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2022-10-24T14:56:12Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
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| Desoxyzucker und „normaler“ Zucker im Vergleich
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| [[Datei:DL-Fucose.svg| zentriert |250px]] Der Desoxyzucker Fucose [in der Fischer-Projektion (offene Darstellung)] enthält in der 6-Stellung eine Hydroxygruppe weniger als der „normale“ Zucker Galactose (unten).
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| [[Datei:DL-Galactose.svg| zentriert |250px]] Zum Vergleich ein „normaler“ Zucker, hier Galactose, in der Fischer-Projektion (offene Darstellung)
|}

'''Desoxyzucker''' sind [[Monosaccharide]], bei denen eine oder seltener auch mehrere [[Hydroxygruppe]]n durch [[Wasserstoffatom]]e ersetzt wurden. Die meisten natürlich vorkommenden Desoxyzucker zählen zu den [[Desoxyaldosen]]. Desoxyzucker kommen meist nicht frei, sondern [[Glycosid|glycosidisch]] gebunden vor.<ref name=Nuhn>Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie'', S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 578.</ref>

In den Monosacchariden fehlt dabei entweder eine [[primär (Chemie)|primäre]] oder eine [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] Hydroxygruppe, es resultieren so Desoxyzucker mit einer endständigen [[Methylgruppe]] bzw. mit einer mittelständigen [[Methylengruppe]].<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 277.</ref>

== Beispiele ==
=== Methylosen ===
Der häufigste 6-Desoxyzucker – auch Methylosen oder [[Methylpentose]]n genannt – ist die L-[[Rhamnose]] (6-Desoxy-L-mannose). In den Blutgruppensubstanzen findet sich L-[[Fucose]] (6-Desoxy-L-galactose). Die analoge Ketohexose der Fucose ist die [[Fuculose]]. In der Natur findet man auch [[Methylether]] von Methylosen, z. B. die in [[Arzneistoffe]]n enthaltene D-[[Digitalose]] (6-Desoxy-3-''O''-methyl-D-galactose).<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 9. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 1976; ISBN 0-911910-26-3, S. 417.</ref>

=== Nukleinsäure ===
Die [[Desoxyribose]] ist ein Bestandteil der [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA) und hat am C2-Atom keine Hydroxygruppe, sondern zwei H-Atome. In der [[RNA]], der [[Transkription (Biologie)|transkriptierten]] DNA, liegt die [[Ribose]] jedoch nicht in der Desoxy-Form vor und trägt am C2-Atom somit eine HO-Gruppe.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Desoxyzucker| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Desoxyzucker - Versionsgeschichte

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