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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dapoxetine Structural Formulae V.1.svg|250px|alt=|Strukturformel von Dapoxetin]]
| Freiname = Dapoxetin
| Andere Namen =
* (+)-''N'',''N''-Dimethyl-1-phenyl-3-(1-naphthyloxy)propylamin
* (''S'')-''N'',''N''-Dimethyl-1-phenyl-3-(1-naphthyloxy)propylamin
| Summenformel =
* C21H23NO (Dapoxetin)
* C21H24ClNO (Dapoxetin·[[Hydrochlorid]])
| CAS =
* {{CASRN|119356-77-3}} (Dapoxetin)
* {{CASRN|129938-20-1|Q27290682|KeinCASLink=1}} (Dapoxetin·Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 71353
| ChemSpider = 64453
| ATC-Code = {{ATC|G04|BX14}}
| DrugBank = DB04884
| Wirkstoffgruppe = [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der Serotonin-Wiederaufnahme
| Beschreibung =
| Molare Masse =
* 305,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dapoxetin)
* 341,87 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dapoxetin·Hydrochlorid)
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D7071|Name=Dapoxetine hydrochloride|Abruf=2011-03-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|413}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Dapoxetin''' ist ein Arzneistoff, der in der [[Psychopharmakologie]] verwendet wird. Aufgrund seiner neurobiologischen Wirkung rechnet man ihn zu den [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmern]] (SSRI), einer Gruppe, der auch viele neuere [[Antidepressivum|Antidepressiva]] angehören. Die ursprünglich vom Hersteller [[Janssen-Cilag]] als Antidepressivum entwickelte Substanz wurde 2009 unter dem Handelsnamen {{Person|Priligy}} zur Therapie des vorzeitigen Samenergusses ([[Ejaculatio praecox]]) des Mannes zugelassen.<ref>Der Vertrieb erfolgt inzwischen durch die [[Berlin-Chemie]] Menarini, die keine Beipackzettel ins Internet stellt, sodass Dapoxetin auch nicht in der „Rote Liste, Fachinfo-Service“ erscheint. Einige Medizin-Portale erstellen unter Benutzung des originalen Beipackzettels eigene Fassungen der Gebrauchsinformation. [[DocCheck]](www.doccheck.com) veröffentlicht einen [https://www.doccheck.com/de/detail/documents/3790-priligy-fachinformation Original-Beipackzettel von Priligy]</ref><ref name="GI_30">[https://imedikament.de/priligy-30-mg-filmtabletten Gebrauchsinformation zu Priligy® 30 mg Filmtabletten] (Stand Januar 2013).</ref><ref name="GI_60">[https://imedikament.de/priligy-60-mg-filmtabletten Gebrauchsinformation zu Priligy® 60 mg Filmtabletten]. (Stand Januar 2013).</ref><ref name="FI">[https://www.gelbe-liste.de/produkte/Priligy-30-mg-Filmtabletten_810855/fachinformation Fachinformation Priligy®] 30 mg (60 mg) ([[Gelbe Liste]]). Siehe auch die [https://www.doccheck.com/de/detail/documents/3790-priligy-fachinformation Fachinformation.] Berlin Chemie Menarini, Stand Januar 2013.</ref> Damit wurde eine in der Gruppe der [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]] bekannte ''Nebenwirkung'' zur ''Indikation'' erhoben.<ref name="a-t" />

Dabei ist auf Basis der Zulassungsstudien von einer nur leichten Verlängerung der intravaginalen Latenzzeit der Ejakulation (gegenüber [[Placebo]]) auszugehen.<ref>[https://www.doccheck.com/de/detail/documents/3790-priligy-fachinformation Fachinformation.] Berlin Chemie Menarini, Tabelle 2.</ref>

Studienteilnehmer schätzten eine vorbestehende „schlechte“ Kontrolle über die Ejakulation unter Dapoxetin als nur wenig verbessert ein. Ähnlich war es mit der Zufriedenheit.<ref>''[[Arznei-Telegramm]]'', 2009, 40, S. 54–56.</ref>


== Wirkung auf die Ejakulationslatenz ==
Dapoxetin verlängert, wie alle anderen SSRI, durch die Wiederaufnahmehemmung des [[Serotonin]]s in die Nervenzellen dessen Wirkdauer. Da vermutlich Serotonin die Ejakulation hemmt, tritt sie dadurch verzögert ein.<ref name="infomed.ch">[https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=922 Dapoxetin – pharma-kritik.] infomed.ch – Infomed Online; abgerufen am 3. Dezember 2020.</ref><ref name="Hans-Ulrich Schmelz, Christoph Sparwasser, Wolfgang Weidner">{{Literatur |Autor=Hans-Ulrich Schmelz, Christoph Sparwasser, Wolfgang Weidner |Titel=Facharztwissen Urologie Differenzierte Diagnostik und Therapie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2011 |ISBN=978-3-642-01626-4 |Seiten=773 |Online={{Google Buch |BuchID=0tUfBAAAQBAJ |Seite=773}}}}</ref>

== Pharmakokinetik ==
Maximale Plasmaspiegel werden 1–2 Stunden nach Einnahme erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt 15–76 %. Die [[Metabolisierung]] erfolgt über die Leber, insbesondere über das Enzym [[Cytochrom P450 3A4|CYP3A4]] sowie auch über [[Cytochrom P450 2D6|CYP2D6]] zum aktiven [[Metabolit]]en [[Desmethyldapoxin]].<ref name="MüllerBenkert">Matthias J. Müller, Otto Benkert: ''Dapoxetin – Zulassung eines SSRI für die Behandlung der Ejaculatio praecox.'' Kompendium Psychiatrische Pharmakologie, 9. Juli 2009. [http://www.kompendium-news.de/2009/07/dapoxetin-%e2%80%93-zulassung-eines-ssri-fur-die-behandlung-der-ejaculatio-praecox/ kompendium-news.de].</ref>

== Risiken und Nebenwirkungen ==
Die Verträglichkeit und Sicherheit von Dapoxetin wurde an 4224 Patienten in fünf placebo-kontrollierten Studien untersucht. Die am häufigsten in klinischen Studien der [[Klinische Studie#Phasen einer Arzneimittelstudie|Phase III]] berichteten [[Unerwünschte Arzneimittelwirkung|unerwünschten Arzneimittelwirkungen (UAW)]] bei der Einnahme von Dapoxetin waren: Übelkeit, Schwindel, [[Synkope (Medizin)|Synkope (Ohnmachtsanfall)]] (0,06 – 0,23 %), [[orthostatische Hypotonie]] (<1 %), Kopfschmerzen, Durchfall, Schlaflosigkeit und Müdigkeit.

Die häufigsten Nebenwirkungen, die zum Absetzen von Dapoxetin führten, waren: Übelkeit (2,2 % der behandelten Probanden) und Schwindel (1,2 % der Probanden).<ref name="FI" />

=== Kontraindikationen ===
Laut Gebrauchsinformation (GI)<ref name="GI_30" /><ref name="GI_60" /> sollten Männer mit Dapoxetin nicht behandelt werden, auf die einer der folgenden Punkte zutrifft:
* Herzerkrankungen ([[Herzinsuffizienz]] (Herzschwäche)), [[Reizleitungsstörung]]en (AV-Block zweiten oder dritten Grades oder Sick-Sinus-Syndrom), [[Ischämie]] des Herzens (Sauerstoffmangel, wie er z. B. bei der [[Koronare Herzkrankheit|KHK]] auftritt), Herzklappenerkrankungen, Synkopen in der Anamnese.
* [[Manie]] oder [[Depression]]
* Mäßige bis schwere Leberfunktionsstörungen.
* gleichzeitige Behandlung mit einem [[Monoaminoxidase-Hemmer|MAO-Hemmer]] (oder Einnahme innerhalb der letzten 14 Tage; MAO-Hemmer soll innerhalb von 7 Tagen nach Absetzen von Dapoxetin nicht verabreicht werden). Monoaminooxidase-Hemmer sind Medikamente, die zur Behandlung von Depressionen eingesetzt werden.
* gleichzeitige Behandlung mit [[Thioridazin]] (oder Einnahme innerhalb der letzten 14 Tage; Thioridazin soll innerhalb von 7 Tagen nach Absetzen von Dapoxetin nicht verabreicht werden). Thioridazin gehört zur Gruppe der [[Psychopharmaka]] und wirkt als [[Neuroleptikum]].
* Gleichzeitige (oder innerhalb der letzten 14 Tage) Behandlung mit: [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]n (SSRI), [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]n (SNRI), [[trizyklische Antidepressiva]] (TCA) und andere Arzneimittel/Pflanzenwirkstoffe mit serotoninerger (serontoninverstärkender) Wirkung (z. B. L-Tryptophan, Triptane, Tramadol, Linezolid, Lithium, Johanniskraut). Die genannten Wirkstoffe sollten innerhalb von 7 Tagen nach Absetzen von Dapoxetin nicht verabreicht werden.
* Begleittherapie mit hochwirksamen Isoenzymhemmern ([[Cytochrom P450 3A4|CYP3A4]]-Inhibitoren), wie [[Ketoconazol]], [[Itraconazol]], [[Ritonavir]], [[Cobicistat]], [[Saquinavir]], [[Telithromycin]], [[Nefazodon|Nefazadon]], [[Nelfinavir]] oder [[Atazanavir]].

== Kritik an der Vermarktung ==
Laut ''[[Arznei-telegramm|arznei-telegramm (a-t)]]'' wird mit der Zulassung von Dapoxetin „eine der bekannten sexuellen Störwirkungen der [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]], die nicht nur verminderte [[Libido]] und [[Erektionsstörung]]en verursachen, sondern auch die [[Samenerguss|Ejakulation]] bis hin zum völligen Ausbleiben verzögern können, als Indikation vermarktet.“ Die Auswertung von drei der insgesamt fünf Zulassungsstudien führt das ''arznei-telegramm'' 2009 zu dem Ergebnis, dass Dapoxetin, bei Bedarf eingenommen, die Zeit bis zur Ejakulation gegenüber Placebo im Mittel um rund eine Minute verzögert.

Dies entspricht ungefähr den Werten, die in der Fachinformation des Herstellers nach Abschluss aller Studien genannt werden.<ref>[https://www.doccheck.com/de/detail/documents/3790-priligy-fachinformation Fachinformation.] Berlin Chemie Menarini.</ref> Das ''a-t'' rät von der Anwendung des „dürftig wirksamen und teuren“ SSRI ab.<ref name="a-t">[https://www.arznei-telegramm.de/html/2009_06/0906054_01.html Neu auf dem Markt.] Bewertung des ''[[Arznei-telegramm|arznei-telegramm (a-t)]]'', 2009.</ref>

Im Schweizer Fachblatt ''[[infomed]]''<ref>„Peer-reviewed independent non-profit publication without advertising“</ref> hieß es in einem Kommentar: „… allein die Vorstellung, dass man sich einer Tablette bedient, um ein paar Stunden später auf einen 1 bis 2 Minuten längeren Geschlechtsakt zu hoffen, und sich damit aber auch dem Risiko von Synkopen und anderen Nebenwirkungen aussetzt, enthält Aberwitz genug, der für sich als Kommentar zu stehen vermag.“<ref name="infomed.ch" />

== Weblinks ==
* [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/Referrals_document/Priligy_29/WC500124576.pdf Informationsdokument.] (PDF; 422 kB) Europäische Arzneimittelagentur.
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=922 Bewertung.] infomed.ch
* [https://www.arznei-telegramm.de/html/2009_06/0906054_01.html Bewertung.] [[arznei-telegramm]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Naphthalin]]
[[Kategorie:Alkylarylether]]
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]

Dapoxetin - Versionsgeschichte

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