https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DehydroalaninDehydroalanin - Versionsgeschichte2026-06-04T16:23:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dehydroalanin&diff=462918&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:33:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Dehydroalanin.svg|149px|Struktur von Dehydroalanin]]<br />
| Andere Namen = * DHA<br />
* 2-Aminopropensäure<br />
* 2-Aminoacrylsäure<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1948-56-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 123991<br />
| ChemSpider = 110510<br />
| DrugBank = DB02688<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 87,08 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dehydroalanin''' ('''DHA''') ist eine [[Aminosäure]] mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure, sonst auch 2-Aminoacrylsäure (Anion '''2-Aminoacrylat'''). Sie kommt nur [[peptid]]gebunden in der Natur vor. Sie entsteht aus der [[protein]]ogenen Aminosäure [[Cystein]] unter Abspaltung von [[Schwefelwasserstoff]] (H<sub>2</sub>S).<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01985|Name=2-Aminoacrylsäure|Abruf=2015-10-10}}</ref> Freies Dehydroalanin ist als primäres [[Enamin]] instabil und lagert sich in sein [[Tautomerie|Tautomer]] 2-Iminopropansäure um.<br />
<br />
An die Doppelbindung können sich [[Ammoniak]], [[Amine]] und [[Thiole]] [[Additionsreaktion|addieren]] und die Proteinketten dadurch unter Bildung so genannter „cross links“ vernetzen.<ref name="Roempp"/> So kann Dehydroalanin in Proteinen mit der endständigen Aminogruppe von [[Lysin]] zu [[Lysinoalanin]] ('''LAL''') weiterreagieren. Durch diese Vernetzung wird die Abbaubarkeit des Proteins im menschlichen Körper beeinträchtigt.<br />
<br />
In der Lebensmittel[[qualitätssicherung]] dient LAL als Erhitzungsindikator insbesondere bei [[Milch]]. Ist der Anteil an LAL in der Probe zu hoch, wurde die Milch offenbar bei der thermischen Behandlung ([[Sterilisation]], [[Pasteurisation]] etc.) entweder zu hohen Temperaturen ausgesetzt oder zu lange behandelt.<ref>{{Internetquelle|url=http://www.agrarforschungschweiz.ch/archiv_11de.php?id_artikel=1310 |titel=Vorkommen von Lysinoalanin in Milch und Milchprodukten |autor=ish.ch |werk=agrarforschungschweiz.ch |datum= |zugriff=2015-10-10}}</ref><br />
<br />
Zwei [[Enzym]]e mit dieser Aminosäure sind bekannt: [[Phenylalanin-Ammoniak-Lyase]] (Pflanzen und Pilze) und [[Histidase]] (Lebewesen).<ref>{{PROSITE|PDOC00424|Phenylalanine and histidine ammonia-lyases active site}}.</ref><br />
Die [[Antibiotikum|Antibiotika]] [[Nisin]] und [[Subtilin]] enthalten jeweils zwei Moleküle Dehydroalanin.<ref Name = "Roempp"/> Ebenfalls findet es sich als Baustein in [[Microcystine]]n.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]<br />
[[Kategorie:Alkensäure]]</div>imported>ChemoBot