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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dapsone.svg|230px|Struktur von Dapson]]
| Freiname = Dapson
| Andere Namen = * 4,4′-Diaminodiphenylsulfon (DDS)
* 4-Aminophenylsulfon
* 4,4′-Sulfonyldianilin
* Bis-4-aminophenylsulfon
| Summenformel = C12H12N2O2S
| CAS = {{CASRN|80-08-0}}
| EG-Nummer = 201-248-4
| ECHA-ID = 100.001.136
| PubChem = 2955
| ChemSpider = 2849
| DrugBank = DB00250
| ATC-Code = {{ATC|J04|BA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = [[Dihydrofolsäure]]-[[Inhibitor]]
| Beschreibung = weißes bis gelblich weißes kristallines Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-00113|Name=Dapson|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 248,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Römpp" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 172–175 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,38 g·l−1 bei 37 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.136|Name=Dapsone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dapson|ZVG=490097|CAS=80-08-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|360F|371|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|301+312|308+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>American Review of Tuberculosis., 60(62), 1949.</ref> }}
}}

'''Dapson''' ('''4,4′-Diaminodiphenylsulfon''', kurz auch ''DADPS'') ist ein [[Chemotherapeutikum|antibiotisch]] und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmend]] wirksamer Arzneistoff. Es wird zur Behandlung und Prävention von [[Infektionskrankheit]]en wie [[Lepra]], [[Malaria]], [[Actinomyces|Actinomyceten-Infektionen]] und
[[Pneumocystis jirovecii]]-[[Pneumonie]]n bei [[HIV]]-Patienten eingesetzt. Ebenso wird es zur Behandlung chronisch entzündlicher [[Autoimmunerkrankung]]en eingesetzt, bei denen eine Gewebe-Infiltration durch [[Neutrophiler Granulozyt|neutrophile]] und [[Eosinophiler Granulozyt|eosinophile]] Entzündungszellen beobachtet wird, wie der ''[[Dermatitis herpetiformis Duhring]]'', der [[Lineare IgA-Dermatose|Linearen IgA-Dermatose]], der [[Subcornealen pustulösen Dermatose]], dem [[Erythema elevatum diutinum]] und anderen [[Blasenbildende Autoimmundermatosen|blasenbildenden Autoimmundermatosen]].<ref Name="Zhang">F.-R. Zhang, H. Liu u. a.: ''HLA-B*13:01 and the Dapsone Hypersensitivity Syndrome.'' In: ''New England Journal of Medicine.'' 369, 2013, S. 1620–1628, {{DOI|10.1056/NEJMoa1213096}}.</ref> Verwendet wird auch das D-''N'',''N''′ -Digalactosid.

Dapson wurde erstmals 1908 in Deutschland von E. Fromm synthetisiert und 1934 von der [[I.G. Farben]] patentiert. Es wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma [[Riemser Arzneimittel|Riemser]] (Handelsname: ''Dapson-Fatol®'') vertrieben.<ref>Rote Liste Online, 08/2009.</ref> Da Dapson in Tabelle 2 der [[Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs]] aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.

Der antibiotische Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der [[Folsäure]]synthese des Mykobakteriums.<ref name=Mutschler>Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart.</ref> Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt, z. B. mit [[Rifampicin]] oder [[Clofazimin]].<ref name="Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie">Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag.</ref>

Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige [[Hämolyse]] und [[Methämoglobinämie]], vor allem bei [[G6PD-Mangel|Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel]].

Technisch wird Dapson als Härter für [[Epoxidharz]]e (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) und zur Herstellung von [[Polyimide]]n<ref name="books-wckakYtwttMC-773">Zvi Rappoport: ''The Chemistry of Anilines.'' John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-87172-0, S. 773 ({{Google Buch |BuchID=wckakYtwttMC |Seite=773}}).</ref> verwendet.

== Dapson-Hypersensibilitätssyndrom ==
Bei der Anwendung von Dapson kommt es bei 0,5–3,6 % der Patienten nach 4–6 Wochen nach Therapiebeginn zu einer [[Hypersensitivitätsreaktion]], die erstmals 1949 bei Leprapatienten in Nigeria beschrieben und 1951 erstmals als Dapson-Hypersensibilitätssyndrom benannt wurde. Hierbei handelt es sich um eine schwere [[Idiosynkrasie|idiosynkratische]] [[Nebenwirkung]] mit Fieber, Hautausschlag und Beteiligung weiterer Organsysteme, vorwiegend der Leber und des blutbildenden Systems bis hin zu deren Versagen. Die [[Letalität]] beträgt 9,9 %.

In einer chinesischen [[Genomweite Assoziationsstudie|genomweiten Assoziationsstudie]] konnte mit dem HLA-B*13:01-Allel des [[Human Leukocyte Antigen|humanen Leukozytenantigen-Systems]] ein genetischer [[Risikofaktor (Medizin)|Risikofaktor]] für das Hypersensitivitätssyndrom beschrieben werden, der mit einer [[Quotenverhältnis|Odds-Ratio]] von 20,53 verbunden ist. Da sich dieses Allel in 2–20 % in China, in 1,5 % in Japan, in 1–12 % in Indien und in 2–4 % in Südostasien findet, jedoch kaum in Europa oder Afrika, wird die Entwicklung eines Gentests empfohlen, um die betroffenen Bevölkerungsgruppen vor Behandlungsbeginn mit Dapson auf das HLA-B*13:01-Allel zu testen.<ref Name="Zhang" />

== Risikobewertung ==
Dapson wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dapson waren die Besorgnisse als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Der Abschlussbericht wurde 2017 veröffentlicht und kam zu dem Ergebnis, dass keine Notwendigkeit für regulatorische Folgemaßnahmen auf EU-Ebene in Bezug auf die Umwelt besteht und keinerlei Einschränkungen oder andere Maßnahmen durchgeführt werden müssen.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/90e1345b-a9f7-727c-724a-4e63ac9c39c4 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.136 |Name=Dapsone |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lepra]]

Dapson - Versionsgeschichte

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