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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dexamethasone Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Dexamethason]]
| Freiname = Dexamethason
| Andere Namen = * 9''α''-Fluor-11''β'',17''α'',21-trihydroxy-16''α''-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dexamethasonum ([[Latein]])
| Summenformel = C22H29FO5
| CAS = {{CASRN|50-02-2}}
| EG-Nummer = 200-003-9
| ECHA-ID = 100.000.004
| PubChem = 5743
| ChemSpider = 5541
| DrugBank = DB01234
| ATC-Code = {{ATC|A01|AC02}}, {{ATC|C05|AA09}}, {{ATC|D07|AB19}}, {{ATC|D07|XB05}}, {{ATC|D10|AA03}}, {{ATC|H02|AB02}}, {{ATC|R01|AD03}}, {{ATC|S01|BA01}}, {{ATC|S01|CB01}}, {{ATC|S02|BA06}}, {{ATC|S03|BA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Glucocorticoide]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-00894|Name=Dexamethason|Abruf=2014-05-02}}</ref>
| Molare Masse = 392,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 262–264 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (89 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D1756|Name=Dexamethasone|Abruf=2024-01-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=54 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=50-02-2|Name=Dexamethasone|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Dexamethason''' (9-Fluor-16''α''-methyl[[prednisolon]]), als Präparatname auch kurz ''Dexa'', ist ein künstliches [[Glucocorticoide|Glucocorticoid]], das [[Antiphlogistikum|entzündungshemmend]] und dämpfend auf das [[Immunsystem]] wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glucocortikoiden und wirkt rund 25-mal stärker als das körpereigene [[Cortisol]].<ref name="parente">{{Literatur |Autor=L. Parente |Titel=Deflazacort: therapeutic index, relative potency and equivalent doses versus other corticosteroids |Sammelwerk=BMC Pharmacology and Toxicology |Band=18 |Datum=2017 |DOI=10.1186/s40360-016-0111-8}}</ref> Es besitzt keine relevante [[Mineralocorticoid|mineralkortikoide]] Wirkung.

Vom Cortisol unterscheidet es sich durch die [[Doppelbindung]] zwischen C-1 und C-2, eine zusätzliche [[Methylgruppe]] am C-16 und eine [[Fluorierung]] am C-9.

== Verwendung ==
=== Dexamethason-Suppressionstest ===
Mit Dexamethason wird der ''Dexamethasontest'' (auch [[Dexamethason-Suppressionstest]] genannt) in der Diagnostik des [[Cushing-Syndrom]]s (krankhaft erhöhte Konzentration des Cortisolspiegels) durchgeführt. Es wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage. Da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol, wird im gesunden Organismus die körpereigen gebildete Cortisolmenge verringert. Fällt der Cortisolplasmaspiegel hingegen nicht ab, ist der Regelkreis krankhaft gestört. Dexamethason verfälscht im Gegensatz zu anderen synthetischen [[Steroidhormon]]en die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

=== Therapeutische Verwendung ===
Anwendungsgebiete sind u. a. [[Entzündung|entzündliche]] Erkrankungen der Haut ([[Ekzem]]e) und der Gelenke ([[Arthritis]]), durch [[Hirntumor]]en ausgelöste [[Hirnödem]]e und die [[palliative Therapie]] [[Malignität|maligner]] [[Tumor]]en; ferner dient Dexamethason zur Vorbeugung und Behandlung von [[Erbrechen]] unter [[Zytostatikum|Zytostatika]] sowie zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und postoperativem Erbrechen.<ref>Vgl. I. Henzi, B. Walder, M. R. Tramer: ''Dexamethasone for the prevention of postoperative nausea and vomiting: a quantitative systematic review.'' In: ''Anesth Analg.'' Band 90, 2000, S. 186–194.</ref><ref>Vgl. auch J. Wallenborn und andere: ''Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie.'' In: ''AINS.'' Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 695–704.</ref> Außerdem findet es Verwendung in Augentropfen, z. B. nach [[Katarakt (Medizin)#Operative Therapie (Kataraktoperation)|Katarakt-Operationen]]. Die hochdosierte Kurzzeitgabe kann auch zur Therapie von [[Immunthrombozytopenie]] (ITP) erfolgen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.onkopedia.com/de/onkopedia/guidelines/immunthrombozytopenie-itp |titel=Immunthrombozytopenie (ITP) |werk=Onkopedia |sprache=de |abruf=2022-03-29}}</ref>

Früher wurde Dexamethason auch bei akuten Notfällen mit polytraumatischem Schock zur Prophylaxe und Therapie der sogenannten Schocklunge hochdosiert verabreicht.<ref>''Fortecortin Mono-Fertigspritzen. Fortecortin Mono-Ampullen.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. A 13 (Anzeige des Herstellers [[Merck KGaA|E. Merck]]).</ref> Eine Studie von Forschern der [[Universität Oxford]] hat Indizien dafür geliefert, dass Dexamethason die [[Sterberate]] von an [[COVID-19]] erkrankten Intensivpatienten signifikant senkt. Für Patienten an [[Beatmungsgerät]]en sank die Sterberate von 40 % auf 28 %, für Patienten mit Sauerstoffversorgung von 25 % auf 20 %.<ref>[https://www.recoverytrial.net/files/recovery_dexamethasone_statement_160620_final.pdf ''Low-cost dexamethasone reduces death by up to one third in hospitalised patients with severe respiratory complications of COVID-19.''] Mitteilung der Universität Oxford vom 16. Juni 2020. </ref><ref>[https://www.handelsblatt.com/dpa/wirtschaft-handel-und-finanzen-who-feiert-studienergebnisse-zucovid-19-medikament-als-durchbruch/25922872.html ''WHO feiert Studienergebnisse zu Covid-19-Medikament als ‚Durchbruch‘.''] Aus: ''handelsblatt.com'' vom 17. Juni 2020.</ref> Das Mittel bekämpft nicht das Virus selbst, sondern bremst die in vielen schweren Fällen überschießende Reaktion des [[Immunsystem]]s, den [[Zytokinsturm]]. Bei Patienten, die keine Sauerstoffgabe benötigten, zeigte eine Behandlung mit Dexamethason keine positive Wirkung.

In Großbritannien wurde Dexamethason auf die Liste der Standardverfahren gegen COVID-19 gesetzt;<ref>J. Müller-Jung: [https://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/gesundheit/coronavirus/dexamethason-bewaehrt-sich-bei-schwerem-covid-19-verlauf-16817982.html ''Billig-Arznei bewährt sich bei schwerem Covid-19-Verlauf''], FAZ.net, 16. Juni 2020.</ref> die [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) und die [[Europäische Arzneimittel-Agentur]] empfahlen diese Therapie ebenfalls.<ref>{{Internetquelle |url=https://zephyrnet.com/de/who-approves-the-use-of-cheap-steroid-drug-dexamethasone-to-treat-critically-ill-coronavirus-patients/ |titel=Die WHO genehmigt die Verwendung des billigen Steroidmedikaments Dexamethason zur Behandlung kritisch kranker Coronavirus-Patienten |werk=www.zephyrnet.com |datum=2020-06-24 |abruf=2020-11-10}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=A. Rössler |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/offizielle-empfehlung-fuer-dexamethason-120521/ |titel=Offizielle Empfehlung für Dexamethason |werk=www.pharmazeutische-zeitung.de |datum=2020-09-18 |abruf=2020-11-09}}</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Bei niedrigdosierter Einmalgabe sind keine Nebenwirkungen zu erwarten.<ref>J. Wallenborn und andere: ''Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie.'' In: ''AINS.'' Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 695–704, hier: S. 702.</ref> Wie auch bei anderen Wirkstoffen aus der Gruppe der künstlichen Glucocorticoide kann es unter Dexamethason zu [[Osteoporose|Knochenabbau]] kommen;<ref>Hyun-Ju Kim et al.: ''Glucocorticoids suppress bone formation via the osteoclast.'' In: ''The Journal of Clinical Investigation.'' Band 116, Nr. 8, 2006, S. 2152–2160, [[doi:10.1172/JCI28084]].</ref><ref>[https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/entzuendungshemmer-macht-knochen-schwach/ ''Entzündungshemmer macht Knochen schwach.''] Auf: ''wissenschaft.de'' vom 29. Juli 2006.</ref> weitere mögliche [[Nebenwirkung]]en sind u. a. [[Arterielle Hypertonie|Bluthochdruck]] sowie eine [[Muskelatrophie|Verringerung der Muskelmasse]] und eine Tendenz zur Einlagerung von [[Stammfettsucht|Fett im Bauchraum]] (siehe hierzu auch [[Glucocorticoide#Nebenwirkungen]]). Sind Behandelte starker [[Sonneneinstrahlung]] ausgesetzt, kann es temporär zu [[Akne|Steroidakne]] kommen.<ref>{{Literatur |Autor=Konrad Bork |Titel=Arzneimittelnebenwirkungen an der Haut Klinik – Diagnostik zur Erkennung der auslösenden Medikamente – Pathogenese – Therapie; mit 90 Tabellen |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Ort=Stuttgart |Datum=1999 |ISBN=978-3-7945-1860-9 |Seiten=187–188}}</ref>

== Entwicklung, Vermarktung, Präparate ==
Dexamethason ([[Merck KGaA]]) kam in Deutschland in den 1960er Jahren als Arzneimittel auf den Markt,<ref name="auterhoff" /> die ersten Präparate hießen ''Decadron'', ''Dexamed'', ''Fortecortin'', ''Millicorten''.<ref name="auterhoff">[[Harry Auterhoff]]: ''Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie'', 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 524.</ref><ref>G. Ott, H. Kuttig, P. Drings (Hrsg.): ''Standardisierte Krebsbehandlung'', 2. Auflage (1982), S. 41. {{Google Buch |BuchID=-A6kBgAAQBAJ |Seite=41}}</ref> Heute gibt es zudem zahlreiche Generika, viele verschiedene pharmazeutische Formulierungen und medizinische Fixkombinationen ([[Kombinationspräparate|Kombipräparate]]). Die Mittel werden systemisch ([[Peroral|oral]], [[intravenös]], [[intramuskulär]]) sowie lokal (z. B. am Auge, im Ohr, in der Nase, auf der Haut/Kopfhaut, [[intraartikulär]], [[subkonjunktival]]) angewendet. Es gibt verschiedene Salze und [[Ester]] für die diversen Zubereitungen, wie etwa das wasserlösliche Dexamethasondihydrogenphosphat-Dinatrium<ref>{{Substanzinfo|Name=Dexamethasondihydrogenphosphat-Dinatrium|CAS=2392-39-4|PubChem=16961|ECHA-ID=100.017.495|EG-Nummer=219-243-0|ChemSpider=16069|Wikidata=Q27106391}}</ref> für wässrige Lösungen, die nahezu wasserunlöslichen Verbindungen Dexamethasonacetat<ref>{{Substanzinfo|Name=Dexamethasonacetat|CAS=1177-87-3|PubChem=236702|ECHA-ID=100.013.315|EG-Nummer=214-646-8|ChemSpider=206624|Wikidata=Q15889608}}</ref> und Dexamethasonisonicotinat<ref>{{Substanzinfo|Name=Dexamethasonisonicotinat|CAS=2265-64-7|PubChem=16752|ECHA-ID=100.017.152|EG-Nummer=218-866-5|ChemSpider=15881|Wikidata=Q5268313}}</ref> für Salben und Kristallsuspensionen, den [[Fettsäureester]] Dexamethason[[palmitat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Dexamethasonpalmitat|CAS=14899-36-6|PubChem=63044|ECHA-ID=100.233.664|EG-Nummer=806-586-1|ChemSpider=56738|Wikidata=Q27263139}}</ref> für Emulsionen. Dexamethason als Base wird in Salben, Suspensionen, Cremes und Tabletten verarbeitet.

Für die lokale Anwendung am Auge und Ohr kommen auch Kombinationen mit [[Antibiotikum|antibiotischen]] Wirkstoffen zum Einsatz, beispielsweise mit [[Tobramycin]] (''Tobradex'' [[Augentropfen]]), [[Gentamicin]] (''Dexamytrex'' [[Augensalbe]]/-tropfen), [[Neomycin]] (''Dispadex comp''. Augentropfen), Neomycin plus [[Polymyxin B]] (''Isopto-Max'' Augensalbe/-suspension), [[Ciprofloxacin]] (''Ciclodex'' Ohrentropfen), [[Levofloxacin]] (''Levendex'' Augentropfen) oder [[Oxytetracyclin]] (''Corti Biciron''). Kombinationspräparate mit [[Lokalanästhetika|lokalanästhetischen]] Wirkstoffen wurden für otologische (''Otobacid N'' Ohrentropfen) und [[intraartikulär]]e Anwendungen (''Supertendin'' Injektionssuspension) entwickelt.

Vergleichbare Präparate gibt es ebenfalls für die Tiermedizin.

Dexamethason ist ferner ein in der Rezeptur ([[Eigenherstellung von Arzneimitteln]] in der Apotheke) gebräuchlicher Arzneistoff.<ref>[https://dacnrf.pharmazeutische-zeitung.de/index.php Deutscher Arzneimittel-Codex/Neues Rezeptur-Formularium (DAC/NRF)]</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dexamethasone|Dexamethason}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Fluorsteroid]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:COVID-19-Arzneimittel]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]

Dexamethason - Versionsgeschichte

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