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2025-03-22T08:59:26Z

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[[Datei:Schwarze Johannisbeeren Makro.jpg|mini|Schwarze Johannisbeere]]
'''Damascenone''' sind eine Reihe von eng verwandten chemischen Verbindungen, die Bestandteil einer Vielzahl von [[ätherische Öle|ätherischen Ölen]] sind. Sie gehören zu einer Familie von Chemikalien, die als [[Rosen-Ketone]] bezeichnet werden und auch [[Damascone]] und [[Jonone]] enthalten.<ref name="Isoe">Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Saka: ''The Synthesis of Damascenone and beta-Damascone and the possible mechanism of their formation from carotenoids.'' In: ''Helvetica Chimica Acta.'' 56, Nr. 5, 1973, S. 1514–1516. {{DOI|10.1002/hlca.19730560508}}.</ref> Beta-Damascenon ist trotz seiner sehr geringen Konzentration ein wesentlicher Faktor des Duftes von Rosen und ein wichtiger chemischer Duftstoff der [[Parfümindustrie]].<ref name="Leffingwell" /> Es kommt natürlich in Apfelsaft, Aprikose, schwarzen Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren, Erdbeeren, Cognac, Rum, Whisky und Scotch vor.<ref name="Sigma" /> In der [[Europäische Union|EU]] ist β-Damascenon als [[Racemat]] durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung) mit der [[FL-Nummer]] 07.108 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

== Darstellung ==
β-Damascenon kann aus [[Prenylphenylsulfon]] dargestellt werden.<ref>Sigeru Torii, Kenji Uneyama, Hisao Ichimura: ''Synthesis of beta-damascenone from prenyl phenyl sulfone. A (C5 + C5 + C3) procedure.'' In: ''J. Org. Chem.'' 44, Nr. 13, 1979, S. 2292–2294, {{DOI|10.1021/jo01327a059}}.</ref> Natürlich entsteht es wahrscheinlich durch eine Biosynthese aus [[Carotinoide]]n.<ref name="Leffingwell">Leffingwell & Associates: [http://www.leffingwell.com/rose.htm Rose (Rosa damascena)].</ref> γ-Damascenon kann aus einem γ-Safransäureester mit [[Dimedoncarboxylat]] als Ausgangsmaterial hergestellt werden, in dem durch Umsetzung des γ-Esters mit einer Arylverbindung umgesetzt wird.<ref>{{Patent|Land=JP|V-Nr=56128727|Titel=Preparation of gamma-Damascenone|V-Datum=1981-10-08|Erfinder=Shojiro Saito, Nobuhiko Ito|Anmelder=Toyotama Koryo KK}}</ref>

== Vertreter ==
Bisher sind vier Damascenone bekannt, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Damascenone'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| α-Damascenon || β-Damascenon || γ-Damascenon || δ-Damascenon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''EZ'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on 
(''E'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on 
(''Z'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on
| (''EZ'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on 
(''E'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on 
(''Z'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on
| (''EZ'')-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on 
(''E'')-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on 
(''Z'')-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on
| (''EZ'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on 
(''E'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on 
(''Z'')-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel der ''trans''-Form
| [[Datei:Α-Damascenone.svg|130px]]
| [[Datei:Β-Damascenone.svg|130px]]
| [[Datei:Γ-Damascenone.svg|130px]]
| [[Datei:Δ-Damascenone.svg|130px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|35044-63-4|KeinCASLink=1|Q0}} {{CASRN|876181-15-6|Q27268955|KeinCASLink=1}} (''cis'') {{CASRN|41641-03-6|Q27256779|KeinCASLink=1}} (''trans'')
| {{CASRN|23696-85-7|Q72461358}} {{CASRN|59739-63-8|Q27280453|KeinCASLink=1}} (''cis'') {{CASRN|23726-93-4}} (''trans'')
| {{CASRN|69522-93-6|Q82006158|KeinCASLink=1}} {{CASRN|41641-04-7|KeinCASLink=1|Q0}} (''trans'')
| {{CASRN|83218-16-0|KeinCASLink=1|Q0}} {{CASRN|53471-65-1|KeinCASLink=1|Q0}} (''trans'')
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|91668178}} (''cis'') {{PubChem|68473438}} (''trans'')
| {{PubChem|5366074}}
|
| {{PubChem|54154127}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C13H18O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 190,28 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
|
| farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|30395|Abruf=2012-04-10}}</ref>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
|
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 39 °C (5 Pa)<ref name="Firmenich">{{Patent|Land=CH|V-Nr=562186|Titel=Procédé pour la préparation de cétones insaturées cycloaliphatiques|V-Datum=1975-05-30|Erfinder=George Hermann Büchi, Hans Wüst|Anmelder=Firmenich SA}}</ref>
| 84–85 °C (0,01 Pa)<ref name="Firmenich2">{{Patent|Land=CH|V-Nr=537352|Titel=Procédé pour la préparation de cétones insaturées|V-Datum=1973-05-31|Erfinder=Ervin Kovats, Günther Ohloff, Edouard Demole, Max Stoll|Anmelder=Firmenich SA}}</ref>
|
|62 °C (13 Pa)<ref name="Firmenich" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
| 0,9378 g·cm−3<ref name="Firmenich2" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
|
| 1,4989<ref name="Firmenich2" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="4" | unlöslich in Wasser<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W342017|Abruf=2012-04-06}}</ref> löslich in Ethanol<ref name="Sigma" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|7}}Achtung<ref name="Sigma2" />
| colspan="2"| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|317|KeineKat=ja}}<ref name="Sigma2" />
| colspan="2" | {{H-Sätze|/}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}<ref name="Sigma2" />
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|/}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|280}}<ref name="Sigma2" />
| colspan="2" | {{P-Sätze|/}}
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="VO_1334/2008">{{EU-Verordnung|2008|1334|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG|abruf=2021-01-03}}. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: ''[[EUR-Lex]].''</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Dien| Damascenone]]
[[Kategorie:Cycloalken| Damascenone]]
[[Kategorie:Enon| Damascenone]]

Damascenone - Versionsgeschichte

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