https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DaxalipramDaxalipram - Versionsgeschichte2026-06-08T14:42:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Daxalipram&diff=1433225&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:34:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(R)-Daxalipram.svg|250px|Strukturformel von (''R'')-Daxalipram]]<br /><br />[[Datei:(S)-Daxalipram.svg|250px|Strukturformel von (''S'')-Daxalipram]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Daxalipram (oben) und (''S'')-Daxalipram (unten)<br />
| Freiname = Daxalipram (vorgeschlagener INN)<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-pl-91 INN Proposed List 91]'', World Health Organisation (WHO), 9. Juni 2004.</ref><br />
| Andere Namen = * (5''R'')-5-(4-Methoxy-3-propoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* ZK 117137<br />
* Mesopram<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|189940-24-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 9903410<br />
| ChemSpider = 8079064<br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| DrugBank = DB01647<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Phosphodiesterase-Hemmer]]<br />
| Wirkmechanismus = [[PDE-4-Hemmer|PDE4-Hemmung]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 265,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Daxalipram''' ist ein experimenteller [[Arzneistoff]], dem Wirkungen bei [[Multiple Sklerose|multipler Sklerose]] und [[Kolitis]] zugeschrieben werden. Es ist ein [[Inhibitor|Hemmstoff]] der [[Phosphodiesterase|Phosphodiesterase-4]] (PDE-4) und reduziert den Abbau des [[Second Messenger|sekundären Botenstoffs]] [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]] durch [[Intrazellularraum|intrazelluläre]] [[Phosphodiesterase]]n.<br />
<br />
Daxalipram ist ein γ-[[Lactam]] und wurde 1997 erstmals in einem Patent der [[Schering AG]] erwähnt<ref>H. Laurent, E. Ottow, G. Kirsch et al.: ''Chiral methyl phenyl oxazolidinones.'' 1997; WO 97/15561.</ref> und im Jahr 2000 in der Literatur als ''Mesopram'' beschrieben.<ref name="Dinter">H. Dinter, J. Tse, M. Halks-Miller et al.: ''The type IV phosphodiesterase specific inhibitor mesopram inhibits experimental autoimmune encephalomyelitis in rodents.'' In: ''J Neuroimmunol.'' Band 108, 2000, S. 136–146. PMID 10900347.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Wirkungsmechanismus ===<br />
Daxalipram hemmt die [[Isoenzym]]e B und D der [[Phosphodiesterase|PDE-4]].<ref name="Card">G. L. Card, B. P. England, Y. Suzuki et al.: ''Structural basis for the activity of drugs that inhibit phosphodiesterases.'' In: ''Structure.'' Band 12, 2004, S. 2233–2247. PMID 15576036.</ref> Es wirkt nur schwach oder nicht auf andere Phosphodiesterasen.<ref name="Card" /><br />
<br />
=== Antientzündliche Wirkungen ===<br />
Daxalipram werden aufgrund tierexperimenteller Untersuchungen [[Entzündung|antientzündliche]] Wirkungen, insbesondere bei [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]] zugeschrieben.<ref name="Dinter" /> Dabei soll Daxalipram den Krankheitsgrad einer<br />
[[Experimentelle autoimmune Enzephalomyelitis|experimentellen Hirnentzündung]] bei Nagetieren reduzieren und die Einwanderung von Entzündungszellen ins [[Zentralnervensystem|Nervensystem]] sowie die Produktion von [[Zytokin]]en dosisabhängig unterdrücken.<br />
<br />
Jüngere Untersuchungen zeigen, dass die antientzündlichen Effekte von Daxalipram im Hirn nicht auf eine Stabilisierung der [[Blut-Hirn-Schranke]] zurückgeführt werden können.<ref>H. Schmid: ''Die Wirkung des Phosphodiesterase-IV-Inhibitors Mesopram auf Faktoren der Blut-Hirn-Schranke.'' [http://www.opus-bayern.de/uni-wuerzburg/volltexte/2008/2634/pdf/Einreichen_Endversion2.pdf Inaug Diss; Würzburg 2008] (PDF; 725&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
Daxalipram wirkte auch in einem [[Hausmaus|Mausmodell]] gegen [[Kolitis|entzündliche Darmerkrankungen]].<ref>F. Loher, K. Schmall, P. Freytag et al.: ''The specific type-4 phosphodiesterase inhibitor mesopram alleviates experimental colitis in mice.'' In: ''[[J Pharmacol Exp Ther]].'' Band 305, 2003, S. 549–556. PMID 12606674</ref><br />
<br />
=== Andere Wirkungen ===<br />
Bei Ratten konnte Daxalipram den [[Follikelsprung|Eisprung]] herbeiführen.<ref>S. D. McKenna, M. Pietropaolo, E. G. Tos et al.: ''Pharmacological inhibition of phosphodiesterase 4 triggers ovulation in follicle-stimulating hormone-primed rats.'' In: ''Endocrinology.'' Band 146, 2005, S. 208–214. PMID 15448112.</ref> Damit könnte Daxalipram (oder andere Phosphodiesterase-4-Hemmer) eine Alternative zur [[Intravenös|Injektionbehandlung]] bei [[Unfruchtbarkeit]] darstellen.<br />
<br />
== Klinische Wirkungen ==<br />
Daxalipram wurde von der Schering AG u.&nbsp;a. zur Behandlung von [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]] entwickelt. Es wurde jedoch bislang nicht als [[Arzneimittel]] zugelassen. Die Entwicklung wurde 2004 aufgrund »[[Priorisierung]] anderer Entwicklungsprojekte« eingestellt.<ref>Schering AG: [http://www.schering.de/html/en/50_media/download/_files/2004/fin_rep/20f/0420f_gesamt.pdf ''2004 Annual Report on Form 20-F''], zugegriffen am 17. August 2008.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:PDE-4-Hemmer]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Oxazolidinon]]<br />
[[Kategorie:Alkoxybenzol]]</div>imported>ChemoBot