https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DamasceninDamascenin - Versionsgeschichte2026-06-12T13:49:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Damascenin&diff=744347&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:33:38Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Damascenine Structural Formulea V.1.svg|250px|Strukturformel von Damascenin]]<br />
| Andere Namen = 3-Methoxy-2-methylaminobenzoesäure&shy;methylester<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|483-64-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 21368<br />
| ChemSpider = 20085<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 195,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 24–26 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-08-02331|Name=3-Hydroxyanthranilsäure|Abruf=2014-04-19}}</ref><br />
| Siedepunkt = 270 °C (Zersetzung)<ref name=roempp /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Damascenin''' ist ein [[Alkaloid]], das natürlich unter anderem in den Samen einiger Arten der Pflanzen[[Gattung (Biologie)|gattung]] [[Schwarzkümmel]] (''Nigella'') enthalten ist.<br />
<br />
Damascenin wirkt einerseits als [[Freie Radikale|Radikal]]<nowiki/>fänger, ist auf der anderen Seite allerdings auch [[mutagen]], eine [[karzinogen]]e Wirkung wird vermutet.<ref name=roempp /> Es senkt den Blutdruck und setzt die Herzfrequenz herab.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=E. Mutschler |DOI=10.1002/ardp.19652981209 |Titel=Zur Chemie und Pharmakologie der Alkaloide Damascenin und Arecolin 1. Mitt.: Beiträge zur Synthese von Damascenin und Damasceninhomologen | Sammelwerk=Archiv der Pharmazie | Band=298 | Nummer=12 | Jahr=1965 | Seiten=861 }}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Für eine mögliche Synthese von Damascenin wird [[3-Methoxybenzoesäure]] mit [[Methanol]] und gasförmigem [[Chlorwasserstoff]] verestert und das Produkt in [[Essigsäureanhydrid]] [[Nitrierung|nitriert]]. Danach wird mit [[Raney-Nickel]] katalytisch reduziert und das entstehende Produkt mit [[Methyliodid]] methyliert.<ref name=":0" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Anisidin]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot