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2026-02-21T19:22:27Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Decalin cis-trans.svg|250px|Strukturen von cis- und trans-Decalin]]
| Strukturhinweis = ''cis''-Decalin (links) und ''trans''-Decalin (rechts)
| Andere Namen = * Decahydronaphthalin
* Dekalin®
* Naphthan
* Naphthalan
* Perhydronaphthalin
* Bicyclo[4.4.0]decan
| Summenformel = C10H18
| CAS = * {{CASRN|91-17-8}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|493-01-6|Q27118000}} (''cis''-Decalin)
* {{CASRN|493-02-7|Q27118002}} (''trans''-Decalin)
| EG-Nummer = 202-046-9
| ECHA-ID = 100.001.861
| PubChem = 7044
| ChemSpider = 6777
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Decalin|ZVG=35140|CAS=91-17-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 138,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = * 0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS" />
* 0,90 g·cm−3 (''cis'')<ref name="GESTIS" />
* 0,87 g·cm−3 (''trans'')<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * −43 [[Grad Celsius|°C]] (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS" />
* −30 °C (''trans'')<ref name="GESTIS" />
* −43 °C (''cis'')<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = * 189–191 °C (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS" />
* 196 °C (''cis'')<ref name="GESTIS" />
* 187 °C (''trans'')<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C, Isomerengemisch)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = * 1,4810 (''cis'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_134">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=134}}</ref>
* 1,4695 (''trans'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_134" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|331|304|314|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338+310|210}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Decalin''' (auch '''Decahydronaphthalin''', '''Perhydronaphthalin''', '''Bicyclo[4.4.0]decan''') ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch [[Hydrierung|katalytische Hydrierung]] von [[Naphthalin]] hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in [[Schuhcreme]]) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden [[Cyclohexan]]ringe gibt es zwei [[Isomer|isomere]] Decaline, das ''cis''-Decalin (Wasserstoffatome an den [[Brückenkopf-Kohlenstoffatom]]en stehen ''cis'' zueinander) und das ''trans''-Decalin. Decalin ist ein [[Cycloalkane|bicyclisches Alkan]] und zählt zur übergeordneten Gruppe der [[Kohlenwasserstoffe]].

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische und chemische Eigenschaften ===
Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit hat einen [[Campher|campherartigen]] Geruch. Das technische Isomerengemisch schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurations[[isomere]] weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der [[Schmelzpunkt]] des ''trans''-Isomers bei −30 °C, der Siedepunkt bei 187 °C und die Dichte bei 0,8700 g/ml; das ''cis''-Isomer schmilzt bei −43 °C, siedet bei 196 °C und hat die Dichte 0,8963 g/ml. Aufgrund des Siedepunktsunterschieds konnte [[Walter Hückel]] im Jahr 1925 die beiden Isomere durch sorgfältige Destillation voneinander trennen. Die ''trans''-Form ist um 8,4 kJ/mol energieärmer als die ''cis''-Form.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-00259|Name=Decalin|Abruf=2023-01-25}}</ref> In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten [[Kohlenwasserstoffe]]n, [[Aceton]] und [[Benzol]] ist es mischbar.

=== Konformation ===
''cis''-Decalin besitzt zwei [[Konformation|Sesselkonformere]], die über einen [[Ring-Flip]] im [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] vorliegen. In beiden Konformeren ist der zweite Sechsring auf der einen Seite axial und auf der anderen äquatorial gebunden, sodass beide Ring-Flip-Konformere stabil sind. Bei ''trans''-Decalin ist im stabilen Sesselkonformer der zweite Sechsring über zwei äquatoriale Bindungen angebunden. Nach einem hypothetischen Ring-Flip lägen diese Bindungen axial vor. Diese Konformation wird nicht realisiert, da der zweite Sechsring dafür zu weit aufgeweitet werden müsste. ''trans''-Decalin besitzt daher nur ein Sesselkonformer, während ''cis''-Decalin in zwei zueinander enantiomeren Sesselkonformeren vorkommt, die sich bei Raumtemperatur schnell ineinander umwandeln und ein untrennbares [[Racemat]] darstellen.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 107, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
[[Datei:Decalin conformere.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Decalin-Konformere]]

Die beiden Konformationsformen wurden von [[Ernst Mohr (Chemiker)|Ernst Mohr]] vorhergesagt und von [[Walter Hückel]] um 1925 bestätigt.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Decalin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 55,5 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (34 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,3 Vol.‑% (360 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG). Die [[Zündtemperatur]] beträgt 235 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.<ref name="GESTIS" />

== Sicherheitshinweise/Toxikologie ==
Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist stark wassergefährdend (WGK 3).<ref name="GESTIS" />

Decalin wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Decalin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e. Die Neubewertung läuft seit 2012 und wird von [[Finnland]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.861 |Name=decahydronaphthalene |Evaluationsjahr=2012 |Status=Ongoing |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4533745-7}}

[[Kategorie:Decalin| ]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]

Decalin - Versionsgeschichte

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