https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DelavirdinDelavirdin - Versionsgeschichte2026-06-03T04:45:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Delavirdin&diff=1283549&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:32:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Delavirdine 200.svg|200px|alt=|Strukturformel von Delavirdin]]<br />
| Freiname = Delavirdin<br />
| Andere Namen = <br />
* ''N''-<nowiki />[2-({4-[3-(Propan-2-ylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)-1''H''-indol-5-yl]methansulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Delavirdinum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>N<sub>6</sub>O<sub>3</sub>S <small>(Delavirdin)</small><br />
* C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>N<sub>6</sub>O<sub>3</sub>S·CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H <small>(Delavirdin·Mesylat)</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|136817-59-9}} <small>(Delavirdin)</small><br />
* {{CASRN|147221-93-0|Q27068164}} <small>(Delavirdin·Mesylat)</small><br />
| PubChem = 5625<br />
| ChemSpider = 5423<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AG02}}<br />
| DrugBank = DB00705<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virustatikum]], [[nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitive]] Hemmung der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = <br />
* 456,56 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Delavirdin)</small><br />
* 552,67 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Delavirdin·Mesylat)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 226–228 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Delavirdin)</small> <ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 487.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Delavirdin''' (DLV) ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[HIV]]-infizierter Patienten im Rahmen einer [[Antiretrovirale Therapie|HIV-Kombinationstherapie]]. Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Salz der [[Methansulfonsäure]] (''Mesilat'') eingesetzt.<ref name="MERCK_Index" /><br />
<br />
In USA und Kanada ist Delavirdin unter dem Handelsnamen ''Rescriptor'' seit 1997 zugelassen, in Europa besteht aufgrund unzureichender Wirksamkeitsdaten keine [[Arzneimittelzulassung|Zulassung]]. 2017 beendete der Hersteller [[ViiV Healthcare]] den Vertrieb und die Produktion.<ref>{{Internetquelle |autor=Diana Ernst |url=https://www.empr.com/home/news/hiv-drug-soon-to-be-unavailable/ |titel=HIV Drug Soon to Be Unavailable |werk=Monthly Prescribing Reference |datum=2017-05-11 |sprache=en |abruf=2023-05-16}}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Delavirdin gehört zur Substanzklasse der [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NNRTI). Der Wirkstoff bindet [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitiv]] an die [[Reverse Transkriptase]] von [[HIV|HIV-1]], nahe der Substratbindungsstelle für [[Nukleoside]]. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nur wenige Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Der Wirkstoff wird auf oralem Wege in Form von Tabletten (normalerweise dreimal täglich) aufgenommen. Die [[Resorption]] erfolgt zügig bei einer Halbwertszeit von ca. sechs Stunden. Die Ausscheidung erfolgt [[Leber|hepatisch]], wodurch Wechselwirkungen mit anderen auf diesem Wege metabolisierten Substanzen nicht ausgeschlossen werden können.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* B. Conway: ''Initial therapy with protease inhibitor-sparing regimens: evaluation of nevirapine and delavirdine''. In: ''[[Clin Infect Dis]].'', Juni 2000, Band 30 Suppl 2, S.&nbsp;S130–S134; [[doi:10.1086/313850]], PMID 10860897.<br />
* M. Harris, C. Alexander, M. O’Shaughnessy, J. S. Montaner: ''Delavirdine increases drug exposure of ritonavir-boosted protease inhibitors.'' In: ''AIDS'', März 2002, Band 16, Nummer 5, S.&nbsp;798–799; PMID 11964540.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.drugs.com/pro/rescriptor.html Prescription Information of Rescriptor.] drugs.com<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Methansulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Aminopyridin]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]</div>imported>ChemoBot