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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Demeton-O.svg|250px|Strukturformel von Demeton-O]]
| Andere Namen = * Systox
* ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(2-(ethylthio)ethyl)thiophosphat
* Thiophosphorsäure-''O'',''O''-diethyl-''O''-(2-(ethylthio)ethyl)ester
| Summenformel = C8H19O3PS2
| CAS = {{CASRN|298-03-3}}
| EG-Nummer = 206-053-8
| ECHA-ID = 100.005.504
| PubChem = 9273
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Demeton-O|ZVG=12370|CAS=298-03-3|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Molare Masse = 258,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,1193 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 106 °C (0,53 mbar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="WHO" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="WHO" />
| Brechungsindex = 1,4900 (18 °C)<ref name="WHO">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv |url=http://inchem.org/documents/pds/pds/pest60_e.htm |text=''Demeton'' |wayback=20140702020007}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.504|Name=Demeton-O|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|280|301+310|302+352|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz (Mischung von Demeton-O und [[Demeton-S]]): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Demeton-O |CAS-Nummer=298-03-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Demeton-O''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Demeton-O kann durch Reaktion von [[2-Hydroxyethylethylsulfid]] mit [[Diethylchlorthiophosphat|Diethylphosphorchloridthioat]] in [[Toluol]] in Gegenwart von wasserfreiem [[Natriumcarbonat]] und metallischem [[Kupfer]] gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von [[Demeton-S]] und Demeton-O,<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=201|Name=SYSTOX|Abruf=2013-03-11}}</ref> wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.<ref>[http://www.alanwood.net/pesticides/demeton-o.html Demeton-O]</ref><ref name="György">{{Literatur |Autor=György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska |Titel=Pesticide chemistry |Reihe=Studies in Environmental Science |BandReihe=32 |Verlag=Elsevier Science Ltd |Ort=Amsterdam u. a. |Datum=1989 |ISBN=0-444-98903-X |Online={{Google Buch | BuchID = fPiRSsUOpLEC | Linktext = Seite 133 | Seite = 133ff}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="WHO" /> Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach [[Mercaptan]].<ref name="HSDB" /><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34205|Name=Demeton-O, PESTANAL|Abruf=2013-03-11}}</ref>
== Verwendung ==
Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die [[Mottenschildläuse|Weiße Fliege]], [[Zikaden]], [[Thripse]] und [[Minierfliegen]] verwendet.<ref name="WHO" />

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Demeton-O - Versionsgeschichte

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