imported>SchlurcherBot: Bot: http → https

2026-02-09T06:49:32Z

Bot: http → https

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dazomet Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von Dazomet]]
| Andere Namen = * 3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion
* Dimethylformocarbothialdin
* Thiadiazin
* Thiazon
* Basamid
| Summenformel = C5H10N2S2
| CAS = * {{CASRN|533-74-4}}
* {{CASRN|53404-60-7|Q27251996}} ([[Natriumsalz]])
| EG-Nummer = 208-576-7
| ECHA-ID = 100.007.798
| PubChem = 10788
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name=wwwsoc />
| Molare Masse = 162,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,37 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dazomet|ZVG=510142|CAS=533-74-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 104 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht in [[Chloroform]] (390 g·l−1 bei 20 °C) und [[Aceton]] (170 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=wwwsoc />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.007.798|Name=Dazomet|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+312|305+351+338|264|270|280}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=320 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=7000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dazomet''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dithiocarbamate]].

== Geschichte ==
Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von [[Kohlenstoffdisulfid]] mit [[Trimethyltrimethylentriimin]] synthetisiert<ref name=wwwsoc>{{Webarchiv|url=http://www.capl.sci.eg/ActiveIngredient/Dazomet.html |wayback=20140522004555 |text=''Summaries of Toxicity Studies on Dazomet''}}</ref><ref>[http://legacy.library.ucsf.edu/documentStore/f/u/t/fut13e00/Sfut13e00.pdf ''dazomet Nematicide Fungicide Herbicide Insecticide'']</ref> und 1968 zuerst in Belgien als [[Pflanzenschutzmittel]] durch [[BASF]] registriert. Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und war bis 2012 in Europa patentiert.<ref name="FAO">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/dazomet.pdf ''Dazomet''] (PDF; 213 kB).</ref>

Der Handelsname ''Basamid'' war bis 2003 im Besitz von BASF. Der Käufer, ''Kanesho Soil Treatment'' ist ein Gemeinschaftsunternehmen von [[Mitsui Bussan]] und [[Agro-Kanesho]].<ref>{{Webarchiv|url=http://grounds-mag.com/news/grounds_maintenance_basf_sells_agricultural/ |wayback=20160928133543 |text=''BASF Sells Agricultural Soil Fumigant Business to Kanesho Soil Treatment BVBA'' }}, 4. November 2003.</ref> Für die USA wurden die Markenrechte an [[Amvac]] lizenziert.<ref>[http://www.businesswire.com/news/home/20101014006744/en/AMVAC-Chemical-Kanesho-Soil-Treatment-Agree-U.S. ''AMVAC Chemical and Kanesho Soil Treatment Agree on U.S. Distribution Rights to Basamid''], 14. Oktober 2010.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit [[Methylamin]] und [[Formaldehyd]] gewonnen.

== Eigenschaften ==
Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.<ref name="GESTIS" /> Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98 % auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.<ref>{{ICSC|ID=0786 |Name=Dazomet |Abruf=2023-06-18}}</ref> Es [[Hydrolyse|hydrolysiert]] rasch in Wasser.<ref name="FAO" /> Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem [[Methylisothiocyanat]], der eigentliche Wirkstoff.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-00167|Name=Dazomet|Abruf=2014-05-02}}</ref> Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum [[Sulbentin]].

== Verwendung ==
Dazomet wird als [[Fungizid]], [[Herbizid]], [[Insektizid]] und [[Nematizid]] verwendet.

== Zulassungsstatus ==
In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dazomet |CH=Dazomet (DMTT) |A=Dazomet |D=Dazomet |Abruf=2019-12-06}}</ref>

== Weblinks ==
* Paul G. Forsyth: ''[https://ir.library.oregonstate.edu/jspui/bitstream/1957/13688/1/decomposition%20of%20basimid.pdf Decomposition of basimid]''
* [http://apvma.gov.au/sites/default/files/publication/14581-methamsodium-review-volume-3.pdf ''NRA Special Review of Metham Sodium, Dazomet and Methylisothiocyanate (MITC)''], Volume III, June 1997, Series 97.2 by the Chemical Review Section National Registration Authority

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azinan]]
[[Kategorie:Dithiocarbamat]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Dazomet - Versionsgeschichte

imported>SchlurcherBot: Bot: http → https