https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DesoxycytidinDesoxycytidin - Versionsgeschichte2026-06-25T14:06:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Desoxycytidin&diff=2218580&oldid=previmported>Benff: korr.2026-04-25T11:55:27Z<p>korr.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Desoxycytidin.svg|200px|Strukturformel von Desoxycytidin]]<br />
| Andere Namen = * dC, CdR oder dCyd (Kurzcode)<br />
* 2’-Desoxycytidin<br />
* 1-β-<small>D</small>-Desoxyribofuranosylcytosin<br />
* 1-[(2''R'',4''S'',5''R'')-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on<br />
* Doxecitin ([[Internationaler Freiname|INN]])<ref>{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-87 |titel=INN Recommended List 87 |werk=who.int |sprache=en |datum=2022-04-03 |abruf=2025-11-24}}</ref><br />
* {{INCI|Name=DEOXYCYTIDINE |ID=96738 |Abruf=2020-03-31}}<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|951-77-9}}<br />
| EG-Nummer = 213-454-1<br />
| ECHA-ID = 100.012.231<br />
| PubChem = 13711<br />
| ChemSpider = 13117<br />
| DrugBank = DB02594<br />
| Beschreibung = farbloses bis blassgelbes kristallines Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D3897|Name=2’-Deoxycytidine|Abruf=2012-01-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 227,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 209–211 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=226720250 |Name=2'-Deoxycytidine |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = gut in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Desoxycytidin''' (kurz '''dC''' oder in [[DNA]]-Sequenzen nur '''C''') ist ein [[Nukleosid]] und besteht aus der [[Nukleinbase]] [[Cytosin]] und dem Zucker [[Desoxyribose|β-<small>D</small>-Desoxyribose]].<br />
<br />
Desoxycytidin ist Bestandteil der [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA) und bildet dort mit [[Desoxyguanosin]] ein [[Basenpaar]]. Das Analogon mit [[Ribose]] ist das [[Cytidin]].<br />
<br />
[[Datei:Base pair GC.svg|mini|hochkant=1.6|zentriert|Strukturformel eines G-C-Basenpaars]]<br />
<br />
Je nach Anzahl der [[Phosphat]]reste bildet es die Basis für die [[Nukleotide]] [[Desoxycytidinmonophosphat]] (dCMP), [[Desoxycytidindiphosphat]] (dCDP) oder [[Desoxycytidintriphosphat]] (dCTP). <br />
<br />
Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu [[Desoxyuridin]], wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von [[5-Methyldesoxycytidin]] entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene [[Desoxythymidin]], das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit [[Desoxyadenosin]] paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.<ref>Ralph Remus: [https://kups.ub.uni-koeln.de/571/ ''Verteilung der fünften DNA-Base 5-Methyl-Desoxycytidin im Säugergenom: DNA Methylierungsmuster endogener retroviraler Sequenzen des Syrischen Hamsters (Mesocricetus auratus) und in den Promotoren menschlicher Erythrozytenmembranskelettproteine (Homo sapiens)''], Dissertation, Universität Köln, 2000.</ref><br />
<br />
== Therapeutische Verwendung ==<br />
In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem [[Doxribtimin]], wurde Desoxycytidin (= Doxecitin) zur oralen Behandlung des [[Thymidinkinase-2-Mangel]]s (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen [[Erbkrankheit]], zugelassen (USA 2025,<ref name="fda.gov" /> EU 2026;<ref>[https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/h2013.htm ''EU/1/25/2013''], ec.europa.eu, 26. März 2026.</ref> Handelsname ''Kygevvi''). TK2d kann zur [[Muskelschwäche]] bis hin zum [[Atemversagen]] führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verlängerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit (9,6 Jahre in der Verumgruppe, im Vergleich zu 5,7 Jahren in der Kontrollgruppe). Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit ''Kygevvi'' sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte [[Leberwerte]] und Bauchschmerzen.<ref name="fda.gov">[https://www.fda.gov/drugs/news-events-human-drugs/fda-approves-1st-drug-thymidine-kinase-2-deficiency-very-rare-mitochondrial-disease ''FDA approves 1st drug for thymidine kinase 2 deficiency, a very rare mitochondrial disease''], U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA), 11. März 2025.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Cytosin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]</div>imported>Benff