Separation and fractionation of macromolecules and particles.'' In: ''Science.'' Band 141(3575), 1963, S. 13–20. PMID 13985156.</ref> Kleinere Moleküle können mit diesen interagieren und bewegen sich dementsprechend langsamer. Es ist also eine Auftrennung nach Größe und Form von Molekülen möglich. Gut geeignet ist dies für große [[Biomolekül]]e, die sich so ohne großen Aufwand trennen lassen. Weiterhin wird quervernetztes Dextran zur [[Immunpräzipitation]] und als stationäre Phase in der [[Affinitätschromatographie]] eingesetzt.<ref>R. Axén, J. Porath: ''Chemical coupling of enzymes to cross-linked dextran ('Sephadex').'' In: ''Nature'' (1966), Band 210(5034), S. 367–369. PMID 5963228.</ref><ref>R. Axén, J. Porath, S. Ernback: ''Chemical coupling of peptides and proteins to polysaccharides by means of cyanogen halides.'' In: ''Nature.'' Band 214(5095), 1967, S. 1302–1304. PMID 6056841.</ref><ref>J. Porath, R. Axén: ''Immobilization of enzymes to agar, agarose, and Sephadex supports.'' In: ''Methods Enzymol.'' Band 44, 1976, S. 19–45. PMID 1021680.</ref>

Verschiedene Dextran-Derivate werden in der [[Ionenaustauschchromatographie]] eingesetzt, z. B. Diethyl-Aminoethyl-Dextran (DEAE-Dextran, ein Anionenaustauscher), Carboxymethyl-Dextran (CM-Dextran) oder Dextransulfat.

== Markennamen ==
Vernetzte Dextrane sind auch unter dem Markennamen Sephadex der Firma [[Pharmacia]] bekannt. Sephadex ist ein [[Akronym]] von '''se'''paration '''Pha'''rmacia '''dex'''tran. Es werden auch durch Hydoxypropylierung modifizierte Sephadextypen für die [[Lipophilie|lipophile]] und [[Hydrophilie|hydrophile]] (als Sephadex LH 20 und Sephadex LH 60) Gelchromatographie hergestellt. Diese Produkte quellen auch in verschiedenen organischen Lösungsmitteln, wie [[Methanol]] und [[Chloroform]] und erweitern so den Bereich der Anwendung.<ref>{{Sigma-Aldrich|sigma|lh20100|Name=Sephadex LH 20|Abruf=2023-06-19}}</ref><ref>H.-U. Melchert: Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen. In: Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. 2, 1973, S. 94–85</ref>

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-04-00901|Name=Dextrane|Abruf=2014-12-18}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Polysaccharid| Dextrane]]
[[Kategorie:Reservestoff| Dextrane]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan| Dextrane]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan| Dextrane]]

Dextrane - Versionsgeschichte

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