imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T08:13:42Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Decahydroquinoline.svg|190px|Struktur von Decahydrochinolin]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>N
| CAS = * {{CASRN|2051-28-7}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|767-92-0|Q63398679}} (''trans''-Isomer)
* {{CASRN|10343-99-4|Q82861725}} (''cis''-Isomer)
| EG-Nummer = 218-116-7
| ECHA-ID = 100.016.470
| PubChem = 92911
| ChemSpider = 83872
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=Sigma/>
| Molare Masse = 139,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,93 g·cm<sup>−3</sup> (Isomerengemisch, 20 °C)<ref name=Sigma/>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name=Sigma/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,4916<ref name=Sigma />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|125741|Name=Decahydroquinoline, mixture of cis and trans|Abruf=2023-10-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Decahydrochinolin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] chemische Verbindung. Sie besteht aus einem [[Piperidin]]ring mit einem an 2- und 3-Position [[Anellierung|anelliertem]] [[Cyclohexan]]ring. Das carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist [[Decalin]].

== Stereoisomerie ==
Decadydrochinolin besitzt zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]], aus denen sich zwei [[diastereomer]]e, [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomere]] ''cis''-<ref>{{Substanzinfo|Name=cis-Decahydrochinolin |CAS=10343-99-4 |EG-Nummer=233-752-5 |ECHA-ID=100.030.671 |ZVG= |PubChem=66313 |ChemSpider=5362372 |Wikidata=Q82861725 }}</ref> und ''trans''-Decahydrochinolin<ref>{{Substanzinfo|Name=trans-Decahydrochinolin |CAS=767-92-0 |EG-Nummer=212-189-9 |ECHA-ID=100.011.081 |ZVG= |PubChem=66078 |ChemSpider=59468 |Wikidata=Q63398679 }}</ref>.
[[Datei:Decahydrochinolin-isomere.png|rahmenlos|zentriert|250px|Strukturen von ''cis''- (links) und ''trans''-Decahydrochinolin (rechts)]]
<div style="text-align: center; font-size:90%;">Strukturen von ''cis''- (links) und ''trans''-Decahydrochinolin (rechts)</div>

== Vorkommen und Darstellung ==
''trans''-Decahydrochinolin findet sich als Grundstruktur im Froschgift [[Pumiliotoxine|Pumiliotoxin C]].

Decahydrochinolin kann durch vollständige [[Hydrierung]] von [[Chinolin]] hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit [[Molekül|molekularem]] [[Wasserstoff]] in starken [[Säure]]n am Platin[[katalysator]]. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des [[Benzol]]rings<ref>G. L. Patrick: ''Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines.'' In: ''[[Perkin Transactions|J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]]'' 1995, S. 1273–1279; {{DOI|10.1039/P19950001273}}.</ref> und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.<ref>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]

Decahydrochinolin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen