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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="30%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Dehydrochlorierung
|-
| [[Datei:Alkene Formation V.1.png | zentriert |260px]] Bildung eines Alkens durch β-Eliminierung
|-
| [[Datei:Beta-HCl Elimination V.1.png| zentriert |260px]] Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrochlorierung
|-
| [[Datei:THIIRANE HCl-Formation V.1.png| zentriert |260px]] Bildung eines Thiirans durch 1,3-Dehydrochlorierung
|-
| [[Datei:Beta-HCl Elimination V.1.png| zentriert |260px]] Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrochlorierung
|-
| [[Datei:Vinylchloride HCl-Formation V.1.png | zentriert |260px]] Bildung eines Vinylchlorid-Derivats durch 1,2-Dehydrochlorierung
|-
| [[Datei:KETENE HCl-Formation V.1.png| zentriert |260px]] Bildung eines Ketens durch 1,3-Dehydrochlorierung
|}

Eine '''Dehydrochlorierung''' ist in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine [[Eliminierungsreaktion]] – häufig eine β-Eliminierungsreaktion oder β-Eliminierung – oder eine intramolekulare [[Substitutionsreaktion]]. Unter Abspaltung je eines [[Wasserstoff]]- und eines [[Chlor]]atoms aus ''derselben'' Verbindung entsteht ein [[Alkene|Alken]] (bei 1,2-Stellung von Wasserstoff- und Chloratom), ein [[Cyclopropane|Cyclopropanderivat]] (bei 1,3-Stellung von [[Wasserstoffatom|Wasserstoff-]] und Chloratom) oder eine [[Heterocyclus|heterocyclische]] Verbindung. Bei der Dehydrochlorierung wird also [[Chlorwasserstoff]] unter Einwirkung von Basen abgespalten. Als Basen benutzt man [[Alkalilauge]]n, [[Amine]], Alkylamide oder heterocyclische Stickstoffverbindungen, wie z. B. [[1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en|1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en]] (DBN).<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 2: ''Cm–G.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 883.</ref>

Aus 1,2- oder 1,1-Dichlorverbindungen kann man unter Einwirkung von alkoholischer Kalilauge Chlorvinyl-Verbindungen synthetisieren. Bei geeignetem Substitutionsmuster und harscheren Reaktionsbedingungen erfolgt nachfolgend eine zweite Dehydrochlorierung unter Bildung von Alkinen.<ref name="Hauptmann1">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Weitere Beispiele für Dehydrochlorierungen unter Einwirkung einer Base:<ref name="Hauptmann3">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558–563, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Bildung von [[Oxirane]]n aus β-Chloralkanolen
* Bildung von [[Oxetane]]n aus γ-Chloralkanolen
* Bildung von [[Aziridine]]n aus β-Chloraminen
* Bildung von [[Azetidine]]n aus γ-Chloraminen
* Bildung von [[Thiirane]]n aus β-Chlorthioalkanolen
* Bildung von [[Ketene]]n aus [[Carbonsäurechloride]]n mit einem Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom<ref name="Organikum">''[[Organikum]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 280–281, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref>

Die Bildung des reaktionsfreudigen und instabilen [[Didehydrobenzol]]s (ein [[Arine|Arin]]) aus [[Chlorbenzol]] ist auch eine Dehydrochlorierung.<ref name="Ernest1">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 155, ISBN 3-211-81060-9.</ref>

== Reaktionsmechanismus ==
Man unterscheidet zwischen der monomolekularen Eliminierung (E1) und der bimolekularen Eliminierung (E2).<ref name="Ernest2">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 136–151, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Daneben gibt es noch den Carbanion- oder E1cB-Mechanismus nach dem derartige β-Eliminierungen ablaufen können.<ref name="Hauptmann2">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 229, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Dehydrochlorierung - Versionsgeschichte

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