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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Decanal.svg|250px|Strukturformel von Decanal]]
| Andere Namen = * Caprinaldehyd
* 1-Decanal
| Summenformel = C10H20O
| CAS = {{CASRN|112-31-2}}
| EG-Nummer = 203-957-4
| ECHA-ID = 100.003.598
| PubChem = 8175
| ChemSpider = 7883
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 156,3 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,83 g·ml−1<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Decanal|ZVG=492779|CAS=112-31-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 207–209 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 8,2 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (48 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment =
| Brechungsindex = 1,428<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D7384|Name=Decanal ≥98%|Abruf=2011-02-27}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 3100 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= 4180 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}
'''Decanal''' ist ein [[Aldehyd]] (anderer Name „Decylaldehyd“)<ref>Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: ''Encyklopädie der technischen Chemie'', Band 14, 1963, S. 736</ref> mit der Halbstrukturformel CH3(CH2)8CHO.

== Vorkommen ==
[[Datei:OrangeBloss wb.jpg|mini|links|Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Decanal]]
Decanal ist ein natürlicher Bestandteil der [[ätherische Öle|ätherischen Öle]] verschiedener [[Zitrusfrüchte]], zum Beispiel von [[Orangenschalenöl]]<ref name="Ullmann" /><ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> und [[Neroliöl]]<ref name="Ullmann" /><ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> und kommt in Früchten bzw. Schalen von [[Echte Limette|Limetten]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Citrus limon]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Calamondinorange]]n,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Grapefruit]]s,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Mandarine]]n,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> und [[Orange (Frucht)|Orangen]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> vor. Die Blätter von [[Crotalaria|Crotalaria ochroleuca]] enthalten über 4 % Decanal.<ref name="ZFN"/> Daneben kann Decanal auch in [[Malabargras]],<ref name="Dr.Dukes 58554" /> [[Echtes Johanniskraut|Echtem Johanniskraut]],<ref name="Dr.Dukes 58554" /> [[Bolivianischer Koriander|Bolivianischem Koriander]],<ref name="Dr.Dukes 58554" /> [[Ingwer]],<ref name="Dr.Dukes 58554" /> [[Zitronenstrauch]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Dill (Pflanze)|Dill]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Papaya]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Färberdistel]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Echter Kümmel|Echtem Kümmel]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Echter Koriander|Echtem Koriander]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> [[Zitronengras]]<ref name="Dr.Dukes 52575" /> und [[Cynara cardunculus]],<ref name="Dr.Dukes 52575" /> nachgewiesen werden.

== Gewinnung und Darstellung ==
Decanal kann durch [[Oxidation]] von [[Decan-1-ol]] mit [[Chromtrioxid]]/[[Pyridin]] in [[Dichlormethan]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.15227/orgsyn.055.0084">{{Literatur |Titel=OXIDATION WITH THE CHROMIUM TRIOXIDE-PYRIDINE COMPLEX PREPARED in situ:1-DECANAL. |Sammelwerk=Organic Syntheses |Band=55 |Datum=1976 |Seiten=84 |DOI=10.15227/orgsyn.055.0084}}</ref>

== Eigenschaften ==
Decanal ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 90 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

== Verwendung ==
Decanal hat einen süßen, blumigen Geruch, der an Orangenschalen erinnert. Es wird deshalb unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> Bekannt ist der Einsatz als „Aldehydakkord“ (Decanal, [[Undecanal]], [[Dodecanal]] 1:1.1) im [[Parfüm]] [[Chanel Nº 5]], der diesem den spezifischen Geruch gab.<ref>Beschreibung [https://www.parfumo.de/Parfums/Chanel/No_5 ''Chanel Nº 5''] auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Decanal}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 52575">{{DrDukesDB |ID=52575 |Typ=c |Name=DECANAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 58554">{{DrDukesDB |ID=58554 |Typ=c |Name=N-DECANAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">{{Literatur |Autor=Jürgen Falbe, Manfred Regitz |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 2: Cm - G |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-199981-8 |Seiten=228 |Online={{Google Buch | BuchID=NZq2AwAAQBAJ | Seite=228 }}}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Titel=Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie |Verlag=Wiley |Datum=1981 |ISBN=3-527-20020-7 |Seiten=206 |Online={{Google Buch | BuchID=E8FTAAAAIAAJ | Seite=206 }}}}</ref>
<ref name="ZFN">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky |Titel=Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects |Jahr=1991 |Startseite=579 |Endseite=584 |URL= }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Decanal - Versionsgeschichte

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