https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DansylchloridDansylchlorid - Versionsgeschichte2026-06-09T02:31:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dansylchlorid&diff=1356307&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-01-30T20:28:49Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride 200.svg|Strukturformel von Dansylchlorid]]<br />
| Andere Namen = 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>ClNO<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|605-65-2}}<br />
| EG-Nummer = 210-092-6<br />
| ECHA-ID = 100.009.175<br />
| PubChem = 11801<br />
| ChemSpider = 11308<br />
| Beschreibung = gelber geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 269,75 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 69–71 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth">{{Carl Roth|3624|Abruf=2010-03-07}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (10 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="Roth"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid|ZVG=105772|CAS=605-65-2|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|290|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|234|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dansylchlorid''', chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als [[Reagenz]] auf primäre [[aliphatisch]]e und [[Aromaten|aromatische]] [[Amino]]gruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von [[Peptid]]en und in der [[Aminosäure]]analyse.<ref>John M. Walker: ''The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids.'' In: Bryan John Smith (Hrsg.): ''Protein Sequencing Protocols'' (= ''Methods in Molecular Biology.'' Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 321–328, {{DOI|10.1385/0-89603-268-X:321}}.</ref><ref>John M. Walker: ''The Dansyl-Edman method for peptide sequencing.'' In: Bryan John Smith (Hrsg.): ''Protein Sequencing Protocols'' (= ''Methods in Molecular Biology.'' Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 329–334, {{DOI|10.1385/0-89603-268-X:329}}.</ref> Es wurde erstmals von [[Gregorio Weber]] Anfang der 1950er-Jahre synthetisiert.<ref>David M. Jameson: ''Gregorio Weber, 1916-1997: a fluorescent lifetime.'' In: ''Biophysical Journal.'' Band 75, Nummer 1, Juli 1998, S.&nbsp;419–421, {{DOI|10.1016/S0006-3495(98)77528-9}}, PMID 9649401, {{PMC|1299713}}.</ref><br />
<br />
== Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden ==<br />
Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgende Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und [[Chromatografie|chromatographisch]] charakterisiert werden kann.<br />
<br />
== Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen ==<br />
Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im Allgemeinen gute Akzeptoren für [[Förster-Resonanzenergietransfer]] (FRET) in Kombination mit der Aminosäure [[Tryptophan]], was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von [[Protein]]en macht. Die Zugabe von [[Cyclodextrine|β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose)]] verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte.<ref>T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: ''Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins.'' In: ''Chemical & Pharmaceutical Bulletin.'' 22, Nr. 10, 1974, S. 2413–2420, PMID 4468087.</ref><br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Dansylchlorid ist instabil in [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.<ref>R. E. Boyle: ''The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry'' 31, Nr. 11, 1966, S. 3880–3882, {{DOI|10.1021/jo01349a529}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Sulfonsäurechlorid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]</div>imported>Mabschaaf