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Von '''Delokalisierung''' (oft auch '''π-Elektronen-System''') wird in der Chemie gesprochen, wenn ein oder mehrere Elektronen in einer [[Atom]]<nowiki/>gruppe, sprich einem [[Molekül]] oder [[Molekülion]], nicht genau lokalisierbar, sondern über die einzelnen Atome verteilt ist.<ref>{{Gold Book|delocalization|D01583}}</ref> Zur Beschreibung dieser Ladungsverteilung nach der [[Valenzstrukturtheorie|VB-Theorie]] verwendet man [[Mesomerie|mesomere]] Grenzstrukturen.

[[Datei:Benzene-orbitals3.png|mini|Delokalisiertes Molekülorbital bei Benzol]]
[[Datei:Benz3.svg|mini|Grenzstrukturen des Benzols – Kekulé 1872]]
Ein Spezialfall delokalisierter Ladungen findet sich in [[Konjugation (Chemie)|konjugierten Systemen]] [[Aromaten|aromatischer]] [[Chemische Verbindung|Verbindungen]]. Ihre π-Elektronen sind nicht in isolierten, zwei [[Kohlenstoff]]-Atomen zugehörigen [[Molekülorbital|π-Orbitalen]] lokalisiert, sondern gehören Molekülorbitalen an, die sich über ''mehrere'' C-Atome erstrecken; die π-Elektronen sind in einer „Elektronenwolke“ über die Kohlenstoffatome des gesamten aromatischen Systems verteilt. Ein klassisches Beispiel für ein solches aromatisches Molekül mit delokalisierten π-Elektronen ist [[Benzol]]. Die Ringstruktur des Benzols wurde [[1865]] (fr. Artikel)<ref>{{cite journal |author=Aug. Kekulé |date=1865 |title=Sur la constitution des substances aromatiques |journal=Bulletin de la Societe Chimique de Paris |volume=3 |issue=2 |pages=98–110 |language=fr}}</ref> (dt. Artikel 1866)<ref>{{cite journal |author=Aug. Kekulé |date=1866 |title=Untersuchungen uber aromatische Verbindungen |journal=[[Annalen der Chemie und Pharmacie]] |volume=137 |issue=2 |pages=129–196 |doi=10.1002/jlac.18661370202 |language=de}}</ref>
und die Grenzstrukturen [[1872]]<ref>August Kekulé: ''Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds'', Liebigs Ann. Chem. '''1872''', ''162'' (1), S. 77–124; {{DOI|10.1002/jlac.18721620110}}.</ref> von [[August Friedrich Kekulé von Stradonitz|Kekulé]] korrekt [[Postulat|postuliert]].
[[Datei:Alpha-Carotin.svg|mini|α-Carotin – Farbstoff der Karotte|364x364px]]
Moleküle mit zunehmend großen delokalisierten π-Elektronen-Systemen zeigen Absorptionsbanden, die vom UV-Bereich in den sichtbaren wandern. Grund dafür ist der immer geringere energetische Abstand zwischen Grund- und angeregten Zuständen, was sich schon mit dem sehr vereinfachten Modell des [[Teilchen im Kasten|Teilchens im Kasten]] rationalisieren lässt.

Neben z. B. mehrkernigen, anellierten Aromaten tritt dies auch bei linearen π-Elektronen-Systemen wie [[Carotinoide]]n auf. Auch hier überlappen die einzelnen π-Bindungen zu einem konjugierten System, man spricht auch von einer partiellen Delokalisation.

Andere Beispiele für solche farbigen π-Elektronen-Systeme sind [[Charge-Transfer-Komplexe]] wie [[Kaliumpermanganat]] oder [[Sandwichkomplexe]] wie [[Ferrocen]] und [[Titanocen]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4208181-6}}

[[Kategorie:Chemische Bindung]]

Delokalisierung - Versionsgeschichte

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