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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Demeton-S Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Demeton-S]]
| Andere Namen = ''O'',''O''-Diethyl-''S''-(2-ethylthioethyl)thiophosphat
| Summenformel = C8H19O3PS2
| CAS = {{CASRN|126-75-0}}
| EG-Nummer = 204-801-8
| ECHA-ID = 100.004.366
| PubChem = 24723
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Demeton-S|ZVG=510147|CAS=126-75-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 258,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,132 g·cm−3 (21 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 128 °C (1,33 mbar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C<ref name="WHO" />)
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="WHO" />
| Brechungsindex = 1,500 (18 °C)<ref name="WHO">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv |url=http://inchem.org/documents/pds/pds/pest60_e.htm |text=''Demeton'' |wayback=20140702020007}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.366|Name=Demeton-S|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK = Schweiz (Mischung von [[Demeton-O]] und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Demeton-S |CAS-Nummer=126-75-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=24 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Supelco|PS662|Name=Demeton S, analytical standard|Abruf=2013-03-11}}</ref> }}
}}

'''Demeton-S''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Demeton-S kann durch Reaktion von [[2-Hydroxyethylethylsulfid]] mit [[Diethylchlorthiophosphat]] in [[Toluol]] in Gegenwart von wasserfreiem [[Natriumcarbonat]] und metallischem [[Kupfer]] gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von [[Demeton-O]] und Demeton-S,<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=201|Name=SYSTOX|Abruf=2013-03-11}}</ref> wobei die Mischung der beiden Verbindungen als ''Demeton'' (CAS-Nummer: {{CASRN|8065-48-3|Q41524502}}) bezeichnet wird.<ref>[https://www.alanwood.net/pesticides/demeton-o.html Demeton-O]</ref>

== Eigenschaften ==
Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="WHO" /> Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach [[Mercaptan]].<ref name="HSDB" /><ref name="Sigma" />

== Verwendung ==
Demeton-S wird (wie auch [[Demeton-S-methyl]] und [[Oxydemeton-methyl|Demeton-S-methylsulfoxid]]) als [[Akarizid]] und [[Insektizid]] gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die [[Mottenschildläuse|Weiße Fliege]], Zikaden, [[Thripse]] und [[Minierfliegen]] verwendet.<ref name="WHO" />

== Zulassung ==
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-11-22}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]

Demeton-S - Versionsgeschichte

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