https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Del%C3%A9pine-Reaktion Delépine-Reaktion - Versionsgeschichte 2026-06-20T22:35:45Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Del%C3%A9pine-Reaktion&diff=421731&oldid=prev imported>Rjh: /* Reaktionsmechanismus */ links 2023-09-13T20:25:08Z <p><span class="autocomment">Reaktionsmechanismus: </span> links</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Marcel Delépine 1935.jpg|mini|200x200px|Marcel Delépine (1871–1965)]]<br /> Die &#039;&#039;&#039;Delépine-Reaktion&#039;&#039;&#039; ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] und benannt nach dem französischen Chemiker [[Marcel Delépine]] (1871–1965). Sie bezeichnet die Synthese primärer [[Amine]] durch saure Hydrolyse quartärer [[Hexamethylentetramin]]-Salze, die aus der Umsetzung von [[Benzyl]]- oder [[Alkylhalogenid]]en mit Hexamethylentetramin zugänglich sind.&lt;ref&gt;M. Delépine: &#039;&#039;Sur l’hexamethylene-amine (suite). Solubilities, hydrate, bromure, sulfate, phosphate.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Bull. Soc. Chim. France (3).&#039;&#039; 13, 1895, S. 352–361.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt; Alexander R. Surrey: &#039;&#039;Name Reactions in Organic Chemistry&#039;&#039;. 2nd ed., Academic Press, 1961.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Bild:Delepine-Reaktion 1d.svg|rahmenlos|center|hochkant=2.5|Übersicht der Delépine -Reaktion]]<br /> <br /> == Reaktionsmechanismus == <br /> Der Mechanismus wird anhand eines Alkylchlorids erläutert. Möglich ist auch die Verwendung von Alkylbromiden. <br /> Das Hexamethylentetramin &#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039; reagiert mit Benzyl- oder Alkylhalogenid &#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039; zu einem quartären Ammoniumsalz &#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;, wobei stets nur ein N-Atom alkyliert wird. Durch Erhitzen unter Rückfluss in konzentrierter, ethanolischer Salzsäure-Lösung zersetzt sich dieses quartäre Ammoniumsalz in mehreren Reaktionsschritten zu einem [[Hydrohalogenide|Hydrohalogenid]] &#039;&#039;&#039;11&#039;&#039;&#039;. Nebenprodukte der Reaktion sind [[Formaldehyd]], der mit dem in der Lösung vorhandenen [[Ethanol]] zu Formaldehyddiethylacetal abreagiert, und [[Ammoniumchlorid]]. Nach einer basischen Aufarbeitung entsteht das gewünschte Amin &#039;&#039;&#039;12&#039;&#039;&#039;.&lt;ref name=Wang&gt;Z. Wang: &#039;&#039;Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 3-Volume Set.&#039;&#039; Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 865.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Bild: Delepine-Reaktion 2c.svg|rahmenlos|center|hochkant=3.2|Mechanismus der Delépine -Reaktion]]<br /> <br /> Vorteile dieser Reaktion sind der selektive Zugang zu primären Aminen (keine Nebenreaktionen) aus leicht zugänglichen [[Edukt]]en und kurze Reaktionszeiten unter relativ einfachen Reaktionsbedingungen.<br /> Als Beispiel sei die Synthese von [[2-Bromallylamin]] aus [[2,3-Dibrompropen]] genannt.&lt;ref&gt;Albert T. Bottini, Vasu Dev, Jane Klinck: &#039;&#039;2-Bromoallylamine&#039;&#039;. In: &#039;&#039;Organic Synthesis&#039;&#039;. Vol. 5, 1973, S. 121.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{SORTIERUNG:Delepine Reaktion}}<br /> [[Kategorie:Nukleophile Substitution]]<br /> [[Kategorie:Namensreaktion]]</div> imported>Rjh