https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DehydrochlormethyltestosteronDehydrochlormethyltestosteron - Versionsgeschichte2026-06-07T22:10:31ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dehydrochlormethyltestosteron&diff=669240&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:03:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dehydrochlormethyltestosterone Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Dehydrochlormethyltestosteron]]<br />
| Freiname = Chlordehydromethyltestosteron<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-17''β''-hydroxy-17''α''-methylandrosta-1,4-dien-3-on<br />
* (8''R'',9''S'',10''R'',13''S'',14''S'',17''S'')-4-Chlor-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-on <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>ClO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2446-23-3}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = 100.392.451<br />
| PubChem = 98521<br />
| ChemSpider = 88972<br />
| ATC-Code = {{ATC|A14|AA10}}<br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anabolikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 334,88 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=352309 |Name=(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one |Abruf=2024-01-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|350|360|362|372|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Dehydrochlormethyltestosteron''' ist ein in den [[1960er]] Jahren im Arzneimittelwerk [[Jenapharm|VEB Jenapharm]] in der [[Deutsche Demokratische Republik|DDR]] entwickeltes und unter dem Handelsnamen ''Oral-Turinabol'' vertriebenes [[Anabolikum]], genauer [[Anabole Steroide|anaboles Steroid]]. Es wurde in den 1970er und 1980er Jahren in großem Umfang [[Staatliches Doping in der DDR|im staatlich organisierten Zwangsdoping im DDR-Leistungssport]], insbesondere in den Kraftdisziplinen wie [[Kugelstoßen]], [[Diskuswurf]] sowie in [[Sprint]]disziplinen und beim [[Schwimmsport|Schwimmen]] verabreicht.<br />
<br />
Das rezeptpflichtige [[Medikament]] war in zwei Formen verfügbar, rosafarbene Tabletten mit je einem Milligramm Wirkstoff und blaue Tabletten (unter Leistungssportlern als ''blaue Bohnen'' oder ''blaue Blitze'' bekannt) mit je fünf Milligramm Wirkstoff.<br />
<br />
== Wirkstoff und Wirkung ==<br />
Dehydrochlormethyltestosteron ist ein künstliches männliches [[Sexualhormon]] mit einer starken anabolen und einer relativ geringen androgenen Wirkkomponente (anabole Wirkung: 53, androgene Wirkung: 6 laut Messungen mit dem [[Hershberger-Test]]).<ref name="BB">Brigitte Berendonk: ''Doping-Dokumente – Von der Forschung zum Betrug.'' Springer-Verlag, Berlin 1991, ISBN 3-540-53742-2, S.&nbsp;80.</ref> Das Medikament war ursprünglich für die Unterstützung von Heilungen nach schweren Verletzungen und Operationen entwickelt worden, u.&nbsp;a. wurde es bei [[Knochenschwund]] verschrieben. Es bewirkt ein schnelles Wachstum der [[Muskel]]n, was vor allem bei jungen Sportlerinnen zu hohen Leistungssteigerungen führte.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.buildbody.org.ua/farmakologiya/oral-turinabol |titel=Орал Туринабол: описание препарата, как принимать (КУРС), история, отзывы |sprache=ru |abruf=2018-10-10 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20181011004425/http://www.buildbody.org.ua/farmakologiya/oral-turinabol |archiv-datum=2018-10-11 |offline=ja }}</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Überdosierungen oder Einnahmen über längere Zeit können zu schweren [[Leber]]schädigungen, erheblichem Bluthochdruck, Muskelkrämpfen und erhöhter Aggressivität führen. Mögliche [[Nebenwirkung]]en bei Frauen sind eine tiefere Stimme, Bartwuchs, [[Akne]], eine Steigerung der [[Libido]], [[Unfruchtbarkeit]] und [[Menstruationszyklus#Menstruations- und Zyklusstörungen|Menstruationsstörungen]]. Bei Männern können [[Zeugungsfähigkeit|Potenzstörungen]] und [[Prostata]]erkrankungen auftreten. Besonders problematisch ist die Verabreichung von Dehydrochlormethyltestosteron an Kinder, da diese sich noch in der Wachstumsphase befinden und daher leicht Wachstumsstörungen auftreten können.<br />
<br />
== Einsatz ==<br />
[[Datei:Oral-Turinabol.jpg|mini|Packung Oral-Turinabol ([[DDR Museum (Berlin)|DDR-Museum Berlin]])]]<br />
<br />
1968 entschieden DDR-Sportfunktionäre, Dehydrochlormethyltestosteron Sportlern zu verabreichen. Aufgrund der Erfolge gedopter Athleten bei den [[Olympische Spiele|Olympischen Spielen]] 1968 in Mexiko kam es wenig später zum breiten Einsatz. Ab 1974 verabreichte man Dehydrochlormethyltestosteron Mädchen und Frauen in den DDR-Sport-Leistungszentren.<ref name="DMOR">[https://taz.de/doping-mit-oral-turinabol/!1134804/ Doping mit Oral-Turinabol] taz, 19. Dezember 2001, S.&nbsp;3.</ref> Für die Verteilung des Medikamentes wurde 1974 unter Aufsicht des [[Sportmedizinischer Dienst der DDR|Sportmedizinischen Dienstes]] eine geheime Arbeitsgruppe gebildet. Oral-Turinabol wurde teilweise bereits Sportlern ab einem Alter von zwölf Jahren verabreicht.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutschlandfunkkultur.de/doping-eines-ddr-turnermaedchens-der-mut-zur-aufarbeitung.966.de.html?dram:article_id=499022 |titel=Doping eines DDR-Turnermädchens - Der Mut zur Aufarbeitung |abruf=2021-07-12}}</ref><br />
<br />
Jenapharm stellte die Produktion 1994 wegen der leberschädigenden Wirkung ein. Oral-Turinabol ist heute jedoch wieder auf dem Schwarzmarkt erhältlich, der Wirkstoff wird weiterhin hergestellt, unter anderem in Laboren in China.<ref name="BZ">[https://www.berliner-zeitung.de/ddr-dopingmittel-auf-dem-schwarzmarkt-li.11480 ''DDR-Dopingmittel auf dem Schwarzmarkt''] Berliner Zeitung, 17. März 2003, S.&nbsp;32.</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.faz.net/aktuell/sport/sportpolitik/doping/neun-dopingfaelle-aserbaidschan-muss-zahlen-12875221.html |titel=Neun Dopingfälle – Aserbaidschan muss zahlen |hrsg=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung]] |datum=2014-04-01 |abruf=2014-08-02}}</ref><br />
<br />
Rund 100 bis 160 damalige DDR-Sportler, die durch die Einnahme von Oral-Turinabol und anderer leistungssteigernder Substanzen geschädigt wurden, erhoben 2004 Schadenersatzansprüche gegen das Unternehmen Jenapharm, welches heute zum [[Bayer AG|Bayer]]-Konzern gehört.<ref name="SG-2004-07-15">{{Toter Link |url=http://arge.sportgericht.de/News/ARGESportrecht/news3446.html |text=''Jenapharm weist Ansprüche von DDR-Sportlern zurück.''}} arge.sportgericht.de, 15. Juli 2004.</ref><ref>{{Literatur |Titel=DDR-Sport: Doping-Opfer wollen DOSB verklagen |Sammelwerk=Der Spiegel |Datum=2006-10-10 |Online=https://www.spiegel.de/sport/sonst/ddr-sport-doping-opfer-wollen-dosb-verklagen-a-441737.html |Abruf=2023-03-31}}<!--http://arge.sportgericht.de/News/ARGESportrecht/news7346.html |text=''DDR-Dopingopfer verklagen DOSB und Firma Jenapharm auf Schadensersatz.''}} Arbeitsgemeinschaft Sportrecht des Deutschen Anwaltvereins.--></ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Brigitte Berendonk]]: ''Doping-Dokumente – Von der Forschung zum Betrug.'' Springer-Verlag, Berlin 1991, ISBN 3-540-53742-2<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]<br />
[[Kategorie:Doping in der DDR]]<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Anabolikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]</div>imported>ChemoBot