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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Desoxypipradrol Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|300px|(''RS'')-Desoxypipradrol]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts) 1:1-Gemisch ([[Racemat]])
| Freiname = Desoxypipradrol
| Andere Namen =
* (''RS'')-2-(Diphenylmethyl)piperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-2-(Diphenylmethyl)piperidin
* 2-Benzhydrylpiperidin
| Summenformel = C18H21N
| CAS = {{CASRN|519-74-4}}
| EG-Nummer = 208-276-6
| ECHA-ID = 100.007.525
| PubChem = 160506
| ChemSpider = 141045
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans|Stimulantia]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 251,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="homeoffice">Les Iversen: ''[http://www.homeoffice.gov.uk/publications/agencies-public-bodies/acmd1/desoxypipradrol-report?view=Binary Desoxypipradrol (2-DPMP) advice.]'' Advisory Council on the Misuse of Drugs, 13. September 2011, S. 6.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=80 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="homeoffice" /> }}
}}

'''Desoxypipradrol''' ('''2-Diphenylmethylpiperidin''', '''2-DPMP''') ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Piperidin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], der zu den [[Stimulans|Stimulantien]] gehört.

== Geschichte und Verwendung ==
Desoxypipradrol wurde von der pharmazeutischen Firma [[Ciba-Geigy]] (heute [[Novartis]]) in den 1950er Jahren entwickelt und erforscht. Es sollte bei der Behandlung von [[Narkolepsie]] und [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] Anwendung finden. Trotz des hohen Wirkgrades wurde die Entwicklung nicht weiter verfolgt, da eine Alternative von derselben Firma entwickelt wurde: [[Methylphenidat]]. Man glaubte, dass Methylphenidat der überlegenere Wirkstoff zur Behandlung von ADHS sei, da es eine kürzere Wirkdauer hat und die pharmakokinetischen Eigenschaften vorhersagbarer sind als die von Desoxypipradrol. Infolgedessen wurden andere Verwendungsgebiete für Desoxypipradrol gesucht, so wurde beispielsweise eine schnellere Zurückerlangung des Empfindens nach einer [[Anästhesie]] erforscht.

Es wird vermutet, dass Desoxypipradrol in diversen freiverkäuflichen Drogenmischungen – die als ''[[Legal Highs|Badesalze]]'' bezeichnet werden – als Wirkstoff und als Ersatz zu illegalen [[Amphetamin]]en enthalten ist.<ref name="homeoffice" />

== Herstellung ==
Desoxypipradrol ist ein Derivat des [[Pipradrol]]s, aus dem es durch Reduktion gewonnen werden kann. Ein weiteres Herstellungsverfahren beruht auf der Kondensation von [[2-Brompyridin]] mit [[Diphenylacetonitril]] in Gegenwart von [[Natriumamid]] und anschließender katalytischer Hydrierung des [[Pyridin]]rings.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-03946|Name=Desoxypipradrol|Abruf=2016-04-08}}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Die Nebenwirkungen von Desoxypipradrol sind mit denen des Pipradrol oder anderer Stimulantien vergleichbar. Bei Gaben zu therapeutischen Zwecken können unter anderem [[Schlafstörungen]], [[Tachykardie]], [[Appetitlosigkeit]], [[Mundtrockenheit]], [[Tremor]], [[Arterielle Hypertonie]], [[Euphorie]], [[Depression]] und [[Psychose]]n auftreten. Eine weitere Nebenwirkung, die bei der Gabe von 130 und 260 µmol/kg über einen Zeitraum von 14 Tagen bei Ratten festgestellt wurde, ist [[Hyperglykämie]].<ref>K. L. Hintze, H. Y. Aboul-Enein, L. J. Fischer: ''Isomeric specificity of diphenylmethylpiperidine in the production of rat pancreatic islet cell toxicity''. In: ''Toxicology'', 1977 Apr, 7(2), S. 133–140, PMID 324024.</ref> Bei jungen Ratten tritt die Nebenwirkung stärker auf als bei älteren.<ref>A. K. Chatterjee, L. J. Fischer: ''Age-related susceptibility to the insulin-depleting action of 4-diphenylmethylpiperidine in young rats''. In: ''Life Sci.'', 1988, 43(2), S. 151–159, PMID 3292868.</ref>

== Rechtslage ==
; Deutschland
In Deutschland unterliegt Desoxypipradrol dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_ii.html|text=Anlage II}}.

; Vereinigtes Königreich
Im [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] wurde der Import von Desoxypipradrol nach mehreren Vergiftungsfällen mit Wirkung zum 4. November 2011 im Rahmen der ''Open General Import Licence'' verboten. Der ''Advisory Council on the Misuse of Drugs'' (ACMD) empfahl gleichzeitig eine Kontrolle mit der Aufnahme in den [[Misuse of Drugs Act 1971|Misuse of Drugs Act]] (''Annex B / class B'').<ref name="homeoffice" /> Seit dem 28. März 2012 ist 2-DPMP als ''class-B''-Droge eingestuft und damit verboten.<ref>Lord Henley: [http://www.homeoffice.gov.uk/publications/alcohol-drugs/drugs/2-dpmp-compounds/D2PM?view=Binary ''Government accepts ACMD's advice to schedule D2PM, 2-DPMP and phenzepam''.] (PDF; 678 kB) UK [[Home Office (Ministerium)|Home Office]], 26. Januar 2012.</ref>

== Literatur ==
* G. Bellucci: ''(2-Diphenylmethyl-piperidine hydrochloride and the methyl ester of 2-chloro-2-phenyl-2-(2-piperidyl)-acetic acid), drugs with waking effect in anesthesia.'' In: ''Minerva Anestesiologica'', 1955 Jun, 21(6), S. 125–128 (italienisch).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:ADHS]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Desoxypipradrol - Versionsgeschichte

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