imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:54:28Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Desoxynivalenol.svg|200px|Strukturformel von Deoxynivalenol]]
| Andere Namen = * (3''β'',7''α'')-3,7,15-Trihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 12,13-Epoxy-3,7,15-trihydroxy-trichothec-9-en-8-on
* DON
* Desoxynivalenol
* Vomitoxin
| Summenformel = C15H20O6
| CAS = {{CASRN|51481-10-8}}
| EG-Nummer = 610-668-0
| ECHA-ID = 100.129.971
| PubChem = 40024
| ChemSpider = 36584
| Beschreibung =
| Molare Masse = 296,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 151–153 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-00549|Name=Deoxynivalenol|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|d0156|Name=Deoxynivalenol|Abruf=2022-05-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=46 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID|CAS=51481-10-8|Name=Deoxynivalenol|Abruf=2021-03-25}}</ref> }}
}}

'''Deoxynivalenol''' (DON), auch bekannt als ''Vomitoxin'', ist ein [[Mykotoxin]] (Schimmelpilzgift) mit [[Trichothecene|Trichothecen]]-Grundgerüst sowie ein [[Sesquiterpen]].

== Vorkommen ==
Deoxynivalenol kommt als Stoffwechselprodukt verschiedener [[Pilze]] der Gattung ''[[Fusarium]]'' (''[[Fusarium culmorum]]'', ''[[Fusarium graminearum]]'') vor allem auf befallenem [[Getreide]] ([[Weizen]], [[Gerste]], [[Hafer]], [[Mais]]) vor. In einer Untersuchung amerikanischer Flüsse war Deoxynivalenol das am häufigsten nachgewiesene Mykotoxin.<ref>[[United States Geological Survey|USGS]]-Meldung: {{Webarchiv |url=http://toxics.usgs.gov/highlights/2014-06-13-mycotoxins.html |text=''Toxins Produced by Molds Measured in U.S. Streams'' |wayback=20161207162336 |archiv-bot=}}, nach {{doi|10.1016/j.scitotenv.2013.09.062}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Deoxynivalenol ist chemisch relativ beständig. In wässrigem Medium sind Temperaturen größer 120 °C notwendig, um einen teilweisen Abbau zu erreichen. Hohe pH-Werte begünstigen den Abbau.<ref>{{Literatur | Autor= C. E. Wolf, L. B. Bullerman | Titel= Heat and pH alter the concentration of deoxynivalenol in an aqueous environment. | Sammelwerk=Journal of Food Protection | Band= | Nummer=61 | Jahr= 1998 | Seiten=365–367| PMID = 9708313}}</ref> Bekannte Abbauprodukte sind norDON A, norDON B und norDON C, 9-hydroxymethyl DON lactone, norDON D, norDON E und norDON F.<ref>{{Literatur | Autor= M. Bretz, M. Beyer, B. Cramer, H-U. Humpf: | Titel= Thermal degradation of the Fusarium mycotoxin deoxynivalenol. | Sammelwerk=[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]] | Band= | Nummer=54 | Jahr= 2006 | Seiten=6445–6451|DOI= 10.1021/jf061008g}}
</ref> Ein Abbau beim Backen von Brötchen wurde beobachtet.<ref>{{Literatur | Autor= Ragab, S. Drusch, A. Kuhlmann, M. Beyer: | Titel= Characterizing effects of fermentation and baking on the deoxynivalenol content of rolls | Sammelwerk=Journal of Applied Botany and Food Quality | Band= | Nummer=79 | Jahr= 2005 | Seiten=197–201}}</ref>

== Analytik ==
Die zuverlässige Identifizierung und Quantifizierung von DON in den unterschiedlichen Matrices kann durch chromatographische und massenspektrometrische Verfahren gewährleistet werden. Sowohl die [[Gaschromatographie]] (GC) als auch die [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) haben sich als zuverlässige Trenntechniken bewährt. Zur gaschromatographischen Analyse werden in der Regel geeignete Derivate (z. B. [[Trimethylsilylgruppe|Trimethylsilylderivate]]) eingesetzt. Bei der HPLC sind Trennungen und MS-Messungen auch ohne Derivatisierung möglich. Die anschließende Massenspektrometrie ist sowohl mit Ionenfallen- als auch mit Quadrupolsystemen möglich. Die Anwendung beider MS-Ionisierungstechniken kann die Sicherheit der analytischen Aussagen im sogenannten 'low-level'-Bereich erheblich steigern.<ref>{{Literatur |Autor=HU. Melchert, E. Pabel |Titel=Reliable identification and quantification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode - Candidate reference method for complex matrices |Sammelwerk=Journal of Chromatography |Band= |Nummer=A 1056 |Jahr=2004 |Seiten=195-199}}, PMID 15595550</ref> Das Massenspektrum des Deoxynivalenols ist in der Spektrenbibliothek des [[NIST]] gelistet.<ref>{{NIST|51481-10-8 |Name=Deoxynivalenol |Mask=200 |Abruf=2019-11-17}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Deoxynivalenol ist ein Mykotoxin. Akut toxische Dosen verursachen [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], woher sich die synonyme Bezeichnung Vomitoxin (von engl. ''vomit'' „erbrechen“ und ''toxin'' „Gift“) ableitet.<ref>James Mannon & Eric Johnson (1985) Fungi down in the farm New Scientist, No. 1445 (28. Febr.), 12–16.</ref> Es ist ein [[gastrointestinal]]er Reizstoff. Deoxynivalenol ist ein Hemmstoff der [[Proteinbiosynthese]]. Bei Nutztieren verursacht mit Deoxynivalenol kontaminiertes Futter eine Wachstumsverzögerung, eine Beeinträchtigung des [[Immunsystem]]s mit der Folge einer erhöhten Infektanfälligkeit. Eine gewisse [[Teratogen]]ität lässt sich nachweisen.<ref>Pestka JJ.: ''Deoxynivalenol: mechanisms of action, human exposure, and toxicological relevance.'' In: [[Arch. Toxicol.]] 2010 Sep;84(9):663-79. PMID 20798930.</ref>

== Vermeidungsstrategien ==
Während der Produktion von Getreide können zahlreiche Maßnahmen ergriffen werden, um die Konzentration von Deoxynivalenol im Erntegut zu verringern. Dazu zählen die Vermeidung von Mais als Vorfrucht, wendende Bodenbearbeitung, der Anbau von Getreidesorten mit geringer Anfälligkeit gegen ''Fusarium''-Arten sowie der Einsatz von [[Fungizid]]en.<ref>{{Literatur | Autor= M. Beyer, M.B. Klix, H. Klink, J-A. Verreet: | Titel= Quantifizierung des Einflusses von Vorfrucht, Bodenbearbeitung, Sorte und Triazolfungiziden auf den Deoxynivalenolgehalt von Weizen – ein Review | Sammelwerk=Journal of Plant Diseases and Protection | Band= 113 | Nummer=6 | Jahr= 2006 | Seiten=241–246 | Online = [https://www.ulmer.de/Artikel.dll/Beyer_MTczNzcy.PDF?UID=B183E5BCC9B53C734FA83DA8A38713BD4588B12E7CF4CF Abstract]}}</ref> Wobei durch Azoxystrobin nur ein Teil der mykotoxinbildenden Pilze verringert werden konnte. Auch Behandlungen mit Metconazol und [[Tebuconazol]] erreichten nur eine Reduktion der Mykotoxinkonzentrationen um etwa die Hälfte<ref>{{Literatur |Autor=R. Ioos, A. Belhadj, M. Menez, A. Faure |Titel=The effects of fungicides on Fusarium spp. and Microdochium nivale and their associated trichothecene mycotoxins in French naturally-infected cereal grains |Sammelwerk=Crop Protection |Band=24 |Nummer=10 |Datum=2005-10-01 |DOI=10.1016/j.cropro.2005.01.014 |Seiten=894–902 }}</ref>. In einer Metastudie von Brodal et al. (2016)<ref>{{Internetquelle |url=https://scholar.google.at/scholar?hl=de&as_sdt=0,5&q=mycotoxins+organic+conventional&oq=mycotoxins+org#d=gs_qabs&t=1720465865478&u=#p=VQ6XkSYDiFAJ |titel=Google Scholar |abruf=2024-07-08}}</ref> wurden aus den zusammengefassten Studien festgestellt, dass in der Mehrheit der Studien bei Getreide, dass nach Richtlinien des ökologischen Landbaus angebaut wurde, zum Teil keine signifikanten Unterschiede zum konventionellen Anbau festgestellt wurden. In einigen Studien waren signifikant geringere Mykotoxingehalte im Bio-Getreide nachzuweisen.

== Reduzierung in der weiteren Verarbeitung ==
In der [[Getreidemühle]] kann der DON-Gehalt einer Getreidepartie – sofern sie nicht komplett abgelehnt wird – durch Reinigungsschritte, wie z. B. [[Schwarzreinigung|Schwarz-]] oder [[Weißreinigung]] weiter reduziert werden. Auch Tischausleser (Leichtkornausleser oder Paddy-Ausleser) können eingesetzt werden, da Fusarienkörner leichter sind als gesunde Weizenkörner. Farbausleser können Fusarienkörner mit ähnlicher Effizienz auslesen und damit den DON-Wert senken, da diese Körner oft weißer sind und besonders unter dem Licht einer speziellen Nah-Infrarotkamera (NIR InGaAs) als heller erkannt werden. In der Kleie sind die DON-Gehalte höher als im Mehlkern. Bei zeitgemäßer Verarbeitung von Getreide wurde im 1. Mehl der DON-Gehalt gegenüber weißgereinigtem Getreide um 36 % vermindert,<ref>{{Literatur | Autor= J. Wolff | Titel= Effekte von Be- und Verarbeitung auf die Deoxynivalenol- und Zearalenongehalte in Getreide und Getreideprodukten | Sammelwerk=Mycotoxinresearch | Band= 21 | Nummer=4 | Jahr= 2005 | Seiten=246–250}}</ref> während andere Autoren von einer Reduzierung von bis zu 50 % berichten.<ref>{{Literatur | Autor= J. Lepschy, A. Süß | Titel= Verteilung des Trichothecenmycotoxins Deoxynivalenol bei der Vermahlung von Weizen | Sammelwerk=Getreide, Mehl und Brot | Band= 50 | Nummer= | Jahr= 1996 | Seiten=340–342}}</ref>

== Höchstmengenverordnung ==
Gesetzliche Höchstmengen für Deoxynivalenol (laut [[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]]):<ref name="bmel">{{Internetquelle |url=https://www.bmel.de/SharedDocs/Downloads/DE/_Verbraucherschutz/Lebensmittelsicherheit/Verordnung-Festsetzung-Höchstgehalte.html|titel=Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln |hrsg=bmel.de | abruf=2021-02-23 }}</ref>

{| class="wikitable zebra" style="text-align:right"
|+ Gesetzliche Höchstmengen für Deoxynivalenol
|-
! Erzeugnis
! Höchstgehalt (in [[Gramm|µg]]/kg bzw. [[Parts per billion|ppb]])
|-
| style="text-align:left" | unverarbeitetes Getreide (außer Hartweizen, Hafer, Mais) || 1.250
|-
| style="text-align:left" | unverarbeiteter Hartweizen, Hafer und Mais || 1.750
|-
| style="text-align:left" | Mehl || 750
|-
| style="text-align:left" | Teigwaren || 750
|-
| style="text-align:left" | Brot, Feine Backwaren, Frühstückscerealien || 500
|-
| style="text-align:left" | Getreidebeikost und andere Beikost für Säuglinge und Kleinkinder || 200
|}

== Siehe auch ==
* [[Zearalenon]]
* [[Fumonisine]]
* [[Fusariose]]

== Weiterführende Literatur ==
* C. Böhm: [https://othes.univie.ac.at/7648/1/2009-07-22_9947042.pdf ''Entwicklung einer immunanalytischen Methode für die Probenvorbereitung von Deoxynivalenol und Zearalenon in Lebens- und Futtermitteln.''] (PDF; 658 kB) Dissertation, Universität Wien, 2009

== Weblinks ==
* {{Webarchiv | url=http://www.romerlabs.com/downloads/Mycotoxins/Deoxynivalenolon.pdf | wayback=20080908120353 | text=Detaillierte Informationen zu Deoxynivalenol bei Romer Labs (englisch)}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4297820-8}}

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Oxan]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Deoxynivalenol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen