https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DesogestrelDesogestrel - Versionsgeschichte2026-06-05T22:28:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Desogestrel&diff=1102411&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:31:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Desogestrel Structural Formula V.1.svg|200px|alt=|Struktur von Desogestrel]]<br />
| Freiname = Desogestrel<br />
| Andere Namen = 13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17''α''-pregn-4-en-20-in-17-ol<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|54024-22-5}}<br />
| EG-Nummer = 258-929-4<br />
| ECHA-ID = 100.053.555<br />
| PubChem = 40973<br />
| ChemSpider = 37400<br />
| DrugBank = DB00304<br />
| ATC-Code = * {{ATC|G03|AC09}} {{ATC|G03|AA09}}<br />
* {{ATC|G03|AB05}} {{ATC|G03|FB10}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagene]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 310,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 109–110 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|USP|1173235|Name=Desogestrel |Abruf=2025-03-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|360FD|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Desogestrel''' ist ein synthetisches [[Gestagen]] der 3.&nbsp;Generation, das als [[Antibabypille|hormonelles Kontrazeptivum]] zur [[Empfängnisverhütung]] verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „[[Östrogenfreie Pille|östrogenfreier Minipillen]]“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Desogestrel ist ein [[Prodrug]], die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven [[Metabolit]]en 3-Keto-Desogestrel.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Gestagene werden bei Menschen mit Monatsblutung, die sich nicht als Frauen identifizieren oder Geschlechtsdysphorie haben, zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.<br />
<br />
Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.<br />
<br />
Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben.<ref name="Cullberg1975">G. Cullberg: ''ORG-2969, a New Progestational Compound''. In: ''Reproduccion'', Januar 1975, Vol. 2, No. 3-4, S. 330</ref><ref name="Visser1975">D. Visser, D. Jager, H. P. De Jongh, J. Van der Vies: {{Webarchiv |url=https://www.popline.org/node/511188 |text=Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. |wayback=20180106231739}} In: ''Acta Endocrinologica'', 1975, 80 (Suppl. 199), S. 405.</ref><ref name="Viinikka1975">L. Viinikka, O. Ylikorkala, S. Nummi, P. Virkkunen, T. Ranta, U. Alapiessao, R. Vihk: {{Webarchiv |url=https://www.popline.org/node/506048 |text=The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. |wayback=20180107060851}} ''Acta Endocrinologica'', 1975, 80 (199), S. 303.</ref> In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.<ref name="RunnebaumRabe2012">{{cite book|author=Benno Clemens Runnebaum, Thomas Rabe, Ludwig Kiesel|title=Female Contraception: Update and Trends|url=https://books.google.com/books?id=LtT6CAAAQBAJ&pg=PA156|date=6. Dezember 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-73790-9|pages=156–163 |language=en}}</ref><ref name="Holtsclaw2007">{{cite book|author=Jeremy A. Holtsclaw|title=Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand|url=https://books.google.com/books?id=-lUeAQAAMAAJ|year=2007|publisher=University of Michigan|page=25|quote=In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon® and Desogen®.32 |language=en}}</ref><br />
<br />
Der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht der deutschen Arzneimittelbehörde empfahl im Januar 2024, einen Antrag auf Entlassung aus der Verschreibungspflicht für Desogestrel zur oralen Anwendung abzulehnen.<ref name="bfarm2024">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.bfarm.de/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Ausschuesse-und-Gremien/Verschreibungspflicht/Protokolle/88Sitzung/kurzprotokoll_88.html |titel=BfArM - Verschreibungspflicht - 88. Sitzung (23. Januar 2024 per Videokonferenz) – Kurzprotokoll |werk=bfarm.de |datum=2024-01-23 |abruf=2024-01-25}}</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt.<ref>D Matejícek et al.: ''High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel''. In: ''Anal Chim Acta'', 2007, 588 (2), S.&nbsp;304–315. PMID 17386825.</ref><ref>S Yang et al.: ''Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value''. In: ''Steroids'', 78 (2), S.&nbsp;297–303. Feb 2013, PMID 23228444</ref><br />
<br />
== Verdachtsfallmeldungen ==<br />
Einer im ''WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5'' publizierten Untersuchung des [[Uppsala Monitoring Centre]] zufolge wurden unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Verdachtsfälle von [[Panikattacke]]n und suizidalem Verhalten gemeldet.<ref>Sarah Watson: ''Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour''. In: ''WHO pharmaceuticals newsletter'' (= ''WHO pharmaceuticals newsletter'', No. 5). WHO, 2018, S. 13–16; [https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/275697/WPN-2018-05-eng.pdf?sequence=1&isAllowed=y#page=13 who.int] (PDF; 778&nbsp;kB)</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Levonorgestrel]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.infomed.ch/attachments/pk08-95.pdf ''Desogestrel und Gestoden erhöhen Thromboserisiko''.] (PDF; 40&nbsp;kB) In: ''Pharma-kritik'', 8/1995.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Gestagen]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:4-Estren]]</div>imported>ChemoBot