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2025-09-17T11:03:42Z

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'''Depsipeptide''' sind [[Peptide]], die neben [[Peptid|Peptidbindungen]] ([[Carbonsäureamide|Amidbindungen]]) auch [[Ester|Esterbindungen]] enthalten.<ref name="GoldBook">{{Gold Book|depsipeptides|D01604|Version=2.3.3}}</ref> Viele Depsipeptide sind gleichzeitig [[Cyclopeptide]] und werden dann als '''Cyclodepsipeptide''' bezeichnet.

[[Datei:Depsipeptide Principle V.1.png|miniatur|hochkant=1.8|Prinzipieller Aufbau eines Depsipeptides mit drei Amidgruppen ('''blau''' markiert) und einer Estergruppe ('''grün''' markiert). R1 und R3 sind die von α-Hydroxycarbonsäuren her üblichen organischen Reste oder ein [[Wasserstoffatom]]. R2, R4 und R5 sind die aus den Seitenketten von [[Aminosäuren]] her üblichen organischen Reste oder ein Wasserstoffatom.]]
Depsipeptide fanden häufig Verwendung bei der Untersuchung des Einflusses von [[Wasserstoffbrückenbindung]]en auf die [[Kinetik (Chemie)|Kinetik]] und [[Thermodynamik]] der [[Proteinfaltung]]. In diesem Zusammenhang wurden künstliche Peptidanaloga erzeugt.

Depsipeptide finden sich jedoch auch in der Natur: Ein Beispiel dafür ist das L-[[Lysin|Lys]]-D-[[Alanin|Ala]]-D-[[Milchsäure|Lac]]-Motiv, das sich bei [[Vancomycin]]-resistenten [[Bakterien]] in den Pentapeptid-[[Zellwand]]bauteilen findet. Der Austausch der Amidgruppe durch eine Estergruppe verhindert die Bindung von Vancomycin, wodurch dieses unwirksam wird. Weitere Beispiele für natürliche Depsipeptide sind die [[Antibiotikum|Antibiotika]] aus der Gruppe der [[Katanosine]], die [[Cryptophycine]], die [[Enniatine]] (siehe [[Fusafungin]]), [[Arenastatin A]], [[Valinomycin]], [[Teixobactin]], [[Cereulid]] oder die [[Didemnine]]. Die meisten Depsipeptide haben eine cyclische Struktur<ref name="jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 103, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref> und sind optisch aktive, neutrale, stabile, kristalline Stoffe. Die Aminosäure-Bausteine der Depsipeptide sind breit variiert, als Hydroxysäure ist oft D-α-Hydroxyisovaleriansäure enthalten.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 275–276.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Depsipeptides|Depsipeptide}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Proteingruppe]]
[[Kategorie:Peptid| Depsipeptide]]
[[Kategorie:Alkansäureester| Depsipeptide]]

Depsipeptide - Versionsgeschichte

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