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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Desoxythymidin.svg|200px|Strukturformel von Desoxythymidin]]
| Name = Desoxythymidin
| Andere Namen = * 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin
* 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
* Thymin-2′-desoxyribosid
* 1-[(2''R'',4''S'',5''R'')-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion
* Kurzzeichen dT oder dThd
* Doxribtimin ([[Internationaler Freiname|INN]])<ref>{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-87 |titel=INN Recommended List 87 |werk=who.int |sprache=en |datum=2022-04-03 |abruf=2025-11-24}}</ref>
* {{INCI|Name=THYMIDINE |ID=82434 |Abruf=2021-11-13}}
| Summenformel = C10H14N2O5
| CAS = {{CASRN|50-89-5}}
| EG-Nummer = 200-070-4
| ECHA-ID = 100.000.065
| PubChem = 5789
| ChemSpider = 5585
| DrugBank = DB04485
| Beschreibung = farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01668|Name=Thymidin|Abruf=2014-12-10}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thymidin|ZVG=100038|CAS=50-89-5|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| Molare Masse = 242,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,435 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 188 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
, [[Methanol]], heißem [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Essigsäureethylester]]<ref name="Römpp"/>
* sehr wenig löslich in [[Chloroform]]<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|T9250|Name=Thymidine, ≥99%|Abruf=2013-02-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=2.512 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Desoxythymidin''' ('''dT''') ist das aus der [[Nukleinbase]] [[Thymin]] und der [[Pentosen|Pentose]] [[Desoxyribose|D-Desoxyribose]] aufgebaute [[Nukleosid]], das als üblicher Bestandteil von [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA) vorkommt.

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz '''Thymidin''' genannt, sollte jedoch nicht mit [[Ribothymidin]] verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von [[Ribonukleinsäure]] (RNA) beispielsweise in [[tRNA]]-Molekülen auftritt.<ref>Löffler, Petrides, Heinrich: ''Biochemie & Pathobiochemie'', 8. Auflage (2007), Springer, Heidelberg.</ref>

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem [[DNA-Doppelstrang|Doppelstrang]] von DNA ein [[Basenpaar]] mit der Nukleinbase [[Adenin]] des Nukleosids [[Desoxyadenosin]] (dA).
:[[Datei:Base pair AT.svg|mini|none|Die [[Nukleinbasen]] [[Adenin]] (A) und [[Thymin]] (T) bilden ein [[Basenpaar]] über zwei [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]]]]

== Isomere und Analoga ==
Isomere und Derivate des Desoxythymidins werden arzneilich als [[Virostatika]] eingesetzt, so etwa
* [[Azidothymidin]] (AZT), das in Position 3' statt der [[Hydroxygruppe]] eine [[Azide|Azidgruppe]] trägt,
* [[Telbivudin]], das L-Enantiomer des Desoxythymidins,
* und dessen in Position 2' fluorierter Abkömmling [[Clevudin]].

== Therapeutische Verwendung ==
In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem [[Doxecitin]], wurde Desoxythymidin (= Doxribtimin) zur oralen Behandlung des [[Thymidinkinase-2-Mangel]]s (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen [[Erbkrankheit]], zugelassen (USA 2025,<ref name="fda.gov" /> EU 2026;<ref>[https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/h2013.htm ''EU/1/25/2013''], ec.europa.eu, 26. März 2026.</ref> Handelsname ''Kygevvi''). TK2d kann zur [[Muskelschwäche]] bis hin zum [[Atemversagen]] führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verlängerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit (9,6 Jahre in der Verumgruppe, im Vergleich zu 5,7 Jahren in der Kontrollgruppe). Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit ''Kygevvi'' sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte [[Leberwerte]] und Bauchschmerzen.<ref name="fda.gov">[https://www.fda.gov/drugs/news-events-human-drugs/fda-approves-1st-drug-thymidine-kinase-2-deficiency-very-rare-mitochondrial-disease ''FDA approves 1st drug for thymidine kinase 2 deficiency, a very rare mitochondrial disease''], U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA), 11. März 2025.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel}}
{{Commonscat|Deoxythymidine|Desoxythymidin}}
* {{HMDB|00273|Name=Thymidine|Abruf=2013-10-12}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pyrimidindion]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

Desoxythymidin - Versionsgeschichte

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