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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dexketoprofen Strukturformel.png|250px|alt=|Strukturformel von Dexketoprofen]]
| Freiname = Dexketoprofen
| Andere Namen =
* (''S'')-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure
* (''S'')-Ketoprofen
| Summenformel = C16H14O3
| CAS = {{CASRN|22161-81-5}}
| EG-Nummer = 606-944-5
| ECHA-ID = 100.118.639
| PubChem = 667550
| ChemSpider = 580922
| DrugBank = DB09214
| ATC-Code = {{ATC|M01|AE17}}
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtopioid-Analgetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 254,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 75–78 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|471909|Name=(S)-(+)-Ketoprofen|Abruf=2011-03-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|301+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Dexketoprofen''' ist ein schmerzstillender und entzündungshemmender [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der nichtsteroidalen [[Antiphlogistika]].

Dexketoprofen ist ein [[Enantiomer]] des [[Ketoprofen]]s, d. h., von den beiden möglichen, zueinander [[Chiralität (Chemie)|spiegelbildlichen]] Molekülen des Ketoprofens, ist es das [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|rechtshändige]].

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Dexketoprofen ist zugelassen zur [[Symptomatische Therapie|symptomatischen Behandlung]] leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, [[rheumatoide Arthritis]], juvenile Arthritis, Osteoarthritis, [[Spannungskopfschmerz]]en, leichte [[Migräne]], akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, [[Pulpitis]], [[Gingivitis]], akute [[Dysmenorrhoe]] ([[Menstruationsbeschwerden]]).<ref>M. Ezcurdia et al.: ''Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea.'' In: ''[[J Clin Pharmacol]].'', Dezember 1998, 38(12 Suppl), S. 65S–73S; PMID 9882084.</ref> Die [[parenteral]]e, also durch eine Injektion zuzuführende, [[Arzneiform]] (''Sympal injekt 50 mg Injektionslösung'') eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, [[Nierenkolik]]en und Rückenschmerzen, wenn eine [[Peroral|orale]] Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit [[Opioide|Opioid]]-[[Analgetikum|Analgetika]] in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.<ref>M H Hanna et al.: ''Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery''. In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]]'', Februar 2003, 55(2), S. 126–133; PMID 12580983; {{PMC|1894736}}.</ref>
Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.








== Pharmakologische Eigenschaften ==
Bei einer ''in vitro''-Studie war (''S'')-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in [[Lymphozyt]]en die Bildung von [[Thromboxan]] B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.<ref>P. J. Hayball et al.: ''Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity.'' In: ''[[Chirality]]'', 4/8/1992, S. 484–487; PMID 1476858.</ref>






== Synthese ==
Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische [[Racematspaltung]] und ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 613; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>


== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Enantyum (A), Ketesse (A,CH), Sympal (D)<ref>''Rote Liste online'', Stand: September 2009.</ref><ref>''AM-Komp. d. Schweiz'', Stand: September 2009.</ref><ref>''Arzneispezialitätenregister der AGES'', Stand: Februar 2016.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Benzophenon]]
[[Kategorie:Propansäure]]

Dexketoprofen - Versionsgeschichte

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