https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DehydroepiandrosteronDehydroepiandrosteron - Versionsgeschichte2026-06-12T18:37:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dehydroepiandrosteron&diff=694364&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:12:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Dehydroepiandrosteron.svg|250px|Struktur von Dehydroepiandrosteron]]<br />
| Freiname = Prasteron<br />
| Andere Namen = 3''β''-Hydroxy-androst-5-en-17-on<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>28</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|53-43-0}}<br />
| EG-Nummer = 200-175-5<br />
| ECHA-ID = 100.000.160<br />
| PubChem = 5881<br />
| ChemSpider = 5670<br />
| DrugBank = DB01708<br />
| ATC-Code = * {{ATC|A14|AA07}}<br />
* {{ATC|G03|EA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farblose Nadeln oder Blättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-03957|Name=Prasteron|Abruf=2014-12-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 288,43 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (0,017 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="Sigma"/><br />
* löslich in [[Benzol]], [[Ethanol]], [[Diethylether]]<ref name="Römpp" /><br />
* schlecht in [[Chloroform]] und [[Petrolether]]<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D4000|Name=trans-Dehydroandrosterone|Abruf=2024-01-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 3,3 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dehydroepiandrosteron''' ('''DHEA'''), '''Prasteron''' ([[International non-proprietary name|INN]]), ist das am häufigsten vorkommende [[Steroidhormon]] im menschlichen Körper. In Abhängigkeit vom jeweiligen hormonellen Niveau kann es sich wie ein [[Estrogen]] oder wie ein [[Androgen]] verhalten.<br />
<br />
DHEA ist die Vorstufe sowohl für die männlichen [[Sexualhormone]] ([[Androgen]]e) als auch für weibliche Sexualhormone ([[Estrogene]]).<br />
<br />
== Allgemeines ==<br />
Ebenso wie [[Androsteron]] ist es eine der metabolischen Zwischenstufen des [[Testosteron]] und wird daher auch als Prohormon bezeichnet.<br />
<br />
Es ist nach dem [[Dopingliste|Dopingreglement]] des [[IOC|Internationalen Olympischen Komitees]] verboten.<br />
<br />
DHEA wurde 1934 von [[Adolf Butenandt|Butenandt]] und Dannenbaum im [[Urin]] entdeckt. 1954 gelang erstmals die Isolierung aus Blut. Bekannt wurde DHEA etwa ab 1980 als so genanntes [[Anti-Aging]]-Hormon.<br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
DHEA wird bei Männern ausschließlich in der inneren Schicht (''Zona reticularis'') der [[Nebennierenrinde]] produziert. Bei Frauen entstehen dort nur 7/10 des DHEA, die anderen 3/10 werden in den [[Ovarien]] gebildet.<br />
<br />
Bei der DHEA-[[Biosynthese]] entsteht aus [[Cholesterin]] zuerst [[Pregnenolon]]. Aus Pregnenolon macht die [[Steroid-17α-Hydroxylase|Steroid-17''α''-Hydroxylase]] (CYP17A1) zuerst Hydroxy-Pregnenolon und in bestimmten Zellen auch DHEA.<br />
<br />
DHEA wird durch die [[3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase|3''β''-Hydroxysteroid-Dehydrogenase]] (3bHSD) zu [[Androstendion|4-Androstendion]] umgesetzt, aus dem wiederum durch die [[17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen|17''β''-Hydroxysteroid-Dehydrogenase]] Typ 3 (HSD17B3, [[Testosteron-17β-Dehydrogenase|Testosteron-17''β''-Dehydrogenase]]) [[Testosteron]] entsteht. In einem nächsten Schritt wird durch die [[Aromatase|Aromatase (CYP19A1)]] aus Testosteron [[Estradiol|17''β''-Estradiol]] gebildet. Die Aromatase kann auch aus 4-Androstendion [[Estron]] bilden, das durch die 17bHSD ebenfalls zu 17''β''-Estradiol umgewandelt werden kann. Die Reaktionen der CYP-Enzyme sind irreversibel, die HSD können je nach Typ auch die Rückreaktion katalysieren.<br />
<br />
[[Datei:Steroidsynthese Ausschnitt.svg|mini|ohne|hochkant=2|Biosynthese von Dehydroepiandrosteron (Mitte)]]<br />
<br />
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"<br />
|+ Norm-Konzentration an DHEA im menschlichen Blut<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! width="200"| Patient !! width="200" | Konzentration<br />
|-<br />
| Männer 20.–50. LJ || 1,5–9 ng/ml<br />
|-<br />
| Frauen 20.–50. LJ || 1,0–8 ng/ml<br />
|-<br />
| Kinder 1.–5. LJ || 0,2–0,7 ng/ml<br />
|-<br />
| Kinder 10.–12. LJ || 0,22–2,54 ng/ml<br />
|-<br />
| Kinder 14.–16. LJ || 0,42–9,31 ng/ml<br />
|}<br />
<br />
Die vom Körper gebildeten Mengen an DHEA sind vom Alter und vom Geschlecht abhängig, außerdem unterliegt die DHEA-Konzentration im Blut einer [[Tagesrhythmik]].<br />
<br />
Die Nebennieren produzieren in den ersten Lebensjahren nur geringe Mengen an DHEA, größere Mengen sind erstmals im Alter von sechs bis sieben Jahren nachzuweisen. Die Produktion an DHEA erreicht ihren Höhepunkt im Alter von etwa 25 Jahren und geht dann ständig zurück.<br />
<br />
In allen Altersstufen haben Männer etwas höhere DHEA-Werte als Frauen.<br />
<br />
DHEA wird in der [[Leber]] zum [[Sulfat]] DHEA-S metabolisiert (entdeckt 1994).<br />
<br />
Studien lassen darauf schließen, dass die Konzentration an DHEA durch Training der [[Herzfrequenzvariabilität]] erhöht<ref>E. E. Baulieu ''et al.'': ''Dehydroepiandrosterone (DHEA), DHEA sulfate, and aging: contribution of the DHEAge Study to a sociobiomedical issue.'' In: ''Proc. Natal. Acad. Sci. U.S.A.'' Band 97, 2000, S. 4279–4284. PMID 10760294.</ref> werden kann und damit ein entsprechendes Wirkmuster hervorgerufen wird wie durch Medikamente mit anti-depressiver Wirkung.<ref>Wiebke Arlt, Bruno Allolio: ''Therapeutisches Potential von DHEA''. Stellungnahme für die Hormontoxikologie-Kommission der Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie (DGE). In: [http://www.endokrinologie.net/files/download/endokrinologie-informationen/1-2003.pdf ''Mitteilungen der DGE.'' Ausgabe 1/2003, S. 4–7.]</ref><br />
<br />
== Verwendung und therapeutische Wirksamkeit ==<br />
In Deutschland werden alle Prohormone als [[Arzneimittelzulassung|zulassungspflichtige]] [[Arzneimittel]] angesehen. DHEA wird von der [[Arzneimittelverschreibungsverordnung]], Anlage 1, unter dem Synonym Prasteron als verschreibungspflichtiges Arzneimittel eingestuft. Es wurde in der [[Evidenzbasierte Medizin|evidenzbasierten Medizin]] als [[Kombinationspräparat]] (zusammen mit Estradiolvalerat, beispielsweise in ''Gynodian''-Depot Spritzampullen) zur Behandlung charakteristischer Symptome (Hitzewallungen, Schweißausbrüche, Schlafstörungen, [[Depression]]en) im [[Klimakterium]] der Frau oder nach [[Ovarektomie]] oder [[Strahlenkastration]] eingesetzt, die Zulassung ist aber seit 2013 in Deutschland und seit 2022 in Österreich erloschen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/01_Lebensmittel/expertenkommission/Stellungnahme_Dehydroepiandrosteron.html |titel=Stellungnahme zur Einstufung von Dehydroepiandrosteron (Nr. 01/2025) |werk=bvl.bund.de |hrsg=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |sprache=de |abruf=2025-05-31}}</ref> Seit 2018 sind in der EU Vaginalzäpfchen mit dem Wirkstoff DHEA zur Behandlung vulvärer und vaginaler Atrophie postmenopausaler Frauen zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/intrarosa |titel=Intrarosa |werk=ema.europa.eu |hrsg=European Medicines Agency |datum=2018-01-08 |sprache=en |abruf=2025-06-01}}</ref><br />
<br />
== Anti-Aging ==<br />
In den USA werden DHEA-Präparate als rezeptfreie [[Nahrungsergänzungsmittel]] eingestuft. Die Hersteller preisen DHEA unter anderem als lebensverlängernd an. Begründet wird dies damit, dass DHEA den Energieverbrauch der Zellen senke, damit deren Lebensdauer erhöhe. Diese „Vorzüge“ von DHEA konnten bisher nicht nachgewiesen werden.<ref>O. T. Wolf: ''Effects of Dehydroepiandrostone (DHEA) Replacement on Cognitive Performance in Humans: Four Placebo Controlled Double Blind Studies.'' Verlag Cuvillier, 1998, ISBN 3-89712-062-3.</ref> Von der Einnahme von DHEA als Anti-Aging-Medikament wird abgeraten.<ref>[https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements-dhea/art-20364199 Empfehlung der Mayo-Klinik, abgerufen] 30. Oktober 2017.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. Pope, M. Cupp, T. Tracy: ''Dietary Supplements - Toxicology and Clinical Pharmacology''. 2002, ISBN 1-59259-303-8.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel}}<br />
* Jassal, reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193070 Side chain cleavage of 17α-hydroxyprenenolone to yield DHA].''<br />
* Jassal, reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193073 DHA isomerizes to 4-Androstene-3,17-dione].''<br />
* [http://chemsub.online.fr/name/dehydroepiandrosteron.html ChemSub Online (Dehydroepiandrosteron)].<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanon]]<br />
[[Kategorie:Doping]]<br />
[[Kategorie:Androgen]]<br />
[[Kategorie:Nebenniere]]<br />
[[Kategorie:5-Androsten]]</div>imported>ChemoBot