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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(R)-(+)-Panthenol Structural Formulae V.1.svg|250px|alt=|Struktur von Dexpanthenol]]
| Freiname = Dexpanthenol
| Andere Namen =
* (+)-(''R'')-2,4-Dihydroxy-''N''-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid
* (+)-Panthenol
* D-Panthenol
* Provitamin B5
* {{INCI|Name=Panthenol |ID=35839 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel = C9H19NO4
| CAS = {{CASRN|81-13-0}}
| EG-Nummer = 201-327-3
| ECHA-ID = 100.001.208
| PubChem = 131204
| ChemSpider = 115991
| DrugBank = DB09357
| ATC-Code = {{ATC|D03|AX03}} {{ATC|S01|XA12}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 205,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 1,2 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 118–120 [[Grad Celsius|°C]] (bei 2,7 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Alfa">{{Alfa|A18499|Name=D-Panthenol, 98+%|Abruf=2019-07-01}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Beschreibung = farblose oder leicht gelbliche, viskose, hygroskopische Flüssigkeit oder weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref>Monographie „Dexpanthenol“, ''European Pharmacopoeia 11th Edition, 1st Suppl.'' (Ph. Eur. 11.1), EDQM Council of Europe, 2023.</ref>
| Löslichkeit =
* mischbar mit Wasser<ref name="Alfa" />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="Alfa" />
| Brechungsindex = 1,497 (20 °C)<ref name="CRC90_3_138">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=138}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=15 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|76200|Name=D-Panthenol|Abruf=2019-07-01}}</ref> }}
}}

'''Dexpanthenol''' (auch als '''Pantothenol''', '''D-Panthenol''', '''Provitamin B5''') ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Polyole]]n und [[Carbonsäureamide|Amiden]] zählt. Bei '''Panthenol'''<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Panthenol|Wikidata=Q196473|CAS=16485-10-2|PubChem=4678|ChemSpider=4516}}</ref> handelt es sich um ein [[racemisches Gemisch]] aus Dexpanthenol und Levopanthenol. Dexpanthenol wird seit langem als [[Wirkstoff]] [[Arzneimittel|arzneilich]] in der örtlichen ([[Topische Anwendung|„topischen“]]) Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhäute und kosmetisch in der medizinischen [[Hautpflege]] verwendet sowie intravenös verabreicht, um die Darmaktivität zu fördern.

== Provitamin ==
Dexpanthenol ist ein [[Provitamin]], es wird im Körper zu [[Pantothensäure]] (Vitamin B5) umgewandelt. Pantothensäure ist ein Bestandteil des [[Coenzym A|Coenzyms A]] und spielt damit eine wesentliche Rolle im [[Dermatologie|dermatologischen]] Stoffwechsel.

== Analytik ==
Dexpanthenol wird in den unterschiedlichen Zubereitungen nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]-Techniken nachgewiesen.<ref>A. K. De, P. P. Chowdhury, S. Chattapadhyay: ''Simultaneous Quantification of Dexpanthenol and Resorcinol from Hair Care Formulation Using Liquid Chromatography: Method Development and Validation''. Scientifica (Cairo). 2016, S. 1537952. PMID 27042377.</ref><ref>A. U. Kulikov, A. A. Zinchenko: ''Development and validation of reversed phase high performance liquid chromatography method for determination of dexpanthenol in pharmaceutical formulations''. In: ''J Pharm Biomed Anal.'', 19. Februar 2007, 43 (3), S. 983–988; PMID 17049793.</ref>

== Wirkung und Anwendungsbereiche ==
[[Datei:Dexpanthenol viscosity.jpg|mini|Reines Dexpanthenol ist bei Zimmertemperatur eine zähflüssige, klare Masse]]
Dexpanthenol wird von vielen Herstellern als Inhaltsstoff für [[Hautcreme]], [[Salbe]]n und [[Shampoo]]s oder auch für [[Lutschtablette]]n, [[Nasenspray]]s, [[Augentropfen]] und [[Kontaktlinse]]n-Reinigungsprodukte verwendet. Außerdem kann er intravenös verabreicht werden. Ebenfalls Anwendung findet der Wirkstoff in der Aquaristik, wo er als Bestandteil von [[Crustacea]]-Pflegemitteln<ref>Dennerle: ''Faszination Nano-Aquarien''. Produkte-Katalog.</ref> zum Einsatz kommt und den Häutungsprozess der Tiere unterstützen soll.

Die wichtigste Funktion von Dexpanthenol ist die [[Wundheilung]] der [[Haut]], speziell der [[Epidermis (Wirbeltiere)|Epidermis]]. Auf die Haut als Wasser-Öl-Emulsionen aufgetragen, wird der Wirkstoff rasch von der Haut aufgenommen. Dort wird es zu [[Pantothensäure]] umgewandelt, welche nötig für den Aufbau von [[Coenzym A]] ist. Das Coenzym A unterstützt die Neubildung der Zellen und steigert deren [[Biosynthese]]leistung.<ref name="DAZ_Dexpanthenol">{{Literatur |Titel=Dermatologie: Entzündungsprozesse mit Dexpanthenol behandeln |Sammelwerk=[[Deutsche Apothekerzeitung]] |Nummer=51 |Datum=2000-12-17 |Seiten=66 |Online=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2000/daz-51-2000/uid-7736 |Abruf=2021-10-01}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=W. Stozkowska, R. Piekoś |Titel=Investigation of some topical formulations containing dexpanthenol |Sammelwerk=[[Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug Research]] |Band=61 |Datum=2004 |Seiten=433–437 |Sprache=en |PMID=15794335}}</ref> Daneben erhöht Dexpanthenol das Feuchthaltevermögen der Haut, was sie pflegt und ihre Elastizität verbessert.<ref name="Ebner">F. Ebner u. a.: ''Topical use of dexpanthenol in skin disorders.'' In: ''[[American Journal of Clinical Dermatology]]'', 3(6), 2002, S. 427–433. PMID 12113650.</ref> Aus diesem Grund ist der häufigste Einsatz die Behandlung von oberflächlichen Wunden, wie Schürfwunden, [[Ekzem]]e, [[Dermatitis]] oder auch nach [[Tätowierung]]en.

Darüber hinaus wirkt Dexpanthenol auch [[juckreiz]]<nowiki>lindernd</nowiki> und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmend]].<ref name="DAZ_Dexpanthenol" /><ref name="Ebner" /><ref>{{Literatur |Autor=E. Proksch, H. P. Nissen |Titel=Dexpanthenol enhances skin barrier repair and reduces inflammation after sodium lauryl sulphate-induced irritation |Sammelwerk=[[Journal of Dermatological Treatment]] |Band=13 |Datum=2002 |Seiten=173–178 |Sprache=en |PMID=19753737}}</ref> Intravenös verabreicht wird Dexpanthenol vor allem zur Behandlung einer [[Darmverschluss#Paralytischer Ileus (Darmatonie)|Darmlähmung]] eingesetzt. Es verfügt, so angewendet, über abführende Eigenschaften.

== Nebenwirkungen ==
Dexpanthenol wird allgemein sehr gut vertragen. In sehr seltenen Fällen kann es jedoch zu Reizungen, Rötungen oder Kontaktallergien kommen.<ref name="Ebner" /> Durch einen [[Allergietest]], der gegebenenfalls nach acht Tagen wiederholt wird, um eine Sensibilisierung durch den erstmaligen Kontakt auszuschließen, kann eine solche Allergie erkannt werden.

Bei einer intravenösen Anwendung treten bei einigen Patienten als Nebenwirkung Herzrhythmusstörungen bis zu ausgeprägten [[Bradykardie]]n auf.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Bepanthen (D, A, CH), Bepanthol, Corneregel (D, A), Marolderm (D), Nasenspray Ratiopharm Panthenol (D), Nasic-cur (D), Pan-Ophtal (D), Panthenol Schaumspray (D, A, CH, I), diverse Generika (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e (Auswahl)'''

Addivit (D), Aspecton Nasenspray (D), Bepanthen Antiseptische Wundcreme (D), Bepanthen plus (A, CH), Bepanthen Nasensalbe (CH), Cernevit (D, A), Colda-Balsam (A), Dispatenol (D), Dolobene (A), Inzolen (D), Nasic (D), Pantozet (A), Siccaprotect (D, A), Venobene (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4305995-8}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Dexpanthenol - Versionsgeschichte

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