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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dexanabinol.svg|250px|Struktur von Dexanabiol]]<br />
| Freiname = Dexanabinol<br />
| Andere Namen =<br />
* HU-211<br />
* Sinnabidiol<br />
* (6a''S'',10a''S'')-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[''c'']chromen-1-ol<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>38</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|112924-45-5}}<br />
| EG-Nummer = 675-766-8<br />
| ECHA-ID = 100.201.022<br />
| PubChem = 107778<br />
| ChemSpider = 96934<br />
| DrugBank = DB06444<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 386,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=205953 |Name=[No public or meaningful name is available] |Abruf=2020-01-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335|361}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dexanabinol''' (genannt auch ''HU-211'') ist ein synthetisches [[Cannabinoid]], welches nicht an [[Cannabinoid-Rezeptor|CB<sub>1</sub>- und CB<sub>2</sub>-Rezeptoren]] bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Dexanabinol ist das [[Enantiomer]] von [[HU-210]], einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-[[Homologe Reihe|Homologon]] des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ<sup>9</sup>-tetrahydrocannabinol.<br />
<br />
Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von (+)-[[Myrtenol]] und [[1,1-Dimethylheptylresorcinol]] (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).<ref>R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: ''Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative''. In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'', 1990, 5, S. 315–318.</ref><br />
<br />
[[Datei:HU-211 synthesis.svg|ohne|500px|Struktur]]<br />
<br />
Es wurde in der Arbeitsgruppe von [[Raphael Mechoulam]] an der [[Hebräische Universität|Hebräischen Universität]] in Jerusalem entwickelt.<ref name="pmid1663228">{{cite journal|author=R Zeltser, Z Seltzer, A Eisen, JJ Feigenbaum, R Mechoulam |title=Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties |journal=Pain |volume=47 |issue=1 |pages=95–103 |year=1991 |month=October |pmid=1663228 |doi= |url= |language=en}}</ref> HU-211 bindet nicht an bekannte [[Cannabinoid-Rezeptor]]en, aber an [[NMDA-Rezeptor]]-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für [[Schädel-Hirn-Trauma]] getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.<ref name="pmid16361021">{{cite journal|author=AI Maas, G Murray, H Henney et al. |title=Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial |journal=[[The Lancet Neurology]] |volume=5 |issue=1 |pages=38–45 |year=2006 |month=January |pmid=16361021 |doi=10.1016/S1474-4422(05)70253-2 |url= |language=en}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite book | chapter=The Total Synthesis of Cannabinoids | title=The Total Synthesis of Natural Products | publisher=Wiley Interscience | author=K. Razdan | editor=John Apsimon | year=1981 | pages=245 | isbn=978-0-471-05460-3 |language=en }}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.caymanchem.com/msdss/10006350m.pdf Material Safety Data Sheet HU-211] (PDF; 0,2&nbsp;MB)<br />
* [https://www.caymanchem.com/app/template/Product.vm/catalog/10006350/a/z HU-211 als Produkt] bei Cayman Chemical<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyran]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Cannabinoid]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>Aka