https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DacarbazinDacarbazin - Versionsgeschichte2026-06-08T17:24:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dacarbazin&diff=1810836&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:14:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dacarbazine Formula V.1.svg|180px|Strukturformel von Dacarbazin]]<br />
| Freiname = Dacarbazin<br />
| Andere Namen = * 5-(3,3-Dimethyl-1-triazenyl)imidazol-4-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Dacarbazinum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>N<sub>6</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|4342-03-4}}<br />
| EG-Nummer = 224-396-1<br />
| ECHA-ID = 100.022.179<br />
| PubChem = 5351166<br />
| ChemSpider = 10481959<br />
| DrugBank = DB00851<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|AX04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farbloses oder schwach gelbliches Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-00015|Name=Dacarbazin|Abruf=2016-08-15}}</ref><br />
| Molare Masse = 182,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 250–255 [[Grad Celsius|°C]] (Explosion) (auch 205 °C angegeben)<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 4,4<ref name="Römpp"/><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D2390|Name=Dacarbazine|Abruf=2024-01-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335|340|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+312|302+352+312|304+340+312|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2147 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dacarbazin''' ist ein [[Zytostatikum]] aus der Gruppe der [[Alkylantien]]. Es wird als Einzelsubstanz oder im Rahmen von Kombinationsschemata mit weiteren Stoffen beim [[Malignes Melanom|malignen Melanom]], dem [[Weichteilsarkom]] ([[EDIC-Schema]]) und dem [[Hodgkin-Lymphom]] ([[ABVD-Schema]]) eingesetzt. Es ist in der WHO-Liste der [[Unverzichtbare Arzneimittel|unverzichtbaren Arzneimittel]] aufgeführt.<br />
<br />
Dacarbazin ist als lösliches Pulver im Handel. Die Lösung ist lichtempfindlich und muss mit einem lichtundurchlässigen Infusionssystem [[intravenös]] verabreicht werden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Die Gabe von Dacarbazin kann mit gravierenden Nebenwirkungen einhergehen und wird in der Regel nur von einem [[Onkologie|Onkologen]] durchgeführt. Sehr häufig (> 90 %) kommt es zu Appetitlosigkeit, Übelkeit und Erbrechen, weshalb es in Kombination mit [[Antiemetika]] gegeben wird. Häufig kommt es zu Störungen der Blutbildung ([[Anämie]], [[Leukopenie]], [[Thrombozytopenie]], selten einer [[Panzytopenie]]), weshalb [[Blutbild]]-Kontrollen durchgeführt werden müssen. Aufgrund möglicher (seltenen) [[Nekrose]]n der [[Leber]] muss auch die Funktion derselben kontrolliert werden. Es kann weiterhin in seltenen Fällen zu Störungen der [[Niere]]nfunktion, [[Allergie|allergischen Reaktionen]], Kopfschmerzen, Sehstörungen, Verwirrtheit, Lethargie, Krämpfen, Parästhesien, Durchfall, Haarausfall, Erythemen oder Hyperpigmentierung der Haut sowie grippeartigen Beschwerden kommen.<br />
<br />
Bei versehentlicher paravenöser Injektion muss mit lokalen Schmerzen und Nekrosen gerechnet werden.<br />
<br />
== Gegenanzeigen ==<br />
[[Gegenanzeige]]n sind [[Schwangerschaft]], [[Stillzeit]], Leukopenie und/oder Thrombozytopenie sowie schwerwiegende Leber- oder Nierenerkrankungen.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Pharmakodynamik ===<br />
Die antineoplastische Wirkung bewirkt Dacarbazin durch eine ([[Zellzyklus]]-unabhängige) Hemmung des [[Zellwachstum]]s. Dies geschieht durch Hemmung der [[DNA]]-Synthese durch einen alkylierenden Effekt (vgl. [[Alkylantien]]).<br />
<br />
Dacarbazin ist ein [[Prodrug]], das in der Leber von [[Cytochrom P450]] durch ''N''-Demethylierung zu 5-Aminoimidazol-4-carboxamid und einem Methylkation metabolisiert wird, dem die zytostatischen Effekte zugeschrieben werden.<br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Dacarbazin diffundiert nach intravenöser Gabe schnell in die Gewebe, die Verteilungshalbwertszeit beträgt etwa 20&nbsp;Minuten. Die [[Plasmahalbwertszeit]] liegt bei 0,5–3,5&nbsp;Stunden. Der Abbau geschieht über mehrere Metaboliten über das Cytochrom-P450-System der Leber, etwa ein Drittel wird unverändert über die Nieren ausgeschieden.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
[[Monopräparat]]e: Dacin (CH), Dacarbazin-LIPOMED (D), Detimedac (D)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Fachinformation Dacarbazin (''Detimedac''), Stand Juli 2006<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Azoverbindung]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]</div>imported>ChemoBot