https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DanazolDanazol - Versionsgeschichte2026-06-01T15:53:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Danazol&diff=1542531&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:07:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Danazol Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Danazol]]<br />
| Freiname = Danazol<br />
| Andere Namen = *Danazolum <small>([[Latein]])</small><br />
* 17''α''-Ethinyl-17''β''-hydroxyandrost-4-eno[2,3-''d'']isoxazol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|17230-88-5}}<br />
| EG-Nummer = 241-270-1<br />
| ECHA-ID = 100.037.503<br />
| PubChem = 28417<br />
| ChemSpider = 26436<br />
| DrugBank = DB01406<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|XA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Antigonadotropin<br />
| Wirkmechanismus = [[Inhibitor|Inhibierung]] der [[Gonadotropin]] Freisetzung<br />
| Beschreibung = weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-04-00084|Name=Danazol|Abruf=2014-05-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 337,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 224,4–226,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D8399|Name=Danazol|Abruf=2011-03-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|312|332|361}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4830 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Danazol''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Testosteron]]s, das als [[Androgen]] die [[Hypophyse]]ntätigkeit unterdrückt und früher verbreitet zur Behandlung der [[Endometriose]] eingesetzt wurde. Es wurde 1959 von Sterling Drug patentiert.<ref name="RÖMPP Online" /><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Danazol ist ein [[fettlöslich]]es, [[steroid]]ales [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Testosteron]]s, das reversibel die Freisetzung der [[Gonadotropin]]e wie dem [[Follikelstimulierendes Hormon|follikelstimulierenden Hormon]] (FSH) und dem [[Luteinisierendes Hormon|luteinisierenden Hormon]] (LH) hemmt, die von der [[Hypophyse]] (Hirnanhangdrüse) gebildet werden.<br />
<br />
Daneben zeigt sich wie bei anderen Androgenen eine Wirkung auf die [[Telomer]]e, die Enden der [[Chromosom]]en. Es gibt Hinweise auf eine Unterbrechung des [[mitose]]bedingten Abbaus der Telomerlänge und sogar auf eine Telomerverlängerung unter Danazol-Therapie, vor allem bei den ''Telomeropathien'', [[Erbkrankheit]]en mit verkürzter Telomerlänge durch Mutation einzelner Telomer-assoziierter Proteine.<ref>Danielle M. Townsley, Bogdan Dumitriu, Delong Liu, Angélique Biancotto, Barbara Weinstein, Christina Chen, Nathan Hardy, Andrew D. Mihalek, Shilpa Lingala, Yun Ju Kim, Jianhua Yao, Elizabeth Jones, Bernadette R. Gochuico, Theo Heller, Colin O. Wu, Rodrigo T. Calado, Phillip Scheinberg, Neal S. Young: ''Danazol Treatment for Telomere Diseases''. [[New England Journal of Medicine]] 2016; Band 374, Ausgabe 20 vom 19. März 2016, Seiten 1922–1931; [[DOI:10.1056/NEJMoa1515319]].</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Seit den frühen 70er Jahren wurde Danazol zur Therapie der [[Endometriose]] eingesetzt, für diese [[Indikation]] wurde es seinerzeit in den USA zugelassen. Danazol bewirkt, dass sich die [[Gebärmutter]]schleimhaut weniger stark ausbildet und reduziert so die bei diesem Krankheitsbild typischen Beschwerden wie Unterleibsschmerz und Blutungsunregelmäßigkeiten.<br />
<br />
Außerhalb dieser Indikation wurde Danazol in der Behandlung des hereditären [[Angioödem]]s, der [[Thrombozytopenie|thrombozytopenischen]] [[Purpura]] und der fibrotischen [[Mastopathie]] verwendet.<br />
<br />
In Deutschland gibt es seit 2005 keine Danazol-haltigen Fertigarzneimittel mehr im Markt, da der Hersteller aufgrund des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses der [[Peroral|oralen]] Darreichungsform auf eine Nachzulassung verzichtet hatte.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Die Nebenwirkungen werden durch seine [[androgen]]en Eigenschaften bestimmt: Durch Hemmung der weiblichen Sexualhormone kommt es zu einem Ungleichgewicht zugunsten der männlichen. Die Folgen können [[Hirsutismus]], [[Akne]] und eine tiefere [[Menschliche Stimme|Stimme]] durch Wachstum des [[Kehlkopf]]s wie beim [[Stimmbruch]] sein. Während die ersten beiden Nebenwirkungen nach Absetzen des Medikamentes wieder rückgängig sind, kann die Stimmveränderung irreversibel sein.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Danatrol (CH), Danokrin (A)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Isoxazol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadien]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Steroidhormon]]<br />
[[Kategorie:4-Estren]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]</div>imported>ChemoBot