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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dapitant.svg|300px|Strukturformel von Dapitant]]
| Freiname = Dapitant
| Andere Namen = * Erispant
* RPR 100893
* (2''S'')-1-[(3a''S'',4''S'',7a''S'')-4-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-7,7-diphenyl-1,3,3a,5,6,7a-hexahydroisoindol-2-yl]-2-(2-methoxyphenyl)propan-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C37H39NO4
| CAS = {{CASRN|153438-49-4|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 132961
| ChemSpider = 117339
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Neurokinin-Rezeptor|NK1]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist ]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 561,718 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Dapitant''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als potenzieller [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Migräne]]-[[Schmerz]]en entwickelt wurde. Nachdem in einer [[Klinische Studie|klinischen Studie]] keine Wirksamkeit bei der Akutbehandlung der Migräne beobachtet werden konnte, wurde seine weitere klinische Entwicklung von dem [[Pharmaunternehmen]] [[Aventis]] eingestellt.<ref name="Diener HC et al. (2003)">{{cite journal |author=Diener HC |year=2003 |month=April |title=RPR100893, a substance-P antagonist, is not effective in the treatment of migraine attacks |journal=Cephalalgia |volume=23 |issue=3 |pages=183–185 |pmid=12662184 |language=en}}</ref> Pharmakologisch ist Dapitant ein [[Neurokinin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]].

== Wirkmechanismus (Pharmakodynamik) ==
Dapitant hemmt als Antagonist den [[Tachykininrezeptor|Neurokinin-NK1-Rezeptor]]. Es verdrängt den körpereigenen [[Ligand (Biochemie)|Liganden]] [[Substanz P]] von seiner Bindungsstelle am Rezeptor und verhindert dadurch die durch Substanz P vermittelten Effekte. Im [[Tierexperiment]] wirkt Dapitant [[entzündungshemmend]] und [[Analgetikum|analgetisch]].<ref name="Campbell EA et al. (2000)">{{cite journal |author=Campbell EA, Gentry C, Patel S, ''et al.'' |year=2000 |month=September |title=Oral anti-hyperalgesic and anti-inflammatory activity of NK(1) receptor antagonists in models of inflammatory hyperalgesia of the guinea-pig |journal=Pain |volume=87 |issue=3 |pages=253–263 |pmid=10963905 |language=en}}</ref> Zudem hemmt es in einem Tiermodell der Migräne die krankheitstypische Freisetzung entzündungsfördernder [[Peptid]]e.<ref name="Lee WS et al. (1994)">{{cite journal |author=Lee WS, Moussaoui SM, Moskowitz MA |year=1994 |month=July |title=Blockade by oral or parenteral RPR 100893 (a non-peptide NK1 receptor antagonist) of neurogenic plasma protein extravasation within guinea-pig dura mater and conjunctiva |journal=Br. J. Pharmacol. |volume=112 |issue=3 |pages=920–924 |pmid=7921621 |pmc=1910223 |language=en}}</ref> Eine [[therapeutische Wirksamkeit]] konnte jedoch in klinischen Studien nicht bestätigt werden.<ref name="Diener HC et al. (2003)"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]

Dapitant - Versionsgeschichte

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