imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T20:55:55Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Desfluran Structural Formula V1.svg|180px|Strukturformel von Desfluran]]
| Freiname = Desfluran
| Andere Namen = * 2-(Difluormethoxy)-1,1,1,2-tetrafluorethan
* (''RS'')-2-(Difluormethoxy)-1,1,1,2-tetrafluorethan
| Summenformel = C3H2F6O
| CAS = {{CASRN|57041-67-5}}
| EG-Nummer = 688-023-8
| ECHA-ID = 100.214.382
| PubChem = 42113
| ChemSpider =
| DrugBank = DB01189
| ATC-Code = {{ATC|N01|AB07}}
| Wirkstoffgruppe = Inhalationsanästhetikum
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 168,04 g·[[mol]]−1
| Dichte = * 1,4540 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Kapitel=3 |Startseite=474}}</ref>
* 1,4768 g·cm−3 (15 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Desfluran|ZVG=532601|CAS=57041-67-5|Abruf=2019-12-07}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = * 22,8 °C<ref name="Rossaint" />
* 23,35 °C<ref name="CRC" />
* 23,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 885 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|USP|1171900|Name=Desflurane|Abruf=2024-01-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|335|336|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|264|271|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| GWP = 2540<ref name=vollmer />
}}

'''Desfluran''' (ursprünglich ''I-653'') ist ein als [[Inhalationsanästhetikum]] benutzter, ausschließlich mit [[Fluor]] [[Halogenierung|halogenierter]] [[Ethylmethylether]]<ref name=":1">Monika Loscar und andere: ''Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran.'' 1996, S. 140.</ref> aus der Gruppe der [[Flurane]]. Das Desfluran hat eine gute [[Hypnotikum|hypnotische]] und eine schwache [[Analgetikum|analgetische]] und [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierende]] Wirkung. Es zeichnet sich, wegen schneller An- und Abflutung sowie einer geringen Blut- und Gewebelöslichkeit, durch eine sehr gute Steuerbarkeit aus. Desfluran wurde 1991 in den USA und 1995 in [[Deutschland]] zugelassen.<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: ''Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie.'' 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.</ref> In Deutschland, [[Österreich]] und der [[Schweiz]] wird es von [[Baxter International|Baxter]] unter dem Handelsnamen ''Suprane''<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed. Stand: Mai 2011.</ref> und von [[Piramal]] unter seinem [[Internationaler Freiname|generischen Namen]] vertrieben.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Desfluran_44811 |titel=Desfluran - Wirkstoff & Medikamente |werk=Gelbe Liste Online |sprache=de |abruf=2023-10-12}}</ref> Verabreicht wird Desfluran über einen [[Vaporizer|Verdampfer]].

== Chemie ==
=== Eigenschaften ===
Die [[Dichte]] von Desfluran ist als Flüssigkeit 1,48 g/ml.<ref name="GESTIS"/> Angaben zum [[Siedepunkt]] variieren zwischen 22,8 °C<ref name="Rossaint" /> und 23,5 °C<ref name="GESTIS" />. Der [[Dampfdruck]] beträgt bei 20 °C 885 hPa.<ref name="GESTIS" /> Aufgrund dieses niedrigen Siedepunktes ist eine spezielle Verdampfertechnologie erforderlich.<ref name="Rossaint" />

=== Stereochemie ===
Desfluran ist ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch aus folgenden zwei Enantiomeren:<ref name="Rote Liste" />
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Desfluran
|-
| [[Datei:(R)-Desfluran Structural Formula V1.svg|180 px|Structural Formula of (R)-Desfluran]] (''R'')-Enantiomer
| [[Datei:(S)-Desfluran Structural Formula V1.svg|180 px|Structural Formula of (S)-Desfluran]] (''S'')-Enantiomer
|}

== Pharmakologie ==
Der äußerst niedrige [[Blut-Gas-Verteilungskoeffizient]] von Desfluran beträgt 0,42,<ref>E. I. Eger II.: ''Partition coefficents for I-653 in human blood, saline, and olive oil.'' In: ''Anesth Analg.'' Band 66, 1987, S, 971–973.</ref> das heißt bei einer Konzentration von 1 Volumenprozent (Vol-%) in den [[Lungenbläschen]] beträgt die Konzentration im Blut 0,42 Vol-%. Die geringe [[Löslichkeit]] bewirkt ein schnelles Erwachen in der Ausleitungsphase.<ref>Monika Loscar und andere: ''Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran.'' 1996.</ref> Die [[minimale alveoläre Konzentration]] ist 6 %, Desfluran ist damit weniger potent als die im Wesentlichen ähnlich wirkenden<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 11 f.</ref> Inhalationsanästhetika [[Isofluran]] oder [[Sevofluran]]. Im Unterschied hierzu weist Desfluran jedoch eine ausgeprägte [[schleimhaut]]reizende Eigenschaften auf, was beim wachen Patienten mitunter sogar einen [[Bronchospasmus|Broncho-]] oder [[Laryngospasmus]] auslösen kann.<ref name="Rossaint" /> Somit eignet es sich nicht für eine inhalative Narkoseeinleitung, sondern wird üblicherweise nur zur Fortführung und Aufrechterhaltung einer anderweitig (meist intravenös) eingeleiteten Narkose eingesetzt.

Die [[Metabolisierungsrate]] (Biotransformation) von Desfluran ist minimal und mit unter 0,1 % noch geringer als die aller anderen halogenierten Anästhetika, wodurch die Wahrscheinlichkeit einer [[Leber]]schädigung sehr niedrig ist. Daher kann es auch bei Patienten mit vorbestehender Lebererkrankung eingesetzt werden.<ref>R. M. Jones und andere: ''Biotransformation and hepato-renal function in volunteers after exposure to desflurane (I-653).'' In: ''British Journal of Anaesthesiology.'' Band 64, 1990, S. 482–487.</ref> Wie die anderen Inhalationsanästhetika erhöht Desfluran den [[Hirndruck]] und kann sehr selten eine [[maligne Hyperthermie]] auslösen.<ref name=Rossaint/> Eine spezifische Besonderheit von Desfluran besteht indes darin, dass es bei schneller Anflutung (im Sinne einer Narkosevertiefung) zu einer paradoxen Aktivierung des Sympathikus mit Anstieg von Herzfrequenz und Blutdruck kommen kann, was bei vorerkrankten Patienten Hirn- und Herzschäden begünstigt.<ref name=":0">{{Internetquelle |autor=Roman Ewert |url=https://anae-doc.de/desfluran-zeitgemaess/ |titel=Desfluran - zeitgemäß? |werk=Anae-doc |datum=2018-04-21 |sprache=de-DE |abruf=2022-07-13}}</ref>

Durch die Reaktion mit [[Atemkalk]] kann [[Kohlenstoffmonoxid]] (CO) entstehen, was insbesondere bei ausgetrockneten CO2-[[Absorption (Chemie)|Absorbern]] und hohen Gaskonzentrationen der Fall ist.<ref name=Rossaint/>

== Umwelt ==
Die [[atmosphärische Lebensdauer]] beträgt 14 Jahre, und die Emissionen lagen 2015 bei (geschätzt) 960 Tonnen pro Jahr.<ref name=vollmer /> Desfluran schädigt nach Entweichen in die Atmosphäre die [[Ozonschicht]], allerdings in geringerem Ausmaß als die (inzwischen aus medizinischen Gründen ohnehin kaum noch eingesetzten) bromierten bzw. chlorierten Stoffe wie [[Halothan]], [[Enfluran]] und [[Isofluran]].<ref name=":1" />

Nach einer Untersuchung aus dem Jahr 2010 schneidet jedoch Desfluran hinsichtlich seiner Wirkung als [[Treibhausgas]] – verglichen mit Isofluran und [[Sevofluran]] – mit Abstand am schlechtesten ab.<ref>{{Literatur |Autor=WELT |Titel=Umwelt: Narkosegase heizen das Klima wie eine Million Autos |Sammelwerk=Die Welt |Datum=2010-12-07 |Online=https://www.welt.de/wissenschaft/umwelt/article11444963/Narkosegase-heizen-das-Klima-wie-eine-Million-Autos.html |Abruf=2022-07-13}}</ref> Sein [[Treibhauspotential]] ist 2540<ref name="vollmer" /> (d. h. es trägt 2540-mal so viel zum Treibhauseffekt der Erde bei wie eine massegleiche Menge CO2), wohingegen Sevofluran ein Treibhauspotential von „lediglich“ 130 aufweist; Obendrein muss einem Patienten für die Erreichung bzw. Aufrechterhaltung einer bestimmten Narkosetiefe erheblich mehr Desfluran als Sevofluran zugeführt werden ([[Minimale alveoläre Konzentration|MAC-Wert]] 6,0 bzw. 2,1 %),<ref name=":0" /> was die Umweltbilanz weiter verschlechtert. Aus diesem Grund ist der Einsatz des Wirkstoffs in der Anästhesie zunehmend in die Kritik geraten;<ref>{{Literatur |Autor=S. Koch, S. Pecher |Titel=Neue Herausforderungen für die Anästhesie durch den Klimawandel |Sammelwerk=Der Anaesthesist |Band=69 |Nummer=7 |Datum=2020-07 |DOI=10.1007/s00101-020-00770-1 |Seiten=453–462 }}</ref> mehrere deutsche Kliniken haben inzwischen Konsequenzen gezogen und den Stoff aus dem Tagesbetrieb ihrer Anästhesieabteilungen ganz oder teilweise verbannt. In Schottland ist die Verwendung von Desfluran bis auf wenige Ausnahmefälle seit März 2023 ganz verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nhscfsd.co.uk/news/nhs-scotland-first-in-world-to-clean-up-anaesthetic-gases/ |titel=Pressemitteilung: NHS Scotland first in world to ‘clean up’ anaesthetic gases |hrsg=National Centre for Sustainable Delivery |datum=2023-03-03 |sprache=en |abruf=2023-03-21}}</ref> In der Geschichte der Medizin stellen solche Entwicklungen insofern ein [[Innovation|Novum]] dar, als ein Medikament weder aus (unmittelbar) medizinischen noch aus finanziellen, sondern ausschließlich aus Klimaerwägungen für obsolet erklärt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=H. Richter, S. Weixler, M. Schuster |Titel=Der CO2-Fußabdruck der Anästhesie. Wie die Wahl volatiler Anästhetika die CO2-Emissionen einer anästhesiologischen Klinik beeinflusst |Sammelwerk=Anästhesie und Intensivmedizin |Band=61 |Datum=2020 |ISBN= |DOI=10.19224/ai2020.154 |Seiten=154-161 |Online=https://www.ai-online.info/images/ai-ausgabe/2020/05-2020/AI_05-2020_Originalia_Schuster.pdf}}</ref> Laut der EU-Verordnung über fluorierte Treibhausgase („F-Gas-Verordnung“) ist die Verwendung von Desfluran ab dem 1. Januar 2026 verboten, es sei denn, eine solche Verwendung ist unbedingt erforderlich und aus medizinischen Gründen darf kein anderes Narkosemittel verwendet werden.<ref>https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX%3A02024R0573-20240220</ref>

In der Atmosphäre wandelt sich Desfluran mit einer Bildungsrate von 3 % in [[Trifluoressigsäure]] (TFA) um und gelangt mit dem Niederschlag in Böden und Gewässer.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/3521/publikationen/2021_hg_chemiekalieneintrag_bf.pdf Chemikalieneintrag in Gewässervermindern – Trifluoracetat (TFA) als persistente und mobile Substanz mit vielen Quellen]</ref>

== Literatur ==
* Rui Sun, Mehernoor F. Watcha, Paul F. White, Gary D. Skrivanek, James D. Griffin, Louis Stool, Mark T. Murphy: ''A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia.'' In: ''[[Anesthesia & Analgesia]].'' 89, 2, Aug. 1999, S. 311–316, PMID 10439739, [https://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/pages/articleviewer.aspx?year=1999&issue=08000&article=00012&type=Fulltext online (PDF; 167 kB)].
* Monika Loscar, T. Allhoff, E. Ott, Peter Conzen, [[Klaus Peter (Mediziner)|Klaus Peter]]: ''Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 4, 1996, Nr. 2, S. 140–145, [[doi:10.1007/s001010050248]].
* T. K. Abboud et al.: ''Desflurane: a new volatile anaesthetic for cesarean section. Maternal and neonatal effects.'' In: ''Acta Anaesthesiologica Scandinavica.'' Band 39, Nr. 6, (Kopenhagen) 1995, S. 717, [[doi:10.1111/j.1399-6576.1995.tb04159.x]].
* Anil Gupta, Tracey L. Stierer, Rhonda L. Zuckerman, Neal T. Sakima, Stephen Parker, Lee A. Fleisher: ''Comparison of Recovery Profile After Ambulatory Anesthesia with Propofol, Isoflurane, Sevoflurane and Desflurane: A Systematic Review.'' In: ''Anesthesia & Analgesia.'' 2004, S. 632–641 {{DOI|10.1213/01.ane.0000103187.70627.57}}.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Rossaint">
{{Literatur
|Hrsg=Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwissler
|Titel=Die Anästhesiologie
|TitelErg=Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin
|Auflage=2
|Verlag=Springer
|Ort=Heidelberg
|Datum=2008
|ISBN=978-3-540-76301-7
|Seiten=297–320}}</ref>
<ref name="Rote Liste">
{{Literatur
|Hrsg=Rote Liste Service GmbH
|Titel=Rote Liste 2017
|TitelErg=Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)
|Ort=Frankfurt/Main
|Datum=2017
|Auflage=57
|ISBN=978-3-946057-10-9
|Seiten=175}}</ref>
<ref name="vollmer">
{{Literatur
|Autor=Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann
|Titel=Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere
|Sammelwerk=[[Geophysical Research Letters]]
|Band=42
|Nummer=5
|Datum=2015-03-16
|Seiten=1606–1611
|DOI=10.1002/2014GL062785}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Difluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Inhalationsanästhetikum]]

Desfluran - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen