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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Denatoniumbenzoat.svg|340px|Strukturformel von Denatoniumbenzoat]]
| Name = Denatoniumbenzoat
| Andere Namen = * ''N''-Benzyl-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-''N'',''N''-diethyl-2-oxoethanaminiumbenzoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoyl)-methylammoniumbenzoat
* Bitrex®
* Aversion®
| Summenformel = C21H29N2O · C7H5O2
| CAS = {{CASRN|3734-33-6}}
| EG-Nummer = 223-095-2
| ECHA-ID = 100.020.996
| PubChem = 19518
| ChemSpider = 18392
| Beschreibung = weißes, geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 446,58 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 163–170 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (45 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Denatoniumbenzoat|ZVG=115523|CAS=3734-33-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|332|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|270|280|301+312|302+352|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=584 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Technical Information Service, PB81-139339.</ref> }}
}}

'''Denatonium''', als '''Denatoniumbenzoat''' oder '''Denatoniumsaccharinat''' erhältlich, ist die bitterste bekannte Substanz ([[Bitterstoff]]).
Entdeckt wurde Denatonium 1958 von dem schottischen Chemiker J. R. Smith bei der Suche nach Wirkstoffen für örtliche Betäubungen.<ref name="Denatoniumbenzoat_Willmes">Arnold Willmes: ''Taschenbuch chemische Substanzen'', Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 8 ({{Google Buch |BuchID=g3tqnID9TGYC |Seite=8}}).</ref>

== Struktur und Eigenschaften ==
Denatonium ist eine [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindung]] und ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Lokalanästhetikum]]s [[Lidocain]], das mit einer [[Benzylgruppe]] am [[Amine|Amin]]-[[Stickstoff]] [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quaterniert]] wurde.
Als [[Anion]] wird häufig [[Benzoesäure]] oder [[Saccharin]] verwendet.

Lösungskonzentrationen von 10 [[Parts per million|ppm]] haben einen für Menschen unerträglichen [[bitter]]en [[Geschmack (Sinneseindruck)|Geschmack]]. Die [[Salze]] von Denatonium sind gewöhnlich farb- und geruchlos, werden aber in der Regel nur als [[Lösung (Chemie)|Lösungen]] im Handel angeboten.<ref name="kr" />

Denatoniumbenzoat in Lösung reagiert empfindlich auf [[Natriumhypochlorit]] und lässt sich darüber inaktivieren.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.researchgate.net/publication/281766762_Assessment_of_the_efectiveness_of_denatonium_benzoate_Bitrex_removal_from_denatured_spirit_preparations_using_sodium_hypochlorite |titel=Assessment of the efectiveness of denatonium benzoate (Bitrex) removal from denatured spirit preparations using sodium hypochlorite |sprache=en |abruf=2021-08-25}}</ref>

== Synthese ==
Denatonium kann durch [[Quaternisierung]] von [[Lidocain]], einem gängigen Anästhetikum, mit Benzylhalogeniden erhalten werden. Es wurde erstmals 1963 durch Reaktion von [[Benzylchlorid]] oder [[Benzylbromid]] mit Lidocain synthetisiert. [[Acetonitril]] kann als Lösungsmittel und [[Kaliumiodid]] als [[Katalysator]] verwendet werden. Um andere Salze, wie das Benzoat, zu erhalten, wird das gebildete Denatoniumchlorid oder Denatoniumbromid einer Anionenaustauschreaktion mit [[Natriumbenzoat]] in [[Ethanol]] oder [[Natriumhydroxid]] unterzogen, und das resultierende Denatoniumhydroxid wird mit [[Benzoesäure]] neutralisiert.<ref name="Denatoniumbenzoat_Willmes" /><ref>{{Literatur |Autor=Witold Stachowiak, Marcin Wysocki, Michał Niemczak |Titel=“Bitter” Results: Toward Sustainable Synthesis of the Most Bitter Substances, Denatonium Saccharinate and Denatonium Benzoate, Starting from a Popular Anesthetic, Lidocaine |Sammelwerk=Journal of Chemical Education |Band=99 |Nummer=4 |Datum=2022-04-12 |DOI=10.1021/acs.jchemed.1c00995 |Seiten=1604–1611 }}</ref>

== Anwendungen ==
Der bittere Geschmack des Denatoniumbenzoats ist ausschlaggebend für seine Anwendungsgebiete. Es wird benutzt, um Ethanol zu [[Vergällung|vergällen]], so dass der Alkohol nicht mehr für den menschlichen Genuss geeignet ist. Dadurch lässt sich eine Befreiung von der [[Alkoholsteuergesetz|Alkoholsteuer]] erreichen. Andere Alkohole werden ebenfalls mit Denatonium versetzt, um gesundheitliche Schäden durch versehentlichen oder absichtlichen Genuss zu unterbinden, die Aufnahme von bspw. [[Methanol]] kann ansonsten zum Tod oder zur Erblindung führen.

Denatonium wird dazu benutzt, versehentliches Schlucken von gesundheitsschädlichen Flüssigkeiten durch Kleinkinder zu unterbinden: Einer Flüssigkeit zugesetzt soll sein bitterer Geschmack bewirken, dass Kinder das Produkt sofort ausspucken, wenn sie sie in den Mund bekommen.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://erstehilfekind.de/vergiftung-bei-kindern-10-tipps/ |titel=Vergiftung bei Kindern – verhindern und richtig reagieren |werk=littleyears.de |datum=2021-04-16 |sprache=de |abruf=2025-10-04}}</ref> So findet Denatonium in manchen Lösungsmitteln, Reinigungsmitteln, Shampoos und Seifen Anwendungen. Verwendet wird es auch in manchen Batterien, Farben und Schädlingsbekämpfungsmitteln,<ref>{{Internetquelle |zitat=Von Batterien über Waschmittel bis hin zu Farbe und Schädlingsbekämpfungsmitteln – in verschiedensten Produkten wird Bitrex eingesetzt, um die Sicherheit zu erhöhen. |url=https://www.bitrex.com/de/bitrex-partner/ |titel=Wer nutzt Bitrex®? |werk=bitrex.com |sprache=de |abruf=2025-10-04}}</ref> ebenso in [[Modul (Computerspiele)|Spielmodulen]] der Spielekonsolen [[Nintendo Switch]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.polygon.com/2017/3/1/14784140/nintendo-switch-cartridges-taste-awful-psa |autor=Samit Sarkar, Julia Alexander |hrsg= |titel=Nintendo Switch game cartridges taste offensively bad, trust us |werk=[[polygon.com]] |datum=1. März 2017 |sprache=en-US |abruf=2023-03-28}}</ref> und [[Nintendo Switch 2]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ntower.de/news/93886-nintendo-softwarekarten-der-nintendo-switch-2-schmecken-erneut-bitter/ |titel=Nintendo: Softwarekarten der Nintendo Switch 2 schmecken erneut bitter |abruf=2025-04-08 |sprache=de-DE}}</ref> sowie in [[Nagellack]] gegen das [[Fingernägelkauen]].<ref name="kr">[[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]]: ''Chemische Delikatessen.'' ISBN 978-3-527-31984-8.</ref>

Über langfristige Gesundheitsgefahren liegen keine Erkenntnisse vor.

Denatonium wirkt bei einigen Tieren anders als beim Menschen. So kann davon ausgegangen werden, dass [[Ratten]] den Bitterstoff in den üblichen Konzentrationen kaum wahrnehmen. Daher kann [[Rattengift]] aus Sicherheitsgründen ebenfalls mit Denatonium versetzt werden und schützt so Menschen und andere Tiere vor versehentlicher Aufnahme des Giftes. Allerdings gibt es auch [[Katzen]], die dabei beobachtet wurden, wie sie die Giftköder fraßen. Bei ihnen wird ein [[Gendefekt]] vermutet, aufgrund dessen sie den Bitterstoff ebenfalls nicht wahrnehmen konnten. Eine Studie an Haushunden zeigte auf, dass die untersuchten Hunde nicht so sensibel auf den Stoff reagierten wie Menschen es tun würden, zumindest nicht bei den gleichen Konzentrationen.<ref>{{Literatur |Autor=Matthew Gibbs u. a. |Titel=Bitter taste sensitivity in domestic dogs (Canis familiaris) and its relevance to bitter deterrents of ingestion |Sammelwerk=PLOS ONE |Datum=2022-11-30 |Seiten=1–20 |DOI=10.1371/journal.pone.0277607}}</ref> Als [[Verbissschutz]] für Holzzäune ist das Mittel in der Pferde- und Rinderhaltung üblich.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]

Denatoniumbenzoat - Versionsgeschichte

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