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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Permonid.svg|200px|Strukturformel von Desomorphin]]
| Freiname = Desomorphin<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-02 INN Recommended List 2]'', World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1955.</ref>
| Andere Namen =
* 4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dihydrodesoxymorphin
* Permonid
* Desomorphinum ([[Latein]])
| Summenformel = C17H21NO2
| CAS = {{CASRN|427-00-9}}
| EG-Nummer = 207-045-7
| ECHA-ID = 100.006.406
| PubChem = 5362456
| ChemSpider = 4515044
| DrugBank = DB01531
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]]-[[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 271,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 189 [[Grad Celsius|°C]] (wasserfrei)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons">{{Literatur |Hrsg=Royal Pharmaceutical Society |Titel=Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons |Auflage=4. |Verlag=Pharmaceutical Press |Ort=London/Chicago |Datum=2011 |ISBN=978-0-85369-711-4}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=D296900 |Name=Desomophine |Abruf=2019-12-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|301|312}}
| Quelle P = <ref name="TRC" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=27 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="TRC" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Maus |Applikationsart=s.c. |Wert=104 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="TRC" /> }}
}}

'''Desomorphin''', in der [[Drogenszene]] auch '''Krokodil''' oder kurz '''Krok''' genannt, ist ein stark potentes [[Opioid]], das erstmals 1932 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] synthetisiert wurde.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=1980972|Erfinder=Lyndon Frederick Small|Titel=Morphine Derivative and Processes'|V-Datum=1934-07-19}}</ref> Desomorphin gehört in Deutschland und Österreich zu den nicht [[Verkehrsfähigkeit|verkehrsfähigen]] Betäubungsmitteln.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html Anlage I (zu § 1 Abs. 1), Liste der nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel], veröffentlicht im Bundesgesetzblatt I 2001, 1180–1186 des Bundesministeriums der Justiz (D).</ref><ref>{{BGBl|II Nr. 374/1997}} (PDF), Anhang I, S. 13.</ref> Entdeckt und patentiert wurde es erstmals im Jahr 1920 von der deutschen Firma [[Albert Knoll (Chemiker)#Gründung der Chemischen Fabrik Knoll|Knoll AG]].<ref>DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'</ref> Die ursprüngliche Verwendung umfasste die [[Schmerztherapie]] und die [[Sedierung]]<ref>{{cite journal | vauthors = Bognar R, Makleit S | title = Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine | journal = Arzneimittel-Forschung | volume = 8 | issue = 6 | pages = 323–5 | date = Juni 1958 | pmid = 13546093 }}</ref>.

== Gebrauch als illegale Droge ==
''Krokodil'' findet als „Droge des armen Menschen“ eine weite Verbreitung innerhalb Russlands.<ref>{{Webarchiv |url=http://de15.rian.ru/onlinenews/20100604/126584668-print.html |wayback=20120213184732 |text=Desomorphin. Hintergrund}}, Russische Informations- und Nachrichtenagentur [[RIA Novosti|NOVOSTI]] vom 4. Juni 2011.</ref><ref>[https://blogs.taz.de/drogerie/2011/01/04/rauschgift-apokalypse_in_russland/ ''Rauschgift-Apokalypse in Russland.''] blogs.taz.de vom 4. Januar 2011.</ref><ref name="ZDF auslandsjournal">{{ZDFmediathek| ID=1366160 | Titel=auslandsjournal: Russlands Jugend auf kaltem Entzug (22. Juni 2011) | Typ=video | Abruf=2011-06-24| Offline=2014-01-26}}</ref><ref>[https://www.independent.co.uk/news/world/europe/krokodil-the-drug-that-eats-junkies-2300787.html ''Krokodil: The drug that eats junkies.''] In: ''[[The Independent]].'' 22. Juni 2011 (englisch).</ref><ref>[https://www.spiegel.de/panorama/gesellschaft/0,1518,773086,00.html ''Neue Billigdroge „Krokodil“: Der Stoff, der Junkies verfaulen lässt.''] In: ''[[Spiegel Online]].'' 9. Juli 2011.</ref> Im September 2013 tauchte die Droge erstmals in [[Phoenix (Arizona)|Phoenix]] in den Vereinigten Staaten auf, im Oktober kam die Droge im Raum [[Chicago]] auf.<ref>Sy Mukherjee: [http://thinkprogress.org/health/2013/09/26/2687401/first-reported-cases-krokodil-use-us/ ''Flesh-Rotting Drug Makes Its Way To The U.S. For The First Time, Health Officials Are ‘Frightened’.''] auf: ''thinkprogress.org'', 26. September 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.</ref><ref>Mike Parker: [https://chicago.cbslocal.com/2013/10/09/flesh-eating-street-drug-krokodil-hits-chicago-area/ ''Flesh-Eating Street Drug ‘Krokodil’ Hits Chicago Area.''] auf: ''chicago.cbslocal.com'', 9. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.</ref> Eine Klinik in [[Joliet (Illinois)|Joliet]] im Bundesstaat [[Illinois]] behandelte im Oktober 2013 drei Konsumenten von Krokodil.<ref>Rex Robinson: [http://thetimesweekly.com/news/2013/oct/08/street-drug-rots-skin-inside-out-hits-will-county/ ''Three being treated at area hospital after taking flesh-eating drug.''] auf: ''thetimesweekly.com'', 8. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.</ref>

Durch die illegale Herstellung über [[Codein]], [[Iod]], Benzin oder Farbverdünner und [[Roter Phosphor|rotem Phosphor]] in einem ähnlichen Prozess wie zur Herstellung von [[Methamphetamin]] auf Basis von [[Pseudoephedrin]] wird das Endprodukt unrein und reich an stark [[toxisch]]en Nebenprodukten. Bei Injektion führen diese Nebenprodukte zu schweren Gewebeschäden, Venenentzündungen und [[Nekrose]] bis zur [[Gangrän]] oder Organversagen. Irreversible Schädigungen (neurologische Veränderungen, Nierenschäden, Gefäßschäden) können bereits bei der ersten Verwendung entstehen. Laut Aussage der Anti-Drogen-Initiative ''Stadt ohne Drogen'' in [[Jekaterinburg]] ist ''Krok'' so aggressiv toxisch, dass die durchschnittliche Überlebensdauer von Konsumenten nach Beginn des regelmäßigen [[intravenös]]en Konsums gerade noch ein Jahr betrage. Die Droge wird in [[Russland]] ''Krokodil'' genannt, da an der Injektionsstelle die Haut oft Falten wirft und eine grünliche Verfärbung auftritt, was an Krokodilhäute erinnert.

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Desomorphin in biologischem Material gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] (LC-MS/MS).<ref>K. Karthikeyan, M. Y. Mahat, S. Chandrasekaran, K. Gopal, P. X. Franklin, B. J. Sivakumar, G. Singh, S. Narayanan, B. Gopalan, A. A. Khan: ''Bioanalytical method development, validation and quantification of dorsomorphin in rat plasma by LC-MS/MS.'' In: ''[[Biomed Chromatogr]]''. 27, 2013, S. 1018–1026. PMID 23526253.</ref>

== Handelsnamen ==
* Permonid (Schweiz; 1940–1951 von [[Hoffmann-La Roche|Roche]] hergestellt)

== Literatur ==
* Eberhard Hackenthal: ''Desomorphin.'' In: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Band 4, 5. Auflage. Berlin 1998, {{Google Buch|BuchID=OvkPFEYEKxoC|Seite=318}}.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* [https://www.youtube.com/watch?v=_TslKsdAYdk Dokumentation über Desomorphin auf Youtube]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Rechtshinweis}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxycumaran]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Desomorphin - Versionsgeschichte

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