imported>Orci: /* Einzelnachweise */ Kat korr

2024-12-02T09:46:17Z

Einzelnachweise: Kat korr

Neue Seite

Unter '''Dediazonierung''' versteht man die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Diazoniumsalze|Aryldiazoniumsalze]]n unter Ersatz der Diazonium-Funktion durch Wasserstoff. Als [[Reduktionsmittel]] wurden z. B. [[Phosphinsäure]] (H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>)<ref name="Phosphinsäure1">{{Literatur |Autor=Nathan Kornblum, Glenn D. Cooper, Jay E. Taylor |Titel=The Chemistry of Diazo Compounds. II. Evidence for a Free Radical Chain Mechanism in the Reduction of Diazonium Salts by Hypophosphorous Acid |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=72 |Nummer=7 |Datum=1950 |Seiten=3013–3021 |DOI=10.1021/ja01163a060}}</ref><ref name="Phosphinsäure2">{{Literatur |Autor=Stephen H. Korzeniowski, Lorna Blum, George W. Gokel |Titel=Reduction of Aryldiazonium Compounds in Nonpolar Media |Sammelwerk=[[Journal of Organic Chemistry]] |Band=42 |Nummer=8 |Datum=1977 |Seiten=1469–1470 |DOI=10.1021/jo00428a048}}</ref>, [[Methanol]]<ref name="Methanol">{{Literatur |Autor=[[Heinrich Zollinger (Chemiker)|Heinrich Zollinger]] |Titel=Stickstoff als Abgangsgruppe: Dediazonierungen aromatischer Diazonium-Ionen |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=90 |Nummer=3 |Datum=1978 |Seiten=151–232 |DOI=10.1002/ange.19780900304}}</ref>, [[Dimethylformamid]]<ref name="DMF">{{Literatur |Autor=Frederick W. Wassmundt, William F. Kiesman |Titel=Efficient Catalysis of Hydrodediazoniations in Dimethylformamide |Sammelwerk=[[Journal of Organic Chemistry]] |Band=60 |Nummer=6 |Datum=1995 |Seiten=1713–1719 |DOI=10.1021/jo00111a032}}</ref>, [[1,4-Dioxan]]<ref name="THF" />, [[Tetrahydrofuran]]<ref name="THF">{{Literatur |Autor=Rüdiger Werner, Christoph Rüchardt |Titel=Elektronenübertragung als Mechanismus der Meerwein-Reduktion aromatischer Diazoniumsalze |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=10 |Nummer=28 |Datum=1969 |Seiten=2407–2412 |DOI=10.1016/S0040-4039(01)88176-4}}</ref> und [[1,3-Dioxolan]]<ref name="Dioxolan">{{Literatur |Autor=H. Meerwein, K. Wunderlich, K. Zenner |Titel=Ionic Hydrogenations and Dehydrogenations |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=1 |Nummer=12 |Datum=1962 |Seiten=613–617 |DOI=10.1002/anie.196206131}}</ref> verwendet.

In [[Ether]]n als Lösungs- und Reduktionsmittel durchgeführt, heißt diese Reaktion '''Meerwein-Reduktion'''. Die gestrichelten Pfeile im folgenden Reaktionsschema stellen mögliche [[Radikalische Substitution#Startreaktion (Initiation)|Startreaktionen]] dieser radikalisch verlaufenden Reaktion dar (Ary = [[Aryl-Rest]]):<ref name="THF" />

:[[Datei:Mechanism Meerwein reduction.svg|rahmenlos|hochkant=2|Reaktionsmechanismus der Meerwein-Reduktion. Die gestrichelten Pfeile stellen mögliche Startreaktionen dar.]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Reduktion]]

Dediazonierung - Versionsgeschichte

imported>Orci: /* Einzelnachweise */ Kat korr