https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DexibuprofenDexibuprofen - Versionsgeschichte2026-05-31T19:38:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dexibuprofen&diff=708282&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:18:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dexibuprofen Structural Formulae V.1.svg|300px|Strukturformel von Dexibuprofen]]<br />
| Freiname = Dexibuprofen<br />
| Andere Namen = * (2''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (+)-(2''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure<br />
* (''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure<br />
* (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure<br />
* (+)-(2''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure<br />
* (''S'')-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure<br />
* (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|51146-56-6}}<br />
| EG-Nummer = 610-620-9<br />
| ECHA-ID = 100.106.960<br />
| PubChem = 39912<br />
| ChemSpider = 36498<br />
| DrugBank = DB09213<br />
| ATC-Code = {{ATC|M01|AE14}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidales Antiphlogistikum]]<br />
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref name="Thermofisher" /><br />
| Molare Masse = 206,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 49–53 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=333200010 |Name=(S)-(+)-Ibuprofen |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|375160|Name=(S)-(+)-Ibuprofen|Abruf=2025-01-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dexibuprofen''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Nichtsteroidales Antiphlogistikum|nichtsteroidalen Antiphlogistika]] (NSAR) zur Behandlung von Schmerzen und Entzündungen. Es handelt sich um das pharmakologisch wirksame (''S'')-[[Enantiomer]] des [[Racemat]]s [[Ibuprofen]] und wurde 1996 erstmals patentiert. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Cyclooxygenasen]] (COX).<br />
<br />
Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung dieses Schmerzmittels etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.<br />
<br />
Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Aufgrund der niedrigeren Dosierung von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen können einerseits weniger Nebenwirkungen erwartet werden,<ref>Paul F. White (2003): ''Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs?'' In: ''Anesth Analg.'' 97(2): S.&nbsp;309–310; PMID 12873909.</ref> andererseits war in einer Studie an 178 Patienten mit [[Hüftgelenksarthrose]] die Nebenwirkungsrate von Dexibuprofen in etwa gleich wie die der doppelten Dosis der racemischen Form.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/2001/dexibuprofendeltaran174052001/ ''Dexibuprofen in der Rubrik «Arzneistoffe» der Pharmazeutischen Zeitung (05|20001)''], in: ''Pharmazeutische Zeitung Online'', GOVI-Verlag, Stand: 19. April 2017. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref><br />
<br />
== Arzneimittelmarkt ==<br />
Dexibuprofen ist seit 1993 in Österreich ''(Seractil)''<ref>[https://aspregister.basg.gv.at/aspregister/faces/aspregister.jspx ''Arzneispezialitätenregister der AGES''], Betreiber/Herausgeber: BASG, Wien. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> und seit 2001 in Deutschland<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Gremien/Verschreibungspflicht/84Sitzung/anlage5.pdf?__blob=publicationFile ''Antrag an den Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte auf Freistellung von der Verschreibungspflicht von Dexibuprofen''] (PDF), 13. Juli 2021; www.bfarm.de. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> ''(Deltaran)''<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/AVP/Ausgaben/1998-2002/20021.pdf ''Arzneiverordnung in der Praxis, Ausgabe 1/2002''] (PDF; 309&nbsp;kB), Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AKDÄ).</ref> zugelassen. In der Schweiz wurde Dexibuprofen 2001 im Markt eingeführt ''(Seractil)''.<ref>[https://www.gebro.ch/unternehmen/milestones ''Gebro Pharma > Unternehmen > Milestones''], Website der Gebro Pharma (Originator). Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref><br />
<br />
Weitere Präparatenamen in [[D-A-CH]] sind ''Atriscal'' (A), ''DexOptifen'' (CH), ''Eu-Med'' (A), ''Monactil'' (A), ''Movone'' (A), außerdem gibt es [[Generika]].<br />
<br />
Mit der ''20. Verordnung zur Änderung der Arzneimittel-Verschreibungsverordnung'' wurde Dexibuprofen in Deutschland teilweise aus der Verschreibungspflicht entlassen,<ref name="wegfrei">D. Hüttemann: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/weg-frei-fuer-mehrere-neue-otc-131292/ ''Weg frei für mehrere neue OTC''], www.pharmazeutische-zeitung.de, 14. Februar 2022.</ref><ref>[https://www.bundesrat.de/SharedDocs/drucksachen/2021/0801-0900/857-21.pdf?__blob=publicationFile&v=1 ''Bundesrat Drucksache 857/21 vom 29.12.21. Verordnung des Bundesministeriums für Gesundheit: Zwanzigste Verordnung zur Änderung der Arzneimittelverschreibungsverordnung''] (PDF; 1,8&nbsp;MB). www.bundesrat.de, abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> seit 2024 steht auch ein verschreibungsfreies Fertigarzneimittel auf dem deutschen Markt zur Verfügung.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2025/01/14/dexibuprofen-2 |titel=Dexibuprofen ist jetzt für die Selbstmedikation verfügbar |hrsg=[[Deutsche Apotheker Zeitung]] |datum=2025-01-14 |abruf=2025-01-16}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Propansäure]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]</div>imported>ChemoBot