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[[Datei:Decarboxylation reaction.png|miniatur|hochkant=1.5|Decarboxylierung einer Carbonsäure]]
Als '''Decarboxylierung''' bezeichnet man eine [[chemische Reaktion]], bei der aus einem [[Molekül]] ein [[Kohlenstoffdioxid]]-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch [[Enzym|enzymatische]] [[Katalyse]] kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei [[Carbonsäure]]n (bevorzugt: [[Ständigkeit|β-]][[Ketosäuren]] oder [[Malonsäure]]n) erfolgen.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 403.</ref> Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf.

Beispiel: Bei rascher Erwärmung von [[Orsellinsäure]] entsteht bei 176 °C [[Orcin]].<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=182 |Endseite= }}</ref><ref>R. Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen'', Band 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophyten und Gymnospermen, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, S. 160 ({{Google Buch|BuchID=PXPF42ct7mEC|Seite=160}}).</ref>

[[Datei:Decarboxylation of orsellinic acid to orcinol.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin]]

Eine im [[Primärstoffwechsel]] aller [[Lebewesen]] zentrale Decarboxylierung ist die [[oxidative Decarboxylierung]] des [[Pyruvat]]s bzw. des [[α-Ketoglutarat]]s. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der [[Glykolyse]] beim Abbau der [[Glucose]] gebildet wird. Durch einen [[Multienzymkomplex]] werden unter Mitwirkung vieler [[Coenzym]]e die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei [[Elektron]]en auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über [[Flavin-Adenin-Dinukleotid|FAD]] auf [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD<sup>+</sup>]] übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.

[[Ständigkeit|α]]-[[Aminosäuren]] lassen sich durch Erhitzen in [[Tetraethylenglycoldimethylether]] (TGDE) in Gegenwart katalytischer Mengen [[2-Cyclohexen-1-on|Cyclohexenon]] decarboxylieren.<ref>Sabine Wallbaum, Thomas Mehler, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]] (1994): ''Decarboxylation of α-Amino Acids containing two and three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare Two Opticall Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative''. In: ''[[Synthetic Communications]]'', '''24''' (10); S. 1381–1387; {{DOI|10.1080/00397919408011741}}.</ref> Beispiel: Bei der Decarboxylierung von (2''S'',4''R'')-4-Hydroxyprolin entsteht (''R'')-3-Hydroxypyrrolidin:
[[Datei:Hydroxyproline Decarboxylation V.1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.0|Decarboxylierung von (2''S'',4''R'')4-Hydroxyprolin]]
Auch die [[biogene Amine|biogenen Amine]] entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.

== Siehe auch ==
* [[Barton-Decarboxylierung]]
* [[Carboxylierung]]
* [[Decarboxylase]]
* [[Halodecarboxylierung]]
* [[Hunsdiecker-Reaktion]]
* [[Kemp-Decarboxylierung]]
* [[Krapcho-Decarboxylierung]]
* [[oxidative Decarboxylierung]]
* [[Decarbonylierung]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Decarboxylation|Decarboxylierung}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Decarboxylierung - Versionsgeschichte

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