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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Deltamethrin 2.svg|300px|Strukturformel von Deltamethrin]]
| Freiname = Deltamethrin
| Andere Namen = * Decamethrin
* (1''R'',3''R'')-[(''S'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dibromvinyl)]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=DELTAMETHRIN |ID=85040 |Abruf=2021-11-13}}
| Summenformel = C22H19Br2NO3
| CAS = {{CASRN|52918-63-5}}
| EG-Nummer = 258-256-6
| ECHA-ID = 100.052.943
| PubChem = 40585
| ChemSpider = 37079
| DrugBank = DB13600
| ATC-Code = * {{ATC|Q|P53AC11}}
* {{ATC|P03|BA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Pyrethroide|Pyrethroid]]-[[Insektizid]]
| Wirkmechanismus = Öffnung der Na+-Kanäle
| Molare Masse = 505,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,5 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 98–101 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 300 °C<ref name="vetpharm">{{Vetpharm |52918-63-5 |Name=Deltamethrin |Abruf=2011-11-21}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.052.943|Name=α-cyano-3-phenoxybenzyl [1R-[1α(S*),3α]]-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Deltamethrin|ZVG=510145|CAS=52918-63-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|273|301+310|304+340}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=9,36 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=0,00186 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=[[Krustentiere]] |Applikationsart=48 h |Wert=0,000038 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert=0,000165 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=[[Algen]] |Applikationsart=72 h |Wert=2,56 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Deltamethrin''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]] und wird in der Tiermedizin gegen verschiedene [[Ektoparasiten]] eingesetzt. Es wird auch als Pflanzenschutzmittel und zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet. Es wurde von der Gruppe von [[Michael Elliott (Chemiker)|Michael Elliott]] ([[Rothamsted Research]]) entwickelt und ist ein ''Typ II-Pyrethroid''.

== Wirkungsweise ==
Insekten nehmen Deltamethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein [[Nervengift]] und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der [[Nervenzelle]]n nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.<ref name="vetpharm" />

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Deltamethrin [[enzym]]atisch (Entgiftungsesterasen und ''mixed function oxidase'') abbauen. Durch Zusatz von [[Synergist (Pharmakologie)|Synergisten]] wie [[Piperonylbutoxid]] kann der enzymatische Abbau verhindert werden.<ref name="vetpharm" />

== Anwendungsgebiete ==
Bei Hunden erfolgt der Einsatz vor allem gegen [[Flöhe]], [[Zecken]] und die [[Leishmanien]] übertragenden [[Sandmücken]]. Es wird mittels präparierter Flohhalsbänder oder Shampoos lokal auf die Haut gegeben und verteilt sich mit dem Fettfilm über das gesamte Tier. Eine Resorption über die Haut findet nicht statt.<ref name="vetpharm" />

Nach der [[Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln]] ist der Wirkstoff auch zur Anwendung bei Schafen und Rindern zugelassen. Hier wird Deltamethrin als Lösung auf den Rücken aufgetragen (so genanntes [[Pour-On]]-Verfahren) und wirkt gegen [[Haarlinge]], [[Tierläuse|Läuse]] sowie stechende und nicht stechende Weidefliegen. Wegen des breiten Wirkspektrums der Pyrethroide wird außerdem von einer Wirkung auf [[Gnitzen]],<ref>FLI: ''Blauzungenkrankheit – Empfehlungen zum Schutz von Wiederkäuern vor dem Befall mit Gnitzen.'' Sept. 2007 [https://www.fli.de/fileadmin/FLI/Tierseuchen/Blauzungenkrankheit/FLI_Hinweise_Gnitzen_BT.pdf pdf]</ref> den Überträgern der [[Blauzungenkrankheit]], ausgegangen.

Als Pflanzenschutzmittel ist ein Deltamethrin-haltiges Präparat in Deutschland und Österreich beim Anbau von Getreide, Raps, Rüben und Kartoffeln sowie auf Wiesen gegen verschiedene „beißende“ Insekten zugelassen. In der Schweiz sind mehrere Präparate zugelassen, das Anwendungsspektrum ist noch etwas breiter und umfasst unter anderem auch die Verwendung gegen [[Borkenkäfer]] bei geschlagenem Holz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Deltamethrin |CH=Deltamethrin |A=Deltamethrin |D=Deltamethrin |Abruf=2016-03-13}}</ref>

Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=1998|amtsblattnummer=123|anfangsseite=1|endseite=63|format=PDF|titel=Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.</ref> und mit Beschluss vom 20. September 2011<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=243|anfangsseite=16|endseite=18|format=PDF|titel= Richtlinie 2011/81/EG vom 20. September 2011 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Deltamethrin in Anhang I}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 243/16 vom 21. September 2011.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Deltamethrin ab 1. Oktober 2013 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von [[Biozid]]en mit dem Wirkstoff Deltamethrin ist somit in der EU zunächst bis 30. September 2023 weiterhin erlaubt.{{Zukunft|2024}} Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

Deltamethrin kann auch zum Imprägnieren von [[Moskitonetz]]en verwendet werden.<ref>Thomas Morwinsky: [https://www.allgemeinarzt-online.de/a/tipps-zum-muecken-und-zeckenschutz-1576317 ''Tipps zum Mücken- und Zeckenschutz''], Allgemeinarzt-online, 25. Mai 2013, abgerufen am 16. Dezember 2017.</ref>

== Ökotoxikologie ==
Deltamethrin weist gegenüber Fischen eine sehr hohe Toxizität auf – die höchste aller [[Pyrethroide]].<ref>{{Literatur |Autor=Hasibur Rehman, Al Thbiani Aziz, Shalini Saggu, Zahid Khorshid Abbas, Anand Mohan, Abid A. Ansari |Titel=Systematic review on pyrethroid toxicity with special reference to deltamethrin |Sammelwerk=Journal of Entomology and Zoology Studies |Band=2 |Nummer=6 |Datum=2014 |Seiten=60–70 |Online=https://www.entomoljournal.com/archives/?year=2014&vol=2&issue=6&ArticleId=417}}</ref><ref name="GESTIS" />

== Rückstände ==
In der Schweiz gilt für [[Getreide]] ein relativ hoher [[Rückstände in Lebensmitteln|Rückstandshöchstgehalt]] von 2 Milligramm Deltamethrin pro Kilogramm.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20143405/index.html |titel=Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft |werk=[[admin.ch]] |abruf=2020-02-06}}</ref>

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Deltamethrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Handelsnamen ==
* Butox, Decis, Deltamax, Deltatic, K-Obiol, K-Othrine, Latroxin Delta, Prevendog, Scalibor, Scatto

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Bromalken]]
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiparasitikum]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]

Deltamethrin - Versionsgeschichte

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